Aula 8 Aminoácidos

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CBS202
Aminoácidos
“A palavra proteína que eu proponho vem derivada de
proteos, porque ela parece ser a substância primitiva ou
principal da nutrição animal, as plantas preparam para
os herbívoros que posteriormente a passam para os
carnívoros”
Jöns Jacob Berzelius, 1838
Aminoácidos como blocos de construção
Proteínas são polímeros de aminoácidos, como cada resíduo de
aminoácido ligado a seu vizinho por um tipo especial de ligação
covalente.
Aminoácidos atuam: Neurotransmissores, precursores de
biomoléculas utilizadas em sínteses dos ciclos metabólicos,
transporte de grupos amino.
Aminoácidos: moléculas que apresentam as funções amina
(−NH2) e ácido carboxílico (−COOH) ligadas a um carbono α.
Aminoácidos como blocos de construção
Aminoácidos: Características estruturais
Carbono α e centro quiral
Exercício de Fixação
Determine se os aminoácidos a seguir são D ou L:
Classificação dos aminoácidos: grupo R
Os aminoácidos podem ser diferenciados e classificados conforme
a estrutura e polaridade do seu grupo R:
Grupos R apolares e
alifáticos: Tendem a
aglomerar entre si,
estabilizando a estrutura
proteica através de
interações hidrofóbicas.
Classificação dos aminoácidos: grupo R
Os aminoácidos podem ser diferenciados e classificados conforme
a estrutura e polaridade do seu grupo R:
Grupos R aromáticos:
São aquele que
apresentam um anel
aromático em sua
estrutura. Exemplares
apolares (Fenilalanina) e
polares (Tirosina e
Triptofano).
Classificação dos aminoácidos: grupo R
Os aminoácidos podem ser diferenciados e classificados conforme
a estrutura e polaridade do seu grupo R:
Grupos R polares, não
carregados: São
grupos hidrofílicos e
contêm grupos
funcionais capazes de
formar interações de
hidrogênio com a
água.
Classificação dos aminoácidos: grupo R
Os aminoácidos podem ser diferenciados e classificados conforme
a estrutura e polaridade do seu grupo R:
OBS: A cadeia lateral da cisteína
contém um grupo sulfidrila (-SH),
componente importante do sítio
ativo de muitas enzimas. Nas
proteínas o grupo –SH de duas
cisteínas podem formar uma ligação
dissulfeto (-S-S-).
Classificação dos aminoácidos: grupo R
Os aminoácidos podem ser diferenciados e classificados conforme
a estrutura e polaridade do seu grupo R:
Grupos R carregados
positivamente (básicos):
Grupos R capazes de
atuar como receptor de
prótons e possuem carga
positiva significativa em
pH fisiológico (7,4). A
Histina auxilia em
reações catalisadas por
enzimas.
H+
Classificação dos aminoácidos: grupo R
Os aminoácidos podem ser diferenciados e classificados conforme
a estrutura e polaridade do seu grupo R:
Grupos R carregados
negativamente (ácidos):
Grupos R capazes de
atuar como doador de
prótons e possuem carga
negativa significativa
em pH fisiológico (7,4).
Exercícios de Fixação
Classifique os aminoácidos a seguir conforme seu grupo R:
H+
Dualidade ácido-base de um aminoácido
Quando um aminoácido é dissolvido em água a pH neutro, ele
passa existir em solução como um íon dipolar, ou um zwitterion.
Resumindo: um aminoácido pode atuar tanto como um ácido
quanto como uma base.
Dualidade ácido-base de um aminoácido
Ponto Isoelétrico como “impressão digital” de um 
aminoácido
O ponto isoelétrico (pI) equivale ao
valor de pH onde a carga líquida total
do aminoácido é zero. Ou seja, onde as
cargas positivas se igualam às cargas
negativas.
Ponto Isoelétrico como “impressão digital” de um 
aminoácido
Doenças relacionadas ao metabolismo de aminoácidos
Fenilcetonúria:
(Fenilalanina)
Mutações no gene que codifica a produção de fenilalanina
hidroxilase. O acúmulo de fenilalanina leva a redução da
capacidade intelectual e a distúrbios do comportamento.
Tirosinemia:
(Tirosina)
Mutações no gene que codifica a produção de enzimas
responsáveis pela metabolização da tirosina. A tirosina é substrato
para a síntese de adrenalina, e seu acúmulo é tóxico ao sistema
hepático e ao sistema nervoso central.