Relatório de Extração Ativa - ORGEXP n

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Relatório de Orgânica Experimental
Extração com solvente ativo
Aluna: Paolla Santos Gomes
Matrícula: 201621522-2
Turma: P22
Profo: Aurélio Baird Buarque Ferreira e Silas Varella Fraiz Junior
Seropédica,
2017
1. INTRODUÇÃO 
O processo de extração com solventes é relativamente simples e tem a função de separar e purificar as substâncias de suas respectivas misturas, se baseando na reação química entre uma substância específica e outra que se deseja extrair. A extração é a transferência da substância de interesse que está solubilizada em um solvente para outro solvente, e isto é feito porque o soluto é mais solúvel no segundo solvente do que no primeiro. 
Esta técnica se baseia na diferença de solubilidade de dois solventes, e como a substância que se deseja extrair é insolúvel ou parcialmente em um dos solventes e, no outro, é solúvel. Geralmente é usado água como um desses solventes, e o outro um composto orgânico, já que estas duas substâncias são imiscíveis entre si, sendo o composto orgânico utilizado foi o clorofórmio. Além disso, é importante que o solvente escolhido seja fácil de ser separado do soluto, além de conhecer a solubilidade entre a substância e o solvente.
Nesta prática a extração feita foi a descontínua, aonde foi agitado, diversas vezes o funil de separação que continha a solução em questão com um solvente orgânico. [1]
As substâncias a serem separadas foram o ácido benzóico, naftaleno e p-toluidina, que possuem caráter ácido, neutro e básico, respectivamente. 
Figura 1. As substâncias extraídas na prática
Por se tratar de substâncias orgânicas, as mesma são apolares, o solvente utilizado foi o clorofórmio, a fim de serem solubilizadas e obter-se uma solução. Por apresentarem diferentes caráter, é possível haver separação de cada uma das substâncias com reações ácido-base, formando assim sais que sejam solúveis em água. Isto é feita para, após a separação com as demais substâncias, seja feito reação de reversão e seja recuperado a substância de interesse. 
. Os componentes da mistura serão separados co m base em seu caráter ácido, 
a partir da adição dos reagentes adequados para a formação de sais solúveis em água. Os reagentes 
devem s er ácidos ou básicos o bastante para reagir com apenas um dos compostos, e assim 
possibilitar a extração bifásica
. Os componentes da mistura serão separados co m base em seu caráter ácido, 
a partir da adição dos reagentes adequados para a formação de sais solúveis em água. Os reagentes 
 partir da adição dos reagentes adequados para a formação de sais solúveis em água. Os reagentes 
devem s er ácidos ou básicos o bastante para reagir com apenas um dos compostos, e assim 
possibilitar a extração bifásica
compostos, e assim 
possibilitar a extração bifásic
. Os componentes da mistura serão separados co m base em seu caráter ácido, 
a partir da adição dos reagentes adequados para a formação de sais solúveis em água. Os reagentes 
devem s er ácidos ou básicos o bastante para reagir com apenas um dos compostos, e assim 
possibilitar a extração bifásica
. Os componentes da mistura serão separados co m base em seu caráter ácido, 
a partir da adição dos reagentes adequados para a formação de sais solúveis em água. Os reagentes 
devem s er ácidos ou básicos o bastante para reagir com apenas um dos compostos, e assim 
possibilitar a extração bifásica
2. OBJETIVO
O objetivo da pratica em questão foi separar os componentes de uma mistura de três substâncias orgânicas utilizando o método de extração líquido líquido com solventes quimicamente ativos.
3. MATERIAIS E REAGENTES
- Naftaleno - Funil de separação - Funil de Buchner
- Ácido benzóico - Proveta - Bomba de sucção
- Para-toluidina - Becher - Filtro de papel
- Clorofórmio - Erleymeyer - Funil
- HCl - Balança analítica - Aro
- NaHCO3 - Bastão de vidro - Garra
- NaOH - Vidro de relógio 
- H20 destilada - Kitasato
4. PROCEDIMENTO
Pesou-se cerca de 1,0g de cada solvente, naftaleno, ácido benzóico e p-toluidina, em um Erleymeyer. 
