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Universidade Estácio de Sá – Campus Macaé Curso: Engenharia Química Disciplina: Orgânica I Código: Turma: Data da prática: 06/10/2014 Professor (a): Delatorre Prática: Prática Semestre 2º/2014 A ser preenchido pelo (a) Aluno (a) Nome do Aluno (a): Matrícula Leonardo Groberio 201307226035 Victor Santana Lessa 201202339859 Matheus Salomon 201301209121 Leticia Maiara Baros 201202368921 Rodrigo Santiago 201201481201 Marlia Cristina Dias Baer 201301002739 César Priester R Junior 201301781258 SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 1- OBJETIVO Verificação da solubilidade dos compostos orgânicos, através de uma substância desconhecida. 2- APARELHOS UTILIZADOS: - Tubo de Ensaio - Becker 500ml; - 01 Pipeta (5 mL); - Estante para Tubo de Ensaio 3- REAGENTES - Água destilada - Éter - Ácido Fosfórico 85 % - Ácido Sulfúrico - Hidróxido de Sódio 5% - Ácido Clorídrico 5% - Substância desconhecida A - Substância desconhecida B 4 - INTRODUÇÃO Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química Orgânica (reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos orgânicos) é efetuado em solução ou envolve propriedades relacionadas à solubilidade de compostos orgânicos. A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade na qual somente está envolvida a simples miscibilidade. As duas estão inter-relacionadas, sendo que a primeira é, geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalização, nas análises espectrais e nas reações químicas. Três informações podem ser obtidas com relação a uma substância desconhecida, através da investigação de seu comportamento quanto a solubilidade em: água, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo funcional presente na substância. Por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água indica a presença de um grupo funcional polar. Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece informações mais específicas sobre um grupo funcional. Por exemplo, o ácido benzóico é insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal, que é solúvel. Assim, a solubilidade de um composto insolúvel em água mas solúvel em solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo funcional ácido. Finalmente, é possível, em certos casos, fazer deduções sobre a massa molecular de uma substância. Por exemplo, em muitas séries homólogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água, enquanto que os homólogos são insolúveis. De acordo com o Esquema 1, os testes de solubilidade são iniciados pelo ensaio com água. Diz-se que uma substância é “solúvel“ em um dado solvente, quando esta se dissolve na razão de 3 g por 100 mL de solvente. Entretanto, quando se considera a solubilidade em ácido ou base diluídos, a observação importante a ser feita não é saber se ela atinge os 3% ou outro ponto arbitrário, e sim se a substância desconhecida é muito mais solúvel na solução ácida ou básica aquosa do que em água. Este aumento na solubilidade constitui o ensaio positivo para a existência de um grupo funcional ácido ou básico. Os compostos ácidos são classificados por intermédio da solubilidade em hidróxido de sódio 5%. Os ácidos fortes e fracos (respectivamente, classes A1 e A2 da Tabela 1) são distintos por serem os primeiros solúveis em bicarbonato de sódio a 5%, enquanto que os últimos não o são. Os compostos que atuam como base em soluções aquosas são detectados pela solubilidade em ácido clorídrico a 5% (classe B). Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico a 5%, comportam-se como bases em solventes mais ácidos, como ácido sulfuríco ou ácido fosfórico concentrados. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrogênio deveriam ser solúveis neste meio. Tabela 1: Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade. S2 Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.). SA Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos. SB Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos. S1 Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos. A1 Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, -dicetonas. A2 Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, -dicetonas, compostos nitro com hidrogênio em , sulfonamidas. B Aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres. MN Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre contendo mais de cinco átomos de carbono. N1 Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos. N2 Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N1). I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados. Obs.: Os haletos e anidridos de ácido não foram incluídos devido a alta reatividade. Uma vez que apenas a solubilidade em água não fornece informação suficiente sobre a presença de grupos funcionais ácidos ou básicos, esta deve ser obtida pelo ensaio das soluções aquosas com papel de tornassol ou outro indicador de pH. 5- METODOLOGIA Neste experimento, serão analisados duas compostos desconhecidos. A partir dos testes de solubilidade, estes serão classificados em classes de grupos funcionais de acordo com a Tabela 1 e Esquema 1. 