Funçoes organicas

Prévia do material em texto

Funçoes organicas
Substancias com propriedades quimicas semelhantes sao agrupadas
Grupo funcional: caracteristicas e omenclaturas especificas
HIDRACARBONETOS
Alcanos ou parafinas
Formula geral CnH2n +2
Ligaçao simples
Apolares 
Atuam como solventes(removedores) de oleo e gorduras
Derramamento de oleo nos rios, mares e lagos
Menos reativos
Maior parte dos combustiveis constituidos por alcanos. Energia = alcano + oxigenio
Obtidos pelo petroleo
Combustao dos alcanos= energia é liberada
Pirolise dos alcanos. Quantidade de gasolina consumida nao pode ser obtida so atraves da destilaçao
nomenclatura
1C-Met. Ex: CH4
2C-Et . Ex: CH3CH3
3C-Prop. Ex: CH3CH2CH3
4C- But. Ex: CH3(CH2)2CH3
5C-Pent. Ex: CH3(CH2)3CH3
6C-hex. Ex: (CH3)2(CH2)3CH3
Alcenos ou oleofinas
Formula geral CnH2n 
Ligaçao dupla- Ligaçao π
Insoluveis na agua
obtidos pela pirolise dos alcanos
Os alcenos com 2 substituintes diferentes em cada carbono da ligaçao dupla existem como isomeros geometricos cis(grupos iguais no mesmo planos) e trans
Propriedade polar e apolar representado por um vetor(eletropositivo-eletronegativo)
Resultante= 0- apolar. 
nomenclatura
Quantidade de carbonos+ tipo de ligaçao+ grupo funcional
Polienos
Mais de uma ligaçao dupla
Isolados
Cumulados: 2 ligaçao dupla com um carbono sp em comum
Conjugados: ligaçao interfere na outra. Estaveis- eletrons deslocalizados
alcinos
Formula geral CnH2n -2
Ligaçao tripla
Apolares, insoluveis em agua
Ciclo nonino C9-ligaçao tripla linear
Combustao :libera calor
soldas oxi-acetilênicas (maçaricos)
nomenclatura
Quantidade de carbonos+ tipo de ligaçao+ grupo funcional
Hidrocarboneto aromatico
Anel de benzeno
Compostos ciclicos estaveis por sua estabilizaçao por ressonancia
insaturados
Eletrons deslocalizados formando duas nuvens eletronicas-conjugados e planar
Condiçoes atingidas quando o anel possui 4n+2 eletrons p
Maior fonte : alcatrao de hulha(carvao mineral e petroleo
Prefixo orto :ramificaçao nas posiçoes 1,2 ou 1,6
Meta: posiçoes 1,3 ou 1,5
Para: posiçoes 1,4
Funçoes organicas Halogenadas
Substituiçao de um ou mais hidrogenios por halogenios
Nao sao naturais
Mono-haleto, Di-haleto, Tri-haleto
Di-haleto vicinal 
Di-haleto isolado 
Haletos de alquila- halogenio ligado a um carbono
Haletos de arila- halogenio ligado a um anel benzenico
nomenclatura
1- halogenio como radical = nome do halogenio + nome do hidrocarboneto. Ex : CH3-CH2-Cl
2- anéis aromáticos= nome do halogênio+ nome do anel aromático(benzeno)
3- considerando as terminações “eto” e “ila”
Aplicaçoes
Solventes- CCl4
Inseticidas
Fabricaçao de plastico
Cloroformio CHCl3 usado como anestesico- toxico
Freons CCl3F, CCl2F2 e outros usados como gas de refrigeraçao-destruiçao da camada de ozonio pela sua reaòao com o oxigenio 
DDT- importante inseticida usado na 2 Guerra mundial
Funçoes organicas oxigenadas
Classes que contem o grupo funcional OH- hidroxila
Alcool
Hidroxila ligada a carbono saturado
Polar- reatividade
Ligaçao de hidrogenio inexistencia de alcoois gasosos
nomenclatura
1- quantidade de carbonos+ tipo de ligaçao+ ol
Cadeia principal é mais longa e contem a hidroxila
Ex: CH3 CH3-CH2-OH
2- hidroxila ligada a cadeia ciclica: cliclo+ quantidade de carbonos + ol.
3- Alcool+ nome do grupo organico+ ico
classificaçao
Quantidade de hidroxilas
Carbono ao qual a hidroxila esta associada. 
Alcool primario, Alcool secundario, Alcool terciario
Fenol
Hidroxila ligada a um anel aromatico
propriedades antibacterianas e fungicidas
1° antisseptico usado em hospitais  evitar proliferaçao de micro-organismos Ex: hidroxibenzeno
Usado na fabricaçao de polimeros, corantes, resinas, medicamentos, produçao de fenolftaleina 
Bem mais acidos que o alcool
Classificaçao: monofenois, difenois,trifenois
nomenclatura
hidroxi+ nome do aromatico
Pode usar a terminaçao “ol “ no lugar do “hidroxi “
Em caso de estrutura ramificada numera-se a cadeia começando pelo OH .Radical precisa apresentar menor numeração- posição do radical+radical+hidroxi+nome do aromatico
Éteres 
Composto que contem um oxigenio ligado a duas cadeias carbonicas
Molecula simetrica 2 grupos ligantes iguais. Ex: Ch3-O-CH3
Molecula assimetrica CH3-O-benzeno
Representados por: grupo R-O-R(alifatico); AR(Aromatico)-O-AR; misto
R-O-R’; AR-O-AR’
Podem ser ciclicos formando eterociclo
Anestesico toxico 
Solvente apolar para extraçao de oleo
nomenclatura
Segundo a IUPAC:
Nome do grupo menor+ oxi+ nome do grupo maior. 
Usual:
Prefixo eter+ menor grupo+ maior grupo+ ilico
aldeidos
Grupo funcional: carbonila C=O, carbono na extremidade da cadeia ligado a hidrogenio
Fabricaçao de plásticos, medicamentos e explosivos
Ex: formaldeído: cheiro irritante e solúvel em agua. Produz formol , que é utilizado em desinfetantes e conservação de cadáveres
Usado em perfumaria
nomenclatura
Quantidade de carbono+ tipo de ligaçao+ al
Cetona ou cetocarbonila
Formado por uma carbonila(C=O)
Carbono secundario 
Acetona- dilui o esmalte, tinta, extraçao de oleo
Nomenclatura: IUPAC Quantidade de carbono+ tipo de ligaçao+ ona
Usado em perfumaria
Acido carboxilico
Estao na extremidade da cadeia. um carbono ligado a um oxigênio e a uma hidroxila
Maior carater acido
Grupo funcional carboxila COOH
Grupo funcional dos acidos graxos-cadeias carbonicas longas nao ramificadas
Principais:acido metanoico, acetico-vinagre- e formico
ajudar a fixar as cores no tingimento dos tecidos, além de sua aplicação como desinfetante na Medicina. constituinte do vinagre
Classificaçao: monocarboxilico; dicarboxilico
ésteres
 formula geral R − COO − R1
Derivado do acido carboxilico
Grupo carboxila
insolúveis em água, porém são solúveis em álcool, éter e clorofórmio
Hidrogenio é substituido por grupo carbonico ou radical carbonico, que pode ser tanto alifatico como aromatico
Aplicaçoes: essencias ou flavorizantes- sabor ou aroma de frutas
Óleos e gorduras: são encontrados em produtos como óleo de soja, margarina e azeite de oliva.
Ceras: usadas na fabricação de graxas para sapatos, cera para dar brilho a pisos, papel manteiga, velas, etc. 
Aminas
Funçao organica nitrogenada
Derivadas da amonia
Substituiçao de um ou mais hidrogenios por grupos carbonicos: alifaticos ou aromaticos
N° de hidrogenios substituidos primarias, secundarias ou terciarias
Monoamina, diamina,triamina
Trimetilamina- odor do peixe podre
Fenilamina: liquido incolor, oleoso, com cheiro caracteristico
Produçao de corantes organicos
nomenclatura
Nome dos grupos que estao ligados ao atomo de nitrogenio, do mais simples ao mais complexo, com a terminaçao amina
Ex: CH3-NH2 metilamina ou metanamina
amidas
Derivadas da amonia pela substituiçao de um ou mais hidrogenios por um igual numero de radicais acilas
Carboxila sem hidroxila
No lugar da hidroxila vai ter o NH2
Formula geral R-COONH2
Nomenclatura: terminaçao amida
Amida substituida= um hidrogenio substituido pelo grupo metil
nitrilas
Composto organico que possui o grupo funcional ciano (carbono ligado ao nitrogencio por ligaçao tripla)
Formula geral R-CN. Ex: H3C-CN
Derivadas do acido cianidrico(HCN) por substituiço do H por um radical carbonado
Acrilonitrila (CH2 — CH2 — C ≡ N): Em condições ambientes é um líquido menos denso que a água, de cor clara e de cheiro irritante. Com vapor inflamável
Acetonitrila (CH3 — C ≡ N – etanonitrila): solvente muito utilizado em Química Orgânica, principalmente para auxiliar na extração de pesticidas em amostras de plantas, semente e produtos derivados de soja
Nomenclatura: 1- no fim coloca a palavra nitrila. 2- uso da palavra “cianeto”, que corresponde ao grupo funcional.
isonitrilas
são compostos orgânicos nitrogenados que apresentam o grupo cianeto ligado a radicais orgânicos.
Atomo de nitrogenio ligado a cadeia carbonica
Carbono com um par de eletrons nao ligante instaveltransformam em nitrilas pelo aquecimento
Polares em virude do nitrogenio, densidademenor que a da agua, insoluveis na agua
Formula geral R-NC
H3C-NC
N- heteroatomo e 1 carbono de cadeia principal
Nomenclatura: 1- Nome do radical + carbilamina(delimita o radical)
2-Isocianeto + de + nome do radical + a
Aplicaçoes: sínteses orgânicas, Produção de isocianatos(fabricação de polímeros), Produção de borracha sintética.
nitrocompostos
Derivados do acido nitrico(HNO3), pela substituiçao do OH por um radical carbonado
Formula geral: R-NO2 (alifatica) ou Ar-NO2(aromatica)
Nitrobenzeno( líquido amarelo, tóxico, insolúvel na água, denso e usado como solvente de substâncias orgânicas.)
Bem reativos  explosivos
nomenclatura
Cadeia principal +nitro como um substituinte
CH3-NO2 nitrometano
Fnçoes mistas
Sao de funçao mista os compostos organicos que possuem 2 ou mais grupos funcionais de funçoes diferentes