AULA 3 PIGMENTOS REVISADA

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+ 
PIGMENTOS 
 
Bromatologia 
 
PROF. ANGELITA S. C. VERDE 
CURSO DE FARMACIA 
+
PIGMENTOS 
	
  
n Cor	
  +	
  aparência	
  =	
  qualidade	
  do	
  alimento	
  
	
  	
  
	
   A	
  alteração	
  da	
  cor	
  	
  no	
  alimento	
  
	
  
	
  
decorrente	
  de	
  alterações	
  químicas	
  e	
  
enzimá<cas	
  que	
  ocorrem	
  durante	
  	
  o	
  
processamento	
  e	
  	
  a	
  estocagem 
+
PIGMENTOS	
  –	
  CLASSIFICAÇÃO	
  
QUANTO	
  A	
  ESTRUTURA	
  QUÍMICA	
  
ESTRUTURA BÁSICA 
1 PORFIRINA 
2 BETALAÍNAS 
3 FLAVONÓIDES 
4 CAROTENÓIDES 
5 TANINOS 
6 OUTROS (QUINOIDAIS) 
Antocianinas 
Antoxantinas 
+
1.	
  PORFIRINAS	
  
n  Estrutura	
  básica	
  cíclica	
  formada	
  por	
  4	
  anéis	
  
pirrólicos,	
  unidos	
  por	
  4	
  grupos	
  me<no	
  =	
  C	
  -­‐	
  H	
  
n  Os	
  Nitrogênios	
  do	
  Núcleo	
  porfirina	
  está	
  
associado,	
  através	
  de	
  4	
  N,	
  a	
  um	
  metal	
  (Fe++	
  
ou	
  Mg++).	
  
A.  Clorofila	
  -­‐	
  vegetais	
  
B.  Heme	
  -­‐	
  animais	
  
+
1.	
  PORFIRINAS	
  
ESTRUTURA	
  BÁSICA	
  
+
A.  CLOROFILA	
  
n  Responsável	
  pela	
  cor	
  verde	
  
dos	
  vegetais.	
  
n  Essencial	
  na	
  fotossíntese	
  
n  Presente	
   nos	
   cloroplastos,	
  
associada	
   a	
   proteínas	
  
lipídeos	
  e	
  carotenóides.	
  
n  Desaparece	
   durante	
   a	
  
maturação	
  das	
  frutas.	
  
+
A.  CLOROFILA	
  -­‐	
  ESTRUTURA	
  
+ A.  CLOROFILA	
  –	
  PROPRIEDADES	
  
QUÍMICAS	
  
n As	
  clorofilas	
  são	
  alteradas	
  quimicamente	
  pelos	
  
seguintes	
  fatores:	
  
n pH	
  
n Aquecimento	
  
n Presença	
  de	
  luz	
  e	
  oxigênio	
  
n Presença	
  de	
  metais	
  
n Enzimas	
  
+ TRANSFORMAÇÕES DA CLOROFILA 
DURANTE O PROCESSAMENTO E 
ARMAZENAMENTO DOS ALIMENTOS 
Feofitina 
(verde castanho) 
Clorofila 
(verde) 
Clorofilida 
(verde brilhante) 
Clorofilida 
(verde brilhante) 
Feoforbídeo 
(verde castanho) 
H+ 
remoção Mg +2 
Enzima 
clorofilase 
OH- 
remoção fitol 
remoção fitol 
H+ 
remoção Mg +2 
H+ remoção Mg +2 
Clorofila 
cúprica ou de 
zinco (verde 
brilhante) 
Cu+2 
ou 
Zn+2 
+
CLOROFILAS CÚPRICAS 
n  São aquelas onde o Cu+2 substitui 
o Mg+2. 
n  São mais resistentes às condições 
d e p r o c e s s a m e n t o e 
armazenamento. 
n  Possuem larga aplicação em 
produtos alimentícios, de limpeza 
e higiene como corante. 
+
B.  HEME 
n  Heme:	
   grupo	
   prosté<co	
   da	
   mioglobina	
   e	
  
hemoglobina.	
  
n  Hemoglobina	
  –	
  transporta	
  O2	
  no	
  sangue	
  
n  Mioglobina	
  –	
  transporta	
  O2	
  no	
  músculo	
  e	
  é	
  
principal	
  pigmento	
  das	
  carnes.	
  
n  Varia	
  nos	
  diferentes	
  tecidos	
  musculares	
  
+
B.  MIOGLOBINA - Estrutura 
n  Possui	
  um	
  átomo	
  de	
  Fe+2	
  ligado	
  a	
  4	
  N	
  dos	
  anéis	
  
porfirínicos,	
  à	
  globina	
  e	
  à	
  água.	
  
