Aula02_Carboidratos

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Aula 02: 
Carboidratos: 
classificação, estrutura, função e importância
Leonardo A. Z. Rodrigues
(gqi132ufla@gmail.com)
UNIVERSIDADE FEDERAL DE LAVRAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Disciplina: Bioquímica
SEMESTRE: 2014/2
I. Cronograma e Conteúdo Programático
AULA DATA ASSUNTO
1ª
2ª
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10ª
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14ª
15ª
16ª
17ª
18ª
19ª
18/08
25/08
01/09
08/09
15/09
22/09
29/09
06/10
13/10
20/10
27/10
03/11
10/11
17/11
24/11
01/12
08/12
11/12
15/12
Apresentação da disciplina, Introdução à Bioquímica, Célula e água
Carboidratos: classificação, estrutura, função e importância biológica 
Lipídeos e ácidos Graxos: classificação, estrutura, função e importância biológica
Ácidos Nucléicos : classificação, estrutura, função e importância biológica
Aminoácidos: Estruturas, classificação, função e importância biológica
Proteínas: níveis estruturais, classificação, função e importância biológica
1ª Prova (20%)
Enzimas: Atividade e cinética, especificidade e classificação
Recesso 
Bioenergética: Leis da termodinâmica, Energia livre de Gibbs e Reações biológicas
Catabolismo de Carboidratos: glicólise, fermentações, regulações e Pentose Fosfato
Ciclo de Krebs e ciclo do glioxilato: respiração celular, acetato e reações das vias
2ª Prova (20%)
Cadeia de transporte de elétrons e Fosforilação Oxidativa
Metabolismo de lipídeos (catabolismo e biossíntese)
Metabolismo de compostos nitrogenados (catabolismo e biossíntese)
3ª Prova (20%)
Segunda chamada geral (sala 3 do pavilhão 6 as 12:15 h) matéria da prova que perdeu
Prova Substitutiva (matéria toda)
Testinhos nas aulas (10% ou 6 pontos)
O que é um carboidrato? Exemplos, sinônimos e curiosidades…
Funções e Importância
- Principal fonte e reserva de energia para o corpo
- Regulam o metabolismo proteico (desvio de função)
- Regulam o metabolismo de gorduras (acidose metabólica)
- Auxiliam na eliminação do bolo fecal (carboidratos indigeríveis)
- Apresentam função estrutural nas membranas plasmáticas das células
- Compõem cerca de 60% da dieta alimentar
- Recuperação muscular (glicogênio)
- Garante o bom funcionamento do SNC (glicose)
- Atua na biossíntese de outras biomoléculas 
Armazenamento
Num homem adulto, 300-400g de carboidrato são armazenados no fígado e 
músculos na forma de glicogênio e 10g estão em forma de açúcar circulante. 
Está quantidade total de glicose é suficiente apenas para meio dia de atividade 
moderada, por isso os carboidratos devem ser ingeridos a intervalos regulares 
e de maneira moderada. 
Cada 1g de carboidratos fornece 4 Kcal, independente da fonte 
(monossacarídeos, dissacarídeos, ou polissacarídeos).
Definição, fórmula geral e estrutura
São polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas, ou substâncias que geram 
esses compostos quando hidrolisadas
[C(H2O)n]
onde n ≥ 3 (também podem conter Nitrogênio, Fósforo e Enxofre)
Composto por uma cadeia carbônica, na qual um dos átomos de carbono é
unido por meio de uma dupla ligação a um átomo de oxigênio (carbonila). O 
restante dos átomos de carbono possui um grupo hidroxila (poliidroxi). Quando 
o grupo carbonila está na extremidade da cadeia, temos uma aldose. Caso o 
grupo carbonila esteja em outra posição, temos uma cetose.
Classificação
1) Quanto ao número de carbonos na molécula:
2) Quanto ao grupamento químico que contém:
3) Quanto ao número de unidades básicas que contém:
(Glicose, frutose e galactose)
(Sacarose, lactose e maltose)
(Amido, glicogênio e celulose)
O termo sacarídeo é derivado do grego sakcharon que significa açúcar
(N-ligados e O-ligados)
Monossacarídeos (carboidratos simples)
Não precisam ser hidrolizados em compostos 
mais simples para serem metabolizados
Os monossacarídeos mais simples...
