Apresentação caratenóides (atual)

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PIGMENTOS NATURAIS
CAROTENÓIDES
Maisa Lamounier Magalhães
Prof. Dr. Edson
Uberaba
Novembro, 2014
Instituto Federal do Triângulo Mineiro – Campus Uberaba
MESTRADO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE ALIMENTOS
INTRODUÇÃO
Alimentos e nutrientes;
Quem dá a cor aos alimentos são os pigmentos naturais;
Combate e prevenção de doenças;
Entre estas substâncias bioativas encontradas nos alimentos estão os carotenoides, licopeno, luteína zeaxantina, clorofilas, polifenóis, cúrcuma, flavonóides, antocianinas, etc.
INTRODUÇÃO
CENOURA FAZ BEM PARA OS OLHOS. 
É POSSÍVEL CONQUISTAR UM BRONZEADO BONITO COMENDO CENOURA.
 PORQUE?
*
	Os carotenoides são pigmentos naturais, lipossolúveis, responsáveis pelas cores amarela, laranja e vermelha de muitos alimentos, tais como frutas, vegetais, gema de ovo, alguns peixes, como salmão e truta, e crustáceos;
	Além de colorir, possuem atividades biológicas importantes destacando-se a inibição de doenças onde os radicais livres apresentam papel fundamental;
	Os carotenóides, no organismo humano, são parcialmente convertidos em vitamina A (retinol), desempenhando um importante papel nutricional;
	De todos os pigmentos naturais, os carotenóides são provavelmente os de maior ocorrência.
INTRODUÇÃO CAROTENÓIDES
	β-caroteno foi isolado pela 1ª vez em 1831;
	Podem ser armazenados no fígado e depositados no tecido adiposo, cólon, pâncreas, próstata e pele;
	Identificados + de 700 carotenóides na natureza;
	Apenas 50 fazem parte da dieta humana;
	5 deles somam + de 90% do total dos carotenóides consumidos na dieta dos humanos: 
	-caroteno;
	-caroteno;
	Licopeno;
	Luteína;
	Criptoxantina.
 
