ÍNDICE

RESUMO	................................................................................................................	2	

INTRODUÇÃO	.......................................................................................................	3	

OBJECTIVOS	........................................................................................................	4	

FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA	..........................................................................	5	

Reacções de SN1 ........................................................................................................ 6

Reações de SN2 ......................................................................................................... 6

MATERIAIS E REAGENTES	..............................................................................	7	

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL	................................................................	8	

RESULTADOS	.....................................................................................................	10	

DISCUSSÃO DOS RESULTADOS	....................................................................	13	

CONCLUSÃO	.......................................................................................................	17	

BIBLIOGRAFIA	...................................................................................................	18	

ANEXOS	...............................................................................................................	19	

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RESUMO
Nesta prática analisou-se a despolimerização do PET através da reacção de
substituição nucleófilica bimolecular ou de segunda ordem, para a obtenção
do ácido tereftálico. O ácido tereftálico é um sólido incolor que tem seu uso
principal como percursor na formação do polímero poliéster PET em
combinação com o etilenoglicol.

Após a realização da reação foram utilizadas as técnicas de aquecimento,
acidificação, filtração a vácuo, para a obtenção do PET, que foi caracterizado
por intermédio da espectroscopia de infravermelho.

No final calculou-se o rendimento relativo ao PET, desenvolveu-se o
mecanismo da reação, e fez-se a interpretação dos espectros de infravermelho
do produto da reação.

Palavras chave: Despolimerização do PET, poliéster, substituição nucleófilica
bimolecular.

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INTRODUÇÃO
A introdução da embalagem de PET (polietileno tereftalato) na sociedade
moderna trouxe o desafio de sua reciclagem. Tanto a degradação ambiental
quanto os factores econômicos (preço da matéria prima) estimulam o
desenvolvimento da reciclagem deste plástico. A reciclagem do PET por
decomposição química se fundamenta na reversibilidade da reação de
polimerização, onde o PET é hidrolisado e despolimerizado em seus
monômeros, sendo o de maior importância o ácido tereftálico. (SOLOMONS,
2005)

O poli (tereftalato de etileno) (PET) é o membro comercialmente mais
importante da família dos poliésteres. Ao longo dos anos, observou-se um
extraordinário crescimento do mercado de PET devido à versatilidade de suas
propriedades e da enorme gama de possíveis aplicações, incluindo
principalmente a produção de fibras têxteis e de recipientes para bebidas
carbonatadas, mas também a fabricação de filmes para fotografia, de
embalagens e de componentes automotivos. (ROSU, 1999)

A decomposição química do PET (reciclagem terciária) se fundamenta na
reversibilidade da reação de polimerização e pode ser feita pelos processos
químicos de hidrólise, glicólise, metanólise e aminólise podendo ser catalisada
por ácidos, bases, ou catalisadores neutros. Sendo em meio alcalino, a
ausência de iões hidrogénios para estabilizar o grupo carbonilo é compensada
pela presença de um reagente mais nucleófilo, normalmente um hidróxido
(OH), ao invés da água. O catião da base, mais forte que os poucos iões
hidrogénio gerados pela ionização da água, completa a reação. Dessa forma,
na hidrólise básica não é regra, como na hidrólise ácida e neutra, a
quantidades iguais de finais carboxílicos e hidroxílicos, podendo gerar no
limite da degradação, um sal do ácido tereftálico. (SOUZA, 2008)

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OBJECTIVOS

• Sintetizar o ácido tereftálico a partir da reacção de despolimerização

do PET;

• Avaliar o efeito da concentração da solução de NaOH na reacção de
despolimerização;

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FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA
Quimicamente os plásticos são compostos de moléculas encadeadas de
elevada massa molecular, chamadas de polímeros, que são formados a partir
de produtos químicos mais simples, denominados monómeros. Desse modo,
muitos monómeros são combinados para resultar em um polímero. (ENGEL,
2013)

Polimerização é a reação química que dá origem aos polímeros. As unidades
estruturais que dão origem às macromoléculas polímeros são denominadas
monômeros. O PET - poli (tereftalato de etileno) é um polímero
termoplástico com estrutura parcialmente alifática e aromática,
semicristalino e membro comercialmente mais importante da família dos
poliésteres desenvolvido por dois químicos britânicos Whinfielde Dickson em
1941, formado pela reacção entre o ácido tereftálico e o etilenoglicol
originando um polímero termoplástico. Sua nomenclatura em IUPAC é 1,4-
benzoldicarboxílico e utiliza-se principalmente na forma de fibras para
tecelagem e de embalagens para bebidas. Possui propriedades termoplástica,
isto é, pode ser reprocessado diversas vezes pelo mesmo ou por outro processo
de transformação. Quando aquecidos a temperatura adequadas, esses
plásticos amolecem, fundem e podem ser novamente moldados. (BURROWS,
2004)

Etilenoglicol (monoetileno glicol, nome IUPAC: etano-1,2-diol) é um álcool
com dois grupos OH (um diol), um composto químico largamente utilizado
como anticongelante automotivo. Na sua forma pura, é um composto inodoro,
incolor, xaroposo, líquido com sabor doce e tóxico. (VOLLHARDT, 1994)

Assim, por meio de hidrólise (quebra de molécula da água), o PET é
despolimerizado em seus monômeros, sendo o de maior importância comercial
o ácido tereftálico (TPA), que purificado, pode ser repolimerizado. A reacção
de despolimerização do PET ocorre via SN2. (SOUZA, 2008)

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Substituição nucleófilica é um tipo de reacção de substituição em que um
nucleófilo (rico em electrões) substitui em uma posição eletrófila (pobre em
electrões), de uma molécula a um átomo ou grupo. É um tipo de reacção
fundamental em química orgânica, onde a reacção se produz sobre compostos
orgânicos covalentes, que podem ser substituição nucleófila em carbonos
saturados e em carbonos insaturados. Isto é, reacções de SN1 e SN2.
(VOLLHARDT, 1994)

Reacções de SN1
Substituição nucleófilica unimolecular é um tipo de reacção química na qual
um grupo nucleófugo é substituído por um grupo nucleófilo através de duas
ou três etapas de reacções geralmente com perda da memória estérica do
composto caso possua estereoisomeria, implica duas etapas. Na primeira é a
etapa lenta na qual irá ocorrer uma dissociação heterolítica do reagente
formando um carbocatião é geralmente lenta, endotérmica e, em termos de
energia livre de Gibbs, uma etapa com aumento da energia. Portanto a etapa
1 é a etapa determinante para a velocidade da reacção SN1. E como nessa
etapa ocorre apenas uma transferência de electrões intramolecular