Relatorio sobre Despolimerização do PET

ÍNDICE 
RESUMO	................................................................................................................	2	
INTRODUÇÃO	.......................................................................................................	3	
OBJECTIVOS	........................................................................................................	4	
FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA	..........................................................................	5	
Reacções de SN1 ........................................................................................................ 6 
Reações de SN2 ......................................................................................................... 6 
MATERIAIS E REAGENTES	..............................................................................	7	
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL	................................................................	8	
RESULTADOS	.....................................................................................................	10	
DISCUSSÃO DOS RESULTADOS	....................................................................	13	
CONCLUSÃO	.......................................................................................................	17	
BIBLIOGRAFIA	...................................................................................................	18	
ANEXOS	...............................................................................................................	19	
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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RESUMO 
 
Nesta prática analisou-se a despolimerização do PET através da reacção de 
substituição nucleófilica bimolecular ou de segunda ordem, para a obtenção 
do ácido tereftálico. O ácido tereftálico é um sólido incolor que tem seu uso 
principal como percursor na formação do polímero poliéster PET em 
combinação com o etilenoglicol. 
Após a realização da reação foram utilizadas as técnicas de aquecimento, 
acidificação, filtração a vácuo, para a obtenção do PET, que foi caracterizado 
por intermédio da espectroscopia de infravermelho. 
No final calculou-se o rendimento relativo ao PET, desenvolveu-se o 
mecanismo da reação, e fez-se a interpretação dos espectros de infravermelho 
do produto da reação. 
Palavras chave: Despolimerização do PET, poliéster, substituição nucleófilica 
bimolecular. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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INTRODUÇÃO 
 
A introdução da embalagem de PET (polietileno tereftalato) na sociedade 
moderna trouxe o desafio de sua reciclagem. Tanto a degradação ambiental 
quanto os factores econômicos (preço da matéria prima) estimulam o 
desenvolvimento da reciclagem deste plástico. A reciclagem do PET por 
decomposição química se fundamenta na reversibilidade da reação de 
polimerização, onde o PET é hidrolisado e despolimerizado em seus 
monômeros, sendo o de maior importância o ácido tereftálico. (SOLOMONS, 
2005) 
O poli (tereftalato de etileno) (PET) é o membro comercialmente mais 
importante da família dos poliésteres. Ao longo dos anos, observou-se um 
extraordinário crescimento do mercado de PET devido à versatilidade de suas 
propriedades e da enorme gama de possíveis aplicações, incluindo 
principalmente a produção de fibras têxteis e de recipientes para bebidas 
carbonatadas, mas também a fabricação de filmes para fotografia, de 
embalagens e de componentes automotivos. (ROSU, 1999) 
A decomposição química do PET (reciclagem terciária) se fundamenta na 
reversibilidade da reação de polimerização e pode ser feita pelos processos 
químicos de hidrólise, glicólise, metanólise e aminólise podendo ser catalisada 
por ácidos, bases, ou catalisadores neutros. Sendo em meio alcalino, a 
ausência de iões hidrogénios para estabilizar o grupo carbonilo é compensada 
pela presença de um reagente mais nucleófilo, normalmente um hidróxido 
(OH), ao invés da água. O catião da base, mais forte que os poucos iões 
hidrogénio gerados pela ionização da água, completa a reação. Dessa forma, 
na hidrólise básica não é regra, como na hidrólise ácida e neutra, a 
quantidades iguais de finais carboxílicos e hidroxílicos, podendo gerar no 
limite da degradação, um sal do ácido tereftálico. (SOUZA, 2008) 
 
 
 
 
 
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OBJECTIVOS 
 
\u2022 Sintetizar o ácido tereftálico a partir da reacção de despolimerização 
do PET; 
\u2022 Avaliar o efeito da concentração da solução de NaOH na reacção de 
despolimerização; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA 
 
Quimicamente os plásticos são compostos de moléculas encadeadas de 
elevada massa molecular, chamadas de polímeros, que são formados a partir 
de produtos químicos mais simples, denominados monómeros. Desse modo, 
muitos monómeros são combinados para resultar em um polímero. (ENGEL, 
2013) 
Polimerização é a reação química que dá origem aos polímeros. As unidades 
estruturais que dão origem às macromoléculas polímeros são denominadas 
monômeros. O PET - poli (tereftalato de etileno) é um polímero 
termoplástico com estrutura parcialmente alifática e aromática, 
semicristalino e membro comercialmente mais importante da família dos 
poliésteres desenvolvido por dois químicos britânicos Whinfielde Dickson em 
1941, formado pela reacção entre o ácido tereftálico e o etilenoglicol 
originando um polímero termoplástico. Sua nomenclatura em IUPAC é 1,4-
benzoldicarboxílico e utiliza-se principalmente na forma de fibras para 
tecelagem e de embalagens para bebidas. Possui propriedades termoplástica, 
isto é, pode ser reprocessado diversas vezes pelo mesmo ou por outro processo 
de transformação. Quando aquecidos a temperatura adequadas, esses 
plásticos amolecem, fundem e podem ser novamente moldados. (BURROWS, 
2004) 
Etilenoglicol (monoetileno glicol, nome IUPAC: etano-1,2-diol) é um álcool 
com dois grupos OH (um diol), um composto químico largamente utilizado 
como anticongelante automotivo. Na sua forma pura, é um composto inodoro, 
incolor, xaroposo, líquido com sabor doce e tóxico. (VOLLHARDT, 1994) 
Assim, por meio de hidrólise (quebra de molécula da água), o PET é 
despolimerizado em seus monômeros, sendo o de maior importância comercial 
o ácido tereftálico (TPA), que purificado, pode ser repolimerizado. A reacção 
de despolimerização do PET ocorre via SN2. (SOUZA, 2008) 
 
 
 
 
 
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Substituição nucleófilica é um tipo de reacção de substituição em que um 
nucleófilo (rico em electrões) substitui em uma posição eletrófila (pobre em 
electrões), de uma molécula a um átomo ou grupo. É um tipo de reacção 
fundamental em química orgânica, onde a reacção se produz sobre compostos 
orgânicos covalentes, que podem ser substituição nucleófila em carbonos 
saturados e em carbonos insaturados. Isto é, reacções de SN1 e SN2. 
(VOLLHARDT, 1994) 
Reacções de SN1 
Substituição nucleófilica unimolecular é um tipo de reacção química na qual 
um grupo nucleófugo é substituído por um grupo nucleófilo através de duas 
ou três etapas de reacções geralmente com perda da memória estérica do 
composto caso possua estereoisomeria, implica duas etapas. Na primeira é a 
etapa lenta na qual irá ocorrer uma dissociação heterolítica do reagente 
formando um carbocatião é geralmente lenta, endotérmica e, em termos de 
energia livre de Gibbs, uma etapa com aumento da energia. Portanto a etapa 
1 é a etapa determinante para a velocidade da reacção SN1. E como nessa 
etapa ocorre apenas uma transferência de electrões intramolecular