Juntou-se 40 mL de clorofórmio e transfiriu-se a solução orgânica para um funil de separação. 
Extraiu-se a parte aquosa duas vezes com 15 mL de solução aquosa de HCl. Para haver separação da fase orgânica e da aquosa, o funil de separação foi cuidadosamente balançado, retirando o ar formado entre os balanços. A parte aquosa foi retirada e recolhida em um Becher marcado como “Fase aquosa 1”. 
Extraiu-se a segunda parte aquosa com 15 mL de solução aquosa de NaHCO3, seguindo as mesmas instruções da etapa III, recolhendo em um becher marcado como “Fase aquosa 2”. 
A fase orgânica, sobressalente no funil de separação, foi lavada com 15 mL de água destilada e recolhida em um becher marcado como “Fase orgânica”. 
A fase com orgânica foi seca com sulfato de sódio e filtrada em seguida. A parte recolhida foi evaporada. 
As fases aquosas foram neutralizadas a fim de recuperar as substâncias solubilizadas nestas. A fase aquosa 1 foi neutralizada com solução de NaOH, e o precipitado foi recuperado por filtração a vácuo. Por fim, o sólido foi pesado a fim de calcular o rendimento posteriormente. A fase aquosa 2 foi neutralizada com HCl, recuperando o precipitado por filtração a vácuo, e pesado em seguida. 
5. OBSERVAÇÕES
Na etapa VII pode-se observar a formação de um precipitado branco imediato a adição da base ou ácido descrito acima. 
6. RESULTADOS E DISCUSSÃO
O procedi mento baseou-se nas reações de protonação da para-toluidina, que era o composto mais 
básico da mistura, formando cloreto de para-toluidinium; na desprotonação do acido benzoico pelo 
bicarbonato de sódio, formando benzoato de sódio e ácido carbônico, que s e decompõe em dióxido 
de carbono e água.
O procedi mento baseou-se nas reações de protonação da para-toluidina, que era o composto mais 
básico da mistura, formando cloreto de para-toluidinium; na desprotonação do acido benzoico pelo 
bicarbonato de sódio, formando benzoato de sódio e ácido carbônico, que s e decompõe em dióxido 
de carbono e água.
O procedi mento baseou-se nas reações de protonação da para-toluidina, que era o composto mais 
básico da mistura, formando cloreto de para-toluidinium; na desprotonação do acido benzoico pelo 
bicarbonato de sódio, formando benzoato de sódio e ácido carbônico, que s e decompõe em dióxido 
de carbono e água.
O procedi mento baseou-se nas reações de protonação da para-toluidina, que era o composto mais 
básico da mistura, formando cloreto de para-toluidinium; na desprotonação do acido benzoico pelo 
bicarbonato de sódio, formando benzoato de sódio e ácido carbônico, que s e decompõe em dióxido 
de carbono e água.
O procedi mento baseou-se nas reações de protonação da para-toluidina, que era o composto mais 
básico da mistura, formando cloreto de para-toluidinium; na desprotonação do acido benzoicopelo 
bicarbonato de sódio, formando benzoato de sódio e ácido carbônico, que s e decompõe em dióxido 
de carbono e água.
O procedi mento baseou-se nas reações de protonação da para-toluidina, que era o composto mais 
básico da mistura, formando cloreto de para-toluidinium; na desprotonação do acido benzoico pelo 
bicarbonato de sódio, formando benzoato de sódio e ácido carbônico, que s e decompõe em dióxido 
de carbono e água.
O procedi mento baseou-se nas reações de protonação da para-toluidina, que era o composto mais 
básico da mistura, formando cloreto de para-toluidinium; na desprotonação do acido benzoico pelo 
bicarbonato de sódio, formando benzoato de sódio e ácido carbônico, que s e decompõe em dióxido 
de carbono e água.