Monossacarídeos possuem isômeros (fórmula x configuração espacial)
Presença do C assimétrico (quiral ou anomérico)
Estereoisômeros L ou D
A grande maioria das hexoses naturais são em configuração D
* Número de estereoisômeros possíveis = 2n, onde n é o n de carbonos quirais
Enantiômeros L ou -
Isomeria óptica
Ocorre quando uma substância tem a capacidade de desviar o plano de 
luz polarizada (luz que se propaga em apenas uma direção)
Enantiômeros D ou +
Mistura racêmica = não desvia o feixe de luz polarizada
Monossacarídeos possuem epímeros (fórmula x configuração espacial)
Quando os isômeros não se sobrepõem e nem são imagens especulares 
uns dos outros são chamados de diasteroisômeros
Os diasteroisômeros que se diferem uns dos outros na configuração em 
somente um C quiral são chamados de epímeros
Biologicamente, os epímeros mais importantes da glicose são a manose e 
a galactose, formadas por epimerização dos carbonos 2 e 4, respect.
Numeração da cadeia…
Inicia-se pelo carbono mais próximo da carbonila
Carbonos quirais…
Mas os carboidratos não são sempre lineares…
Pirano e Furano são compostos heterocíclicos constituídos por 6 e 5 
átomos, respectivamente, um dos quais é o oxigênio
X-piranose X-furanose
Glicose pode formar anéis com 5 ou 6 membros, nas configurações α ou β. As 
furanoses são instáveis e constituem menos de 1% das formas totais. As piranoses são 
encontrados principalmente na configuração β (64% do total); o restante (36%) são 
encontrados na conformação α.
O carbono envolvido na “nova” ligação (ataque nucleofílico) passa a se chamar Carbono 
Anomérico e os dois isômeros formados passam a se chamar anômeros α e ß
Pode haver interconversão entre as formas α e ß (mutarrotação): propriedade natural 
dos açúcares onde as formas interconvertem-se entre si passando obrigatóriamente 
pelo formato de cadeia aberta
1%
66%
33%
MonossacarMonossacaríídeos deos –– ReaReaçções ões –– ÓÓxido Reduxido Reduççãoão
Uma importante propriedade dos monossacarídeos é a capacidade de serem oxidados 
por íons cúpricos (Cu2+) e férricos (Fe3+). Os açúcares com tal propriedade são 
denomina-dos açúcares redutores. 
Cetoses tambCetoses tambéém atuam como am atuam como açúçúcares redutores, pois se isomerizam a aldosescares redutores, pois se isomerizam a aldoses
As aldoses são chamadas aAs aldoses são chamadas açúçúcares redutores, pois, quando um aldecares redutores, pois, quando um aldeíído do éé oxidado, os oxidado, os 
agentes oxidantes devem ser reduzidos gerando o grupamento Carboagentes oxidantes devem ser reduzidos gerando o grupamento Carboxilaxila
Açúcares redutores são aqueles que possuem a carbonila livre ou potencialmente livre 
(aquela da cadeia aberta) para reagir.
Açúcares Redutores
+ 2 Cu +SOH + Cu2O + 3 H2O
Carbonila livre
Íons e solução de 
Benedict
Coloração azul
Ácido carboxílico
Óxido cuproso
Coloração 
vermelha
Pesquisa por aldo-ses e cetoses: cetohexoses (Reação de Seliwanoff )
Pesquisa de açúcares redutores (teste de Benedict)
Pesquisa de polissacarídeos - amido (teste do iodo)
Pesquisa por pentoses (teste de Bial)
Identificação de carboidratos...
Tautomeria... mudança intramolecular de um átomo de H e, 
consequentimente, da ligação dupla
Todo açúcar cíclico é redutor? Tem a carbonila livre?
Tautomeria e mutarrotação...