6-PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Solubilidade da substância desconhecida A: Em um tubo de ensaio foi adicionado utilizando uma pipeta graduada, 1ml de água destilada, em seguida gotas da solução substância desconhecida A adicionou-se neste mesmo tudo com auxílio de uma pipeta graduada. Agitou-se lentamente e verificou-se que as duas soluções foram insolúveis. Utilizou-se uma pipeta graduada, gostas da solução de hidróxido de sódio 5% e acrescentou-se neste mesmo tudo, após agitação lenta, verificou-se que as soluções permaneceram insolúveis. Neste mesmo tudo, adicionou-se gostas da solução de ácido clorídrico 5% e após agitação lenta, verificou-se que as soluções permaneceram insolúveis. Logo adicionou-se ao tudo de ensaio, gostas de ácido sulfúrico concentrado com auxílio de uma pipeta graduada e após agitação observou-se que a solução foi totalmente solubilizada, a mesma liberou calor, característica de uma reação exotérmica. Em seguida, adicionou-se gotas de solução de ácido fosfórico, ao tubo de ensaio, permanecendo a solubilidade dos compostos. Para a medição do pH, utilizou-se de papel tornassol, com mudança de coloração (Rosa), indicando uma solução ácida, pH em torno de 1,0. Figura 1: Tubo de ensaio, lado direito. 7-Solubilidade da substância desconhecida B: Em um tubo de ensaio adicionou-se utilizando uma pipeta graduada, 1ml de água destilada, em seguida gotas da solução substância desconhecida B adicionou-se neste mesmo tudo com auxílio de uma pipeta graduada. A agitação lenta foirealizada e verificou-se que as duas soluções foram solúveis. Utilizou-se de uma pipeta graduada, gostas de éter e acrescentou-se neste mesmo tudo. Após agitação lenta, verificou-se que as soluções passaram de solúveis para insolúveis. Para a medição do pH, utilizou-se de papel tornassol, com mudança de coloração (Amarelada), indicando uma solução neutra, pH em torno de 7,0. Figura 2: Tubo de ensaio, lado esquerdo. 8-QUESTIONÁRIO 01. Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, baseando-se apenas em suas características estruturais e no esquema 1. 3-metoxifenol, cicloexanona, propionato de sódio. Grupo A2 Grupo N1 (cetona cíclica) Grupo S2 (sal de ácido orgânico) 3-metileptanal, ácido oxálico, 2-bromooctano. Grupo N1 (Aldeído) Grupo S2 (composto polifuncional) 02. Um composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de metileno. O teste com papel tornassol indicou coloração azul. Qual(is) do(s) composto(s) abaixo poderia ser o desconhecido? Quais seriam solúveis em H2SO4 95%? 2,3-dibromopentano dietilamina 3-etilfenol 2,4-dimetiloctano 4-etilanilina Solúvel em H2SO4 95% 4-etilanilina 3-etilfenol Cloreto de metileno – Solúvel em H2O e Azul ao tornassol Dietilamina – amina funcional com seis átomos de carbono ou menos. Grupo SB – aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos. 03. Se um composto desconhecido fosse insolúvel em água e HCI 5%, quais testes ainda seriam necessários para identificá-lo? Existe alguma substância do exercício 2-)que apresentaria estas características de solubilidade? Se o composto for insolúvel em água e HCl 5% deve-se fazer o teste da solubilidade em H2SO4 96%. Se for insolúvel nesse solvente, ele pertence ao grupo I. No exercício 2, pertencem a este grupo o 2,3-dibromopentano e o 2,4-dimetiloctano. Como todos os compostos do exercício anterior foram testados, não precisaríamos realizar mais nenhum teste. 9-CONCLUSÃO Concluiu-se que, de acordo com o método utilizado , o experimento foi-se bem sucedido, alcançando quase todos os resultados esperados. O método mostrou-se eficaz dentro do objetivo proposto, que era mostrar qual seria cada um dos compostos, o experimento teve considerada exatidão ao determinar a inclusão dos compostos nos grupos da Tabela 1 com o apoio do Esquema 1. 10-BIBLIOGRAFIA FELICÍSSIMO, A.M.P. et al.; Experiências de Química. 1ª ed. São Paulo: Moderna, 1979, 241 p. GONÇALVES,D.; WAL E.; ALMEIDA R.R. Química Orgânica Experimental. 1ª ed. McGrawHill, 1988, 269p. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam. 1996. * * *
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