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FUNDAÇÃO EDUCACIONAL DE PATOS DE MINAS
CENTRO UNIVERSITÁRIO DE PATOS DE MINAS
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA
	
QUÍMICA ORGÂNICA II
 
2a LISTA DE EXERCÍCIOS 
01. a) Que é um composto dextrogiro ou (+)? Que é um composto levogiro ou (-)?
 b) Por que os enantiômeros são chamados de isômeros óticos?
02. O estradiol é o verdadeiro hormônio sexual feminino enquanto que a testosterona é o masculino.
 HO
	
 a) Formulas moleculares: do estradiol _________________ da testosterona: ______________
	b) Número de carbonos assimétricos (estereocentros): estradiol ____ testosterona ____
 c) Indique os estereocentros existentes na estrutura abaixo e responda as questões. 
	
 
	d) A estrutura do colesterol apresenta ____ estereocentros.
e) Considerando o número de estereocentros, existem para ela _______ estereoisômeros. 
03. a) Que é configuração absoluta de um carbono assimétrico?
 b) Represente as configurações absolutas do ácido lático (CH3CH(OH)CO2H).
04. a) Escreva as estruturas dos isômeros existentes com a fórmula molecular C4H10O.
 b) Indique as estruturas que possuem carbono assimétrico.
 c) Represente a substância oticamente ativa de três maneiras diferentes.
 d) Use uma representação qualquer para a substância e a sua imagem especular, determinando as respectivas configurações absolutas. 
05. A seguir são apresentadas as fórmulas tridimensionais para isômeros que apresentam a fórmula molecular C5H11Cl.
	
	a) Não possuem atividade ótica ____________
	b) São oticamente ativas _____________
06. O agente antiinflamatório ibuprofen e a droga anti-hipertensiva metildopa são drogas quirais. Em ambos os casos, apenas os enantiômeros (S) são efetivos enquanto que os (R) são inócuos.
 
	a) Escreva as estruturas tridimensionais (fórmulas espaciais) para os enantiômeros (S). 
b) Escreva as projeções de Fischer, usando a convenção da cadeia principal na vertical, para os enantiômeros (R). 
07. Atribua designações R ou S a cada um dos seguintes compostos:
 
 
08. Particularmente no estudo dos carboidratos e das proteínas adota-se a convenção de Fischer-Rosanoff. Leia sobre esta convenção ao final do capítulo 6 do livro-texto e faça um pequeno resumo, com exemplos.
09. Escreva as projeções espaciais e de Fischer para os enantiômeros do gliceraldeído. Considerando que o (R) foi designado antigamente por (D), e o (S) por (L), determine qual é o L e qual é o D-gliceraldeído. 
10. Apresente a reação do (R)-2-bromoctano com hidróxido de sódio, mostrando a configuração absoluta do produto formado.