Carboidratos Complexos
-Dissacarídeos = duas subunidades
-Oligossacarídeo = de 3 até 10-20 subunidades
-Polissacarídeos = mais de 10-20 subunidades
- Reação C anomérico de um monossacarídeo com -OH de outro
Ao contrário dos carboidratos simples, estes precisam ser hidrolizados em
compostos mais simples para serem metabolizados
Como ocorre a ligação de duas ou mais subunidades…
A ligação glicosídica ocorre entre o carbono anomérico de um 
monossacarídeo e qualquer outro carbono do monossacarídeo seguinte, 
através de suas hidroxilas e com asaída de uma molécula de água.
O H O H
H2O
Nomenclatura
(MALTOSE)
1º anel ligação 2º anel
Nomenclatura
Assim como a trealose esta molécula apresenta os dois carbonos anoméricos 
presos na ligação glicosídica e não sofrem mutarrotação
Polissacarídeos
suporte extracelular em muitas 
formas de vida e componente 
estrutural de parede celular de 
bactérias
forma de armazenamento de energia 
(amido e glicogênio) e componente 
estrutural de parede celular de 
vegetais e exoesqueleto (celulose e 
quitina)
Homopolissacarídeos (amido, glicogênio, celulose e quitina) 
É a reserva energética dos vegetais. Encontrados em grãos, raízes, vegetais e legumes. 
É formado por moléculas de glicose ligadas entre si através de numerosas 
ligações α-1,4 e poucas ligações α-1,6 (pontos de ramificação) da cadeia. Sua 
molécula é muito linear e forma hélice em solução aquosa. 
Amido 
Amilose
- pode conter até 1000 unidades de glicose
- cadeia linear sem ramificações (ligações α1→4 )
Amilopectina
- pode conter até 1 milhão de unidades de glicose
- é altamente ramificada (ligações α1→4 e α1→6): a cada 24 gly ocorre 1 
ramificação
Glicogênio 
Muito semelhante ao amido (amilopectina), possui um número bem maior de 
ligações α(1,6), o que confere um alto grau de ramificação à sua molécula (a 
cada 10 Gly ocorre 1 ramificação). Os vários pontos de ramificação constituem 
um importante impedimento à formação de uma estrutura em hélice.
É a forma de armazenamento dos carboidratos nos animais
Celulose 
É o carboidrato mais abundante na natureza. Semelhante ao amido e ao 
glicogênio em composição, a celulose também é um polímero de glicose, mas 
formada por ligações tipo β(1,4). Este tipo de ligação glicosídica confere á
molécula uma estrutura espacial muito linear, que forma fibras insolúveis em 
água e não digeríveis pelo ser humano. 
A celulose não sofre ação das enzimas digestivas de humanos, com isso não 
é digerida (nào temos a celulase) e torna-se uma fonte importante de fibras da 
dieta. 
Celulose é um polímero de β-D-Glucose unidas por ligações β1,4, que possuem seus 
grupamentos -CH2OH orientados alternativamente acima e abaixo do plano da cadeia.
O termo hemicelulose é aplicado a todos os polissacarídeos da parede vegetal que não 
é celulose ou aos polissacarídeos que podem ser extraídos com uma solução alcalina 
diluída. Constituí quase 1/3 dos carboidratos em plantas lenhosas.
A estrutura química da hemicelulose consiste de longas cadeias de uma variedade de 
pentoses, hexoses e de seus correpondentes ácidos urônicos. A xilana é um exemplo de 
hemicelulose que é formada por unidades de D-xilose unidas por ligações 1β→4. 
Quitina 
É um polímero não ramificado de N-Acetil-D-glicosamina unidos através de 
ligações β1,4. É encontrado na parede celular de fungos e é o principal 
componente do exoesqueleto de artrópodes (insetos, caranguejos e camarões, 
por exemplo). Pode ser considerado um derivado da celulose, na qual o 
grupamento hidroxila do segundo carbono de cada glicose é substituído com o 
grupo acetamido (-NH(C=O)CH3). 
Heteropolissacarídeos (Glicosaminoglicanos e peptideoglicano) 
Glicosaminoglicanos 
Glicosaminoglicanos e proteoglicanos podem se associar para formar 
grandes complexos poliméricos
Carboidratos Modificados