Lista 2

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Lista Química Orgânica I 
Prof. Dr. Antonio Aprígio Curvelo da Silva 
Prof. Dr. Roberto Gomes de Souza Berlinck 
Estagiária PAE – Barbara Bernardim 
 
1) Qual a diferença entre intermediário e estado de transição? Explique em 
função de uma reação R → I → P para esboçar a coordenada de reação em um 
diagrama de energia. Comente os fatores que definem a viabilidade de uma 
transformação química. 
 
2) Desenhe as estruturas de ressonância para os seguintes intermediários: 
 
 
 
3) Mostre o mecanismo detalhado da reação radicalar do butano com Br2. 
 
4) Calcule o ΔH para a oxidação (pelo ar) do benzaldeído para o ácido benzoico 
dado que o ΔHf do benzaldeído e do ácido benzóico são -8,8 e -70,1 kcal.mol-1, 
respectivamente. 
 
5) Associe cada intermediário abaixo (a-d) com a estrutura (1-8) que melhor o 
representar, situe a carga (+) ou (-) em seu orbital e forneça a geometria e a 
hibridização do carbono carregado. 
 
 
6) Escreva a estrutura do produto formado majoritariamente na reação entre 
cloreto de hidrogênio e cada um dos seguintes reagentes abaixo: 
a) 2-Metil-2-buteno 
b) 2-Metil-1-buteno 
c) cis-2-buteno 
d) 