O procedi mento baseou-se nas reações de protonação da para-toluidina, que era o composto mais 
básico da mistura, formando cloreto de para-toluidinium; na desprotonação do acido benzoico pelo 
bicarbonato de sódio, formando benzoato de sódio e ácido carbônico, que s e decompõe em dióxido 
de carbono e água.
O procedimento foi fundamentado na reação da para-toluidina, substância com caráter mais básico da solução, com o HCl, havendo uma protonação dessa substância, formando cloreto de para-toluidina. E, o ácido benzóico reagiu com o NaHCO3, formando ácido carbônico (decomposto em água e CO2) e o sal benzoato de sódio. As respectivas reações estão representadas nas figuras abaixo:
Figura 2. Reação da p-toluidina com o HCl.
Figura 3. Reação do ácido benzóico com o NaHCO3.
Após isso, NaOH concentrado foi adicionado a solução aquosa 1, que continha o cloreto de p-toluidina. Esta etapa foi feita a fim de reverter a reação e recuperar a substância de interesse, p-toluidina que precipitou. Na figura 3 está representada a reação em questão. 
Figura 4. Reação do cloreto de p-toluidina com NaOH
No frasco com a solução aquosa 2, foi adicionado HCl, com o intuito de recolher o precipitado, que é o ácido benzóico, como mostrado na figura 4. 
Figura 5. Reação do benzoato de sódio com HCl.
A fase orgânica foi lavada com água para retirar qualquer vestígio de p-toluidina, ácido benzóico ou qualquer um dos seus respectivos sais. Em seguida, essa fase foi filtrada com sulfato de sódio anidro, que age como agente secante, a fim de retirar qualquer molécula de água ainda presente. 
Após as etapas seguintes, as sustâncias de interesse foram pesadas com o objetivo de calcular-se o rendimento das mesmas. Os resultados podem ser visto na tabela abaixo:
	
	Etapa 1
	Etapa 2
	Etapa 3
	Composto extraído
	p-toluidina
	ácido benzóico
	Naftaleno
	Massa inicial 
	1,00 g
	1,0 g
	1,0 g
	Massa final 
	1,50 g
	0,452g
	0,850 g
	Rendimento
	150%
	45,2%
	85%
Tabela 1. Resultados da prática
Observa-se que o rendimento da p-toluidina ultrapassou a 100%, isso pode ser da filtragem não ter sido realizada da melhor forma possível, implicando num precipitado úmido, ou seja, com presença de água além da substância em si. 
O ácido benzóico teve um rendimento razoável em relação aos outros compostos. Este resultado pode ser explicado pelo processo de filtração a vácuo, que ao retirar o sólido do filtro de papel há perda da substância. Além da transferência do sólido para o vidro de relógio, havendo uma grande perda nessa etapa. 
Por fim, temos o naftaleno com um rendimento significativamente alto, mesmo sendo feito filtração simples, aonde pode ficar parte da substância retida no algodão. 
7. CONCLUSÃO
A técnica de extração com solventes ativos permitiu a separação de três substâncias distintas entre si, além do aprendizado dos fundamentos teóricos que foram postos em práticas. Os resultados poderiam ter sido melhores se as técnicas de filtragem não tivessem perdas tão significativas, além da calibragem das balanças. 
Apesar dos resultados em relação ao rendimento, ainda foi possível observar o processo de recristalização do ácido benzóico e da p-toluidina quando em contato com NaOH e HCl, respectivamente. E, da evaporação do clorofórmio e, conseqüentemente, da cristalização do naftaleno. 
8. REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA
[1] Apostila de experimentos da disciplina Química Orgânica Experimental I, UFRRJ. Autores: Andressa Esteves de Souza, Aurea Echevarrua, Aurélio B. Buarque Ferreira, Cedric Stephan Graebin, Márcia Cristina Campos de Oliveira, Marco Edilson Freire de Lima, Rosane Nora casto e Silas Varella Junior