	
  
+
B.  MIOGLOBINA - Cor 
n  A	
  cor	
  da	
  carne	
  é	
  determinada	
  pelo	
  estado	
  químico	
  da	
  
mioglobina.	
  
n  Ferro	
  
n  Fe+2	
  	
  	
  -­‐	
  	
  (reduzido)	
  cor	
  vermelha	
  
n  Fe+3	
  	
  	
  -­‐	
  	
  (oxidado)	
  	
  	
  cor	
  castanho	
  
n  Oxigênio	
  
n  Mioglobina	
  →	
  vermelho	
  púrpura	
  (corte	
  fresco)	
  
n  O2	
  +	
  mioglobina	
  →	
  oximioglobina	
  →	
  vermelho	
  brilhante	
  
n  Aquecimento	
  
n  Desnatura	
  a	
  globina	
  
n  Fe+2	
  →	
  Fe+3	
  →	
  cor	
  marrom	
  
	
  
+ MIOGLOBINA - Estrutura 
Corte fresco 
Vermelho brilhante 
+
MIOGLOBINA	
  –	
  Cor	
  Produtos	
  Curados	
  
n  A	
   cura	
   da	
   carne	
   é	
   um	
   processo	
   usado	
   na	
  
preservação	
   e	
   manutenção	
   da	
   cor	
   vermelha	
   da	
  
carne.	
  	
  
n  É	
  usado	
  na	
  confecção	
  de	
  embu<dos	
  como	
  salsicha,	
  
linguiça,	
  mortadela.	
  
n  Processo	
   de	
   cura	
   consiste	
   na	
   	
   adição	
   de	
   nitrito/
nitrato	
  nas	
   carnes	
  para	
  evitar	
  desenvolvimento	
  do	
  
Clostridium.	
  
n  Há	
   formação	
   do	
   pigmento	
   nitrosomioglobina	
   (cor	
  
rósea-­‐escura)	
  
n  Nitrato	
   +	
   calor	
   (cozimento)	
   forma	
   o	
   pigmento	
  
nitroso	
  hemocromo	
  de	
  cor	
  rósea.	
  
	
  
	
  
+
+
2.	
  CAROTENÓIDES	
  
n  Formam	
  um	
  grupo	
  de	
  substancias	
  com	
  estrutura	
  altamente	
  
insaturada	
  de	
  hidrocarbonetos	
  terpênicos,	
  	
  e	
  podem	
  conyer	
  
grupos	
  hidroxilas,	
  carbonilas	
  e	
  carboxilas.	
  
n  Possuem	
  cor	
  que	
  varia	
  do	
  amarelo,	
  laranja	
  e	
  vermelho.	
  	
  
n  São	
  encontrados	
  em	
  animais	
  e	
  vegetais.	
  Podem	
  	
  ser	
  
mascarados	
  pela	
  clorofila.	
  
n  São	
  lipossolúveis	
  	
  
n  Existem	
  +	
  de	
  700	
  carotenóides	
  diferentes.	
  
n  Alguns	
  são	
  precurssores	
  da	
  vitamina	
  	
  A	
  como	
  o	
  Beta	
  
caroteno.	
  
+
O	
  consumo	
  de	
  frutas	
  e	
  
verduras	
  com	
  elevado	
  teor	
  
de	
  carotenóides	
  está	
  
associado	
  à	
  ↓	
  da	
  incidência	
  
de	
  neoplasias	
  específicas.	
  
+
Estrutura	
  dos	
  Carotenóides	
  
n A	
  base	
  estrutural	
  do	
  carotenoide	
  são	
  unidades	
  de	
  
isopreno	
  ligadas	
  covalentemente.	
  
•  Os	
  caroteóides	
  que	
  possuírem	
  
o	
  anel	
  B-­‐ionona	
  podem	
  ser	
  
precursores	
  da	
  Vitamina	
  A	
  
+
Cenoura, abóbora, 
batata doce, vegetais 
verdes folhosos. 
Milho 
+
Pimenta	
  
vermelha	
  e	
  
páprica	
  
Tomate, 
melancia, 
goiaba 
vermelha 
urucum 
+
Caracterís<cas	
  psico	
  químicas	
  
n  Lipoplicos	
  
n  Estáveis	
  ao	
  calor	
  moderado	
  
n  Perdem	
  a	
  cor	
  por	
  sofrer	
  oxidação	
  pela	
  luz,	
  
calor	
  e	
  metais.	
  
n  Possuem	
  capacidade	
  an<oxidante	
  
	
  
+
A<vidade	
  Pró	
  Vitamina	
  A	
  
Anel B-ionona 
+ Conversão	
  do	
  B-­‐caroteno	
  em	
  re<nol	
  
+
3.	
  FLAVONÓIDES	
  
n  Englobam	
   um	
   grupo	
   de	
   numerosos	
   pigmentos	
  
fenólicos	
   	
   responsaveis	
   pelas	
   cores	
   azul,	
   vermelho,	
  
amarelo	
  e	
  	
  roxo	
  de	
  flores,	
  frutas	
  e	
  folhas.	
  
n  Compostos	
  heterocíclicos	
  com	
  oxigênio	
  na	
  molécula	
  
n  Tem	
  estrutura	
  C6-­‐C3-­‐C6	
  
n  Subdivididos	
  em:	
  
A.  Antocianinas	
  
B.  Antoxan<nas	
  ou	
  compostos	
  não	
  antocianicos	
  
	
  
+
A.	
  Antocianinas	
  
•  Encontradas em flores e frutas 
•  A cor varia do vermelho intenso 
(morango, cereja) ao roxo (uva) 
•  Existem mais de 600 antocianinas 
diferentes identificadas. 
 
 
+Estrutura	
  Química	
  Antocianinas	
  
n  Possuem	
  um	
  núcleo	
  fundamental:	
  íon	
  
flavilium	
  
Existe sempre um açúcar na posição 3 da 
antocianidina. 
+
Estrutura	
  Química	
  Antocianinas	
  
	
  	
  Elas	
  diferem	
  entre	
  si	
  no	
  número	
  de	
  
grupos	
  hidroxilas	
  e	
  metoxi	
  
presentes	
  e	
  açúcares	
  ligados	
  no	
  C3.	
  
A.Antocianinas	
  em	
  alimentos	
  
	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  
	
  
+
A.	
  Antocianinas	
  –	
  Estabilidade	
  da	
  cor	
  
	
  
n  A	
  degradação	
  da	
  cor	
  das	
  
antocianinas	
  é	
  influenciada	
  por:	
  
n  pH	
  
n  Temperatura	
  
n  O2	
  
+
A.	
  Antocianinas	
  –	
  estabilidade	
  da	
  cor	
  
	
  
n  As	
  antocianinas	
  são	
  anfóteras.	
  	
  
n  Em	
  pH	
  neutro	
  possuem	
  cor	
  roxa.	
  
n  Aumento	
  de	
  OH	
  (pH	
  básico)	
  acentua	
  
cor	
  para	
  o	
  azul	
  
n  pH	
  ácido	
  acentua	
  cor	
  para	
  o	
  vermelho.	
  
	
  
+ Efeito	
  do	
  pH	
  na	
  cor	
  das	
  antocianinas	
  
+
Aplicação	
  na	
  Indústria	
  de	
  Alimentos	
  
n Os	
   subprodutos	
   da	
   indústria	
   da	
   uva	
   e	
  
vinho	
   já	
   são	
   usados	
   na	
   preparação	
  
c ome r c i a l	
   d e	
   a n t o c i a n i n a s ,	
   a s	
  
enocianinas.	
  
+
B. Antoxantinas ou flavonoides não 
antocianicos 
n  São	
  pouco	
  solúveis	
  em	
  água,	
  mais	
  resistentes	
  ao	
  calor	
  
que	
  as	
  antocianinas	
  
n  Apresentam	
  cores	
  claras	
  ou	
  amareladas.	
  
n  Encontrados	
  no	
  repolho,	
  batata,	
  couve	
  flor	
  e	
  cebola.	
  
n  São	
   quelantes	
   de	
  metais	
   (ferro	
   e	
   alumínio)	
   e	
   podem	
  
formar	
  complexos	
  coloridos	
  com	
  íons	
  metálicos.	
  
	
  
+B.	
  Antoxan<nas	
  –	
  Estrutura	
  básica	
  
O açúcar está presente nas hidroxilas das 
posições 3 e 7. 
+
4	
  -­‐	
  BETALAÍNAS	
  
n  Cor	
  semelhante	
  às	
  antocianinas	
  
n  Encontradas	
  principalmente	
  	
  nas	
  beterrabas	
  
n  Mais	
  estável	
  em	
  relação	
  ao	
  pH	
  e	
  aquecimento	
  
que	
  as	
  antocianinas.	
  
+
4	
  -­‐	
  BETALAÍNAS	
  
+
5	
  -­‐	
  TANINOS	
  
n Compostos	
  fenólicos	
  de	
  estrutura	
  
variada.	
  
n Cor	
  varia	
  de	
  amarelo	
  a	
  marrom	
  escuro	
  
n Sabor	
  adstringente	
  
n Contribuem	
  para	
  a	
  cor	
  preta	
  de	
  chás.	
  
n Formam	
  precipitados	
  de	
  cor	
  escura	
  com	
  
íons	
  ferro.	
  
+
6	
  –	
  PIGMENTOS	
  QUINOIDAIS	
  
n Ex:	
  cochonilha	
  -­‐	
  	
  material	
  de	
  cor	
  vermelha	
  
extraído	
  de	
  corpos	
  secos	
  de	
  insetos	
  fêmeas	
  da	
  
espécie	
  Dactylopius	
  coccus	
  Costa	
  	
  (inseto	
  que	
  se	
  
prolifera	
  em	
  cactus	
  no	
  Peru).	
  
n O	
  pigmento	
  da	
  cochonilha	
  é	
  o	
  ácido	
  carmínico	
  
n Estável	
  à	
  	
  	
  luz	
  e	
  calor	
  
+ Ácido Carmínico