(MAINI et al, 2009);
INTRODUÇÃO CAROTENÓIDES
ESTRUTURA QUÍMICA DOS CAROTENÓIDES
	Longa cadeia carbônica e possuem em alguns casos nas extremidades dois pequenos anéis (β-ioiona) constituídas de seis carbonos conectados cadeia de carbono. 
(MORAIS, 2006)
ESTRUTURA QUÍMICA DOS CAROTENÓIDES
	São quimicamente definidos como Tetraterpenóides C40 (hidrocarbonetos de ocorrência natural), ou seja, a união de unidades isoprenóides de 5 átomos de carbono, formando uma cadeia carbônica de quarenta átomos de carbono ligados de tal forma que a molécula é linear e simétrica com a ordem invertida no centro.
(MORAIS, 2006)
ONDE OS CAROTENÓIDES SÃO ARMAZENADOS?
	As plantas são a maiores fontes de carotenóides;
	Eles acumulam-se nos cloroplastos e cromoplastos de todas as plantas verdes.
	Nos cloroplastos encontram-se associados a proteína e são mascarados pela presença de outros pigmentos clorofílicos dominantes. 
	Nos cromoplastos são depositados na forma cristalina (ex. tomates e cenoura) ou como gotículas de óleo (ex. manga e páprica).
Cloroplasto é uma organela membranosa presente nas células dos seres fotossintetizantes que permite que eles realizem a fotossíntese.
Os cromoplastos não realizam fotossíntese e são responsáveis pelas cores de certos frutos, flores e folhas
COMO OS CAROTENÓIDES SÃO FORMADOS?
	Na natureza eles surgem a partir da reação de acoplamento "cauda-cauda" do carbono C20 do pirofosfato de farnesila, levando inicialmente à formação do fitoeno;
	Este por sua vez, através de reações de desidrogenação, ciclização e oxidação, dará origem a uma variedade de pigmentos C40, como por exemplo, os abundantes b-caroteno e licopeno.
Fitoeno é a subst. que capita luz
ESTRUTURA QUÍMICA
(RAO; RAO, 2007)
ESTRUTURA QUÍMICA
(MORAIS, 2006)
Forma TRANS, mais frequentemente encontrado na natureza Apresentam um cor mais escura (ligantes estão em lados opostos).
Aumento das ligações CIS, resulta num enfraquecimento gradual da cor. (ligantes estão dos mesmo lado).
	Devido à alta taxa de insaturação (duplas ligações) da cadeia dos carotenóides, diversos fatores (calor, luz, ácidos, oxidações enzimáticas ou não enzimáticas, etc.) podem ocasionar a isomerização dos carotenóides trans para a forma cis, promovendo ligeira perda de cor e atividade pró-vitamínica, dos que apresentarem tal característica.
ABSORÇÃO DE LUZ DESSES PIGMENTOS
	 A característica de absorção de luz destes pigmentos dá-se devido à cadeia de duplas ligações conjugadas que atuam como cromóforo, sendo necessário para a formação da cor Amarela 7 ligações conjugadas;
	 O aumento dessas ligações resulta em maiores bandas de absorção em maiores comprimentos de onda, assim os carotenóides se tornam vermelhos.  Ou seja, quanto maior o número de ligações duplas, mais largas são as ondas captadas e mais fortes se tornam as cores.
É qualquer molécula, ou parte de uma molécula, responsável pela cor do material, através de uma corrente elétrica. Quando este é atingido pela luz, a excitação de um elétron faz com que sejam emitidos fótons de uma cor específica.
CROMÓFORO
*
CLASSIFICAÇÃO
 Quanto aos átomos presentes em sua estrutura:
	Hidrocarboneto ou Carotenos: Apresentam em sua cadeia apenas átomos de carbono e de hidrogênio. Ex.: neurosporeno, licopeno, β-caroteno e α-caroteno.
	Xantofila: derivados obtidos por oxidação com formação de grupos hidroxila, metoxila, carboxila e cetona. Ex.: zeaxantina, luteína, criptoxantina e astaxantina.
 Quanto ao número de atómos da molécula:
	Tretraterpeno: Formam uma cadeia carbônica de 40 átomos
	Outros: Possuem cadeia carbônica com menos de 40 átomos.
CLASSIFICAÇÃO
 Quanto á atividade vitamínica:
	Pró vitamina A: São os carotenoides precursores de vitamina A.
	Inativos: São os carotenoides que exercem apenas atividade antioxidante e dão cor ao alimento.
 Quanto ao número de anéis na sua estrutura:
	Acíclica: não possui anéis.
	Monocíclica: possuem apenas um anel.
	Bicíclica: possuem dois anéis. 
Vitamina A
	Os alimentos de origem vegetal são fontes indiretas de Vitamina A, pois contém carotenóides pró-vitamina A;
	A vitamina A pode ser encontrada no tecido animal sob a forma de retinóides ou como pró-vitamina em tecidos vegetais, sob a forma de carotenoide;
	No organismo humano a vitamina A pode ser encontrada de três formas, o retinol, retinal e o ácido retinóico, sendo o último o principal e mais abundante metabólito intracelular em mamíferos. 
 Não sofre conversão!!
*
Vitamina A
	Dos mais de 600 carotenoides conhecidos, aproximadamente 50 são precursores da vitamina A;
	Para poder ser convertido em Vitamina A, o carotenoide deve possuir
ao menos uma estrutura beta-ionona na molécula. A outra extremidade da molécula pode variar quanto à estrutura cíclica ou acíclica e ser alongada, mas não encurtada a um fragmento poliênico contendo menos do que 11 carbonos. Por esta razão, nem todos os carotenoides apresentam função de pró-vitamina A;
	O beta-caroteno é o único com duas dessas estruturas, desse modo pode ser 100% convertido em Retinol. Já o licopeno, luteína e a cantaxantina não tem atividade pró-vitamínica por não possuírem anel na extremidade.
*
PROPRIEDADES DOS CAROTENÓIDES
Antioxidante:
	Desativação de radicais livres e seqüestro do oxigênio singlete;
	Por possuírem muitas ligações duplas conjugadas possuem a capacidade de sequestrar de radicais livres, principalmente oxigênio singlete.
PROPRIEDADES DOS CAROTENÓIDES
	Oxidação: 
A principal causa da degradação de carotenóides em alimentos é a oxidação. Ao final da oxidação, ocorre a perda total da cor e da atividade biológica;
	Solubilidade: 
São moléculas lipossolúveis, sendo solúveis em solventes orgânicos e insolúveis na água. Aparecem dissolvidos nos lipídeos formando soluções coloidais.
PROPRIEDADES DOS CAROTENÓIDES
Figura. Metabolismo dos carotenóides
Fonte: Canovas et al, 2009
Absorção e Transporte:
*Depois de ingeridos, são incorporados em micelas mistas que contém ácidos graxos livres, sais biliares, monoglicerídeos e fosfolipídeos;
* Absorção ocorre sem clivagem e a hidrólise ocorre no interior da célula intestinal. O retinal será convertidoem retinol e transportado pelos vasos linfáticos para o fígado.
YONEKURA; NAGAU, 2007 
CARACTERIZAÇÃO DE ALGUNS CAROTENÓIDES
	Caroteno e seus derivados
* São cristais vermelhos acobreados, insolúveis em água e em álcoois. Solúveis em solventes não polares;
* Possui dois anéis β-ioiona, é opticamente inativo e funde-se a 180ºC.
	Biossíntese: Inicia-se com o acetato que segue o processo de biogênese dos esteróis até as unidades isoprenóides ativas. A partir daí diversificam-se os carotenos produzidos
	Isopertenil-pirofosfato,
	geranil-pirofosfato,
	famesil-pirofosfato.
(MORAIS, 2006)
BIODISPONIBILIDADE DOS CAROTENÓIDES
Biodisponibilidade em soluções oleosas, quando comparados aos vegetais crus;
A trituração, aquecimento e homogeneização dos vegetais também aumentam a sua biodisponibilidade, pois, como já citado anteriormente, os processamentos são responsáveis pelo rompimento da parede celular, permitindo assim a extração desse composto dos cromoplastos;
Um estudo observou que a ingestão de molho de tomate cozido em azeite resultou em um aumento em torno de 2 a 3 vezes da concentração sérica de licopeno um dia após sua ingestão.
SAJILATA et al., 2008
	 Licopeno
	São pigmentos cristalinos vermelho intenso;
	É encontrado no tomate e derivados, melancias, goiabas (...);
	Considerado o mais potente dos carotenóides, no que se refere a ação antioxidante (Eficiente varredor de O2 livre e Radicais Livres);
	Derivados dos tomates são ricos em sódio.
Licopeno:
	O licopeno é capaz de “seqüestrar” o oxigênio singlete, devido à presença das duas ligações duplas não conjugadas;
	Apresenta capacidade de atuar diretamente na prevenção da oxidação do LDL, redução do risco do desenvolvimento de arteriosclerose e doenças coronárias;
	Além disso, outras pesquisas sugerem que este carotenóide pode reduzir o câncer de próstata, pulmão, pele e bexiga;
	Segundo o estudo realizado por Rao & Agarwal, 2000, a ingestão diária de 35 mg de licopeno é suficiente para fornecer os efeitos desejados.
(NISHINO et al., 2009)
Licopeno:
	O licopeno consumido na forma natural (trans) é pouco absorvido, mas estudos demonstram que o processamento térmico dos tomates e seus derivados melhoram a sua biodisponibilidade por romper a parede celular e permitir a extração desse composto dos cromoplastos.
Damasco
fresco
0,005
Damasco
enlatado
0,065
Damasco
seco
0,86
Pimenta Malagueta
processada
1,08-2,62
Pomelo
cor de rosa, fresco
3,36
Goiaba
cor de rosa, fresco
5,40
Suco de Goiaba
cor de rosa, processado
3,34
Ketchup
processado
16,60
Mamão
vermelho, fresco
2,0-5,3
Molho de Pizza
enlatado
12,71
Tomates
vermelho, fresco
3,1-7,74
Tomates
inteiros, sem pele, processados
11,21
Suco de Tomate
processado
7,83
Sopa de Tomate
enlatada
3,99
Massa de Tomate
enlatada
30,07
 Melancia
vermelha, fresca
4,10
Suco Vegetal
processado
7,28
ALIMENTOS COMUNS COMO FONTE DE LICOPENO 
ALIMENTO
TIPO
mg/100g peso fresco
RECOMENDAÇÕES DE USO
Licopeno:
	3,7-16,2 mg – EUA; 
	25,2 mg – Canadá;
	1,3 mg – Alemanha;
	1,1 mg – Reino Unido;
	0,7 mg – Finlândia.
	5 - 7 mg – prevenção estresse oxidativo/ doenças;
	 35 - 75 mg – sob doenças.
Luteína/ Zeaxantina:
	6 mg.
 (RAO; RAO, 2007)
	
Luteína e Zeaxantina :
	A luteína é um carotenóide estruturalmente semelhante à zeaxantina;
	A diferença entre a luteína e a zeaxantina é a posição de uma dupla ligação conjugada em um dos grupos hidroxila. Elas possuem o mesmo número de ligações duplas, com uma única diferença: a zeaxantina apresenta uma dupla ligação conjugada a mais no anel, tornando-a um composto antioxidante mais potente em relação à luteína.
 Figura. Estruturas químicas da Luteina e Zeaxantina
 
Fonte: Stringheta et al, 2006
Luteína e Zeaxantina :
	Amplamente distribuídas em vegetais folhosos verde escuro, amarelados e em ovos;
	Estão presentes nos olhos, soro, pele, útero, mama e cérebro. Dentro do olho é concentrada na região macular da retina;
	Atua como um filtro da luz azul dos raios solares;
	Corpo humano não produz;
	É 5 x mais biodisponível que os beta-caroteno (são mais polares).
 
SAJILATA et al., 2008
FONTES ALIMENTARES
Principais:
	β-caroteno e α-caroteno – Frutas, legumes e vegetais coloração amarelo-laranja;
	α-criptoxantina – frutas coloração alaranjada; 
	Luteína – vegetais verde-escuros;
	Zeaxantina – milho, gema de ovo, alfafa, vegetais amarelos e laranjas; 
	Licopeno – tomates e derivados. 
 (RAO; RAO, 2007)
(RAO; RAO, 2007)
Damasco
Tomate
Cenoura
Tangerina
Couve
SAJILATA et al., 2008
(SAJILATA et al., 2008)
Obrigada!