
Relatorio sobre Despolimerização do PET
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ÍNDICE RESUMO ................................................................................................................ 2 INTRODUÇÃO ....................................................................................................... 3 OBJECTIVOS ........................................................................................................ 4 FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA .......................................................................... 5 Reacções de SN1 ........................................................................................................ 6 Reações de SN2 ......................................................................................................... 6 MATERIAIS E REAGENTES .............................................................................. 7 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ................................................................ 8 RESULTADOS ..................................................................................................... 10 DISCUSSÃO DOS RESULTADOS .................................................................... 13 CONCLUSÃO ....................................................................................................... 17 BIBLIOGRAFIA ................................................................................................... 18 ANEXOS ............................................................................................................... 19 INSTITUTO SUPERIOR POLITÉCNICO DE TECNOLOGIAS E CIÊNCIAS 2 RESUMO Nesta prática analisou-se a despolimerização do PET através da reacção de substituição nucleófilica bimolecular ou de segunda ordem, para a obtenção do ácido tereftálico. O ácido tereftálico é um sólido incolor que tem seu uso principal como percursor na formação do polímero poliéster PET em combinação com o etilenoglicol. Após a realização da reação foram utilizadas as técnicas de aquecimento, acidificação, filtração a vácuo, para a obtenção do PET, que foi caracterizado por intermédio da espectroscopia de infravermelho. No final calculou-se o rendimento relativo ao PET, desenvolveu-se o mecanismo da reação, e fez-se a interpretação dos espectros de infravermelho do produto da reação. Palavras chave: Despolimerização do PET, poliéster, substituição nucleófilica bimolecular. INSTITUTO SUPERIOR POLITÉCNICO DE TECNOLOGIAS E CIÊNCIAS 3 INTRODUÇÃO A introdução da embalagem de PET (polietileno tereftalato) na sociedade moderna trouxe o desafio de sua reciclagem. Tanto a degradação ambiental quanto os factores econômicos (preço da matéria prima) estimulam o desenvolvimento da reciclagem deste plástico. A reciclagem do PET por decomposição química se fundamenta na reversibilidade da reação de polimerização, onde o PET é hidrolisado e despolimerizado em seus monômeros, sendo o de maior importância o ácido tereftálico. (SOLOMONS, 2005) O poli (tereftalato de etileno) (PET) é o membro comercialmente mais importante da família dos poliésteres. Ao longo dos anos, observou-se um extraordinário crescimento do mercado de PET devido à versatilidade de suas propriedades e da enorme gama de possíveis aplicações, incluindo principalmente a produção de fibras têxteis e de recipientes para bebidas carbonatadas, mas também a fabricação de filmes para fotografia, de embalagens e de componentes automotivos. (ROSU, 1999) A decomposição química do PET (reciclagem terciária) se fundamenta na reversibilidade da reação de polimerização e pode ser feita pelos processos químicos de hidrólise, glicólise, metanólise e aminólise podendo ser catalisada por ácidos, bases, ou catalisadores neutros. Sendo em meio alcalino, a ausência de iões hidrogénios para estabilizar o grupo carbonilo é compensada pela presença de um reagente mais nucleófilo, normalmente um hidróxido (OH), ao invés da água. O catião da base, mais forte que os poucos iões hidrogénio gerados pela ionização da água, completa a reação. Dessa forma, na hidrólise básica não é regra, como na hidrólise ácida e neutra, a quantidades iguais de finais carboxílicos e hidroxílicos, podendo gerar no limite da degradação, um sal do ácido tereftálico. (SOUZA, 2008) INSTITUTO SUPERIOR POLITÉCNICO DE TECNOLOGIAS E CIÊNCIAS 4 OBJECTIVOS • Sintetizar o ácido tereftálico a partir da reacção de despolimerização do PET; • Avaliar o efeito da concentração da solução de NaOH na reacção de despolimerização; INSTITUTO SUPERIOR POLITÉCNICO DE TECNOLOGIAS E CIÊNCIAS 5 FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA Quimicamente os plásticos são compostos de moléculas encadeadas de elevada massa molecular, chamadas de polímeros, que são formados a partir de produtos químicos mais simples, denominados monómeros. Desse modo, muitos monómeros são combinados para resultar em um polímero. (ENGEL, 2013) Polimerização é a reação química que dá origem aos polímeros. As unidades estruturais que dão origem às macromoléculas polímeros são denominadas monômeros. O PET - poli (tereftalato de etileno) é um polímero termoplástico com estrutura parcialmente alifática e aromática, semicristalino e membro comercialmente mais importante da família dos poliésteres desenvolvido por dois químicos britânicos Whinfielde Dickson em 1941, formado pela reacção entre o ácido tereftálico e o etilenoglicol originando um polímero termoplástico. Sua nomenclatura em IUPAC é 1,4- benzoldicarboxílico e utiliza-se principalmente na forma de fibras para tecelagem e de embalagens para bebidas. Possui propriedades termoplástica, isto é, pode ser reprocessado diversas vezes pelo mesmo ou por outro processo de transformação. Quando aquecidos a temperatura adequadas, esses plásticos amolecem, fundem e podem ser novamente moldados. (BURROWS, 2004) Etilenoglicol (monoetileno glicol, nome IUPAC: etano-1,2-diol) é um álcool com dois grupos OH (um diol), um composto químico largamente utilizado como anticongelante automotivo. Na sua forma pura, é um composto inodoro, incolor, xaroposo, líquido com sabor doce e tóxico. (VOLLHARDT, 1994) Assim, por meio de hidrólise (quebra de molécula da água), o PET é despolimerizado em seus monômeros, sendo o de maior importância comercial o ácido tereftálico (TPA), que purificado, pode ser repolimerizado. A reacção de despolimerização do PET ocorre via SN2. (SOUZA, 2008) INSTITUTO SUPERIOR POLITÉCNICO DE TECNOLOGIAS E CIÊNCIAS 6 Substituição nucleófilica é um tipo de reacção de substituição em que um nucleófilo (rico em electrões) substitui em uma posição eletrófila (pobre em electrões), de uma molécula a um átomo ou grupo. É um tipo de reacção fundamental em química orgânica, onde a reacção se produz sobre compostos orgânicos covalentes, que podem ser substituição nucleófila em carbonos saturados e em carbonos insaturados. Isto é, reacções de SN1 e SN2. (VOLLHARDT, 1994) Reacções de SN1 Substituição nucleófilica unimolecular é um tipo de reacção química na qual um grupo nucleófugo é substituído por um grupo nucleófilo através de duas ou três etapas de reacções geralmente com perda da memória estérica do composto caso possua estereoisomeria, implica duas etapas. Na primeira é a etapa lenta na qual irá ocorrer uma dissociação heterolítica do reagente formando um carbocatião é geralmente lenta, endotérmica e, em termos de energia livre de Gibbs, uma etapa com aumento da energia. Portanto a etapa 1 é a etapa determinante para a velocidade da reacção SN1. E como nessa etapa ocorre apenas uma transferência de electrões intramolecular