Reação de Saponificação e Descarboxilação

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Reação de Saponificação e
Descarboxilação
CONHECER AS REAÇÕES DE SAPONIFICAÇÃO E DE DESCARBOXILAÇÃO.
AUTOR(A): PROF. CAMILA GOUVEIA BARBOSA
Hidrólise de Éster Promovida por Base - Reação de
Saponificação
Ésteres não apenas sofrem hidrólise ácida (gerando um ácido carboxílico e um álcool), mas também sofrem
hidrólise promovida por base levando a formação de um sal e um álcool, como mostra o exemplo abaixo.
Essa reação também é chamada de reação de saponificação, já que é utilizada para a produção de sabões.
Legenda: HIDRóLISE DE éSTER PROMOVIDA POR BASE (REAçãO DE SAPONIFICAçãO).
A hidrólise promovida por base é uma reação essencialmente irreversível, devido abaixa reatividade do sal
formado. O mecanismo para a reação pode ser observado abaixo:
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Legenda: MECANISMO PARA A HIDRóLISE DE éSTER PROMOVIDA POR BASE (REAçãO DE
SAPONIFICAçãO).
Para a produção de sabões, a o éster comumente utilizado é um triacilglicerídeo, encontrado em óleos e
gorduras (animal ou vegetal). Observe a reação para a produção de sabão abaixo:
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Legenda: REAçãO PARA A PRODUçãO DE SABãO (REAçãO DE SAPONIFICAçãO).
Reação de Descarboxilação
Nesta reação o grupo carboxila que forma o ácido carboxílico é eliminado na forma de gás carbônico (CO ) e
a cadeia de carbonos em que o ácido estava ligado é diminuída em um átomo de carbono. Esta reação é
importante em diversos processos biológicos como na respiração celular aeróbica e na fermentação
anaeróbica. O processo reverso da descarboxilação é usado por plantas durante a fotossíntese para fixar o
CO e produzir açúcares como a glicose. As reações de descarboxilação no sistema biológico são
normalmente catalisadas por enzimas chamadas de descarboxilases.
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Legenda: REAçãO DE DESCARBOXILAçãO.
ATIVIDADE
Observe a reação abaixo entre o tripalmitato de glicerila, um
triacilglicerídeo e o hidróxido de sódio:
 
 
 
Quais são os produtos, A e B, formados?
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A. 
B. 
C. 
D. 
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REFERÊNCIA
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica, vol. 1, 10ª ed., Rio de Janeiro: LTC, 2012.
MORRISON, R. T. e BOYD, R. N. Química Orgânica. 14ª Edição. Lisboa. Fundação Calouste Gulbenkian,
2005.
VOLLHARDT, K. P.; SCHORE, N. E. Química Orgânica - Estrutura e Função, 6 ª ed., Porto Alegre: Bookman,
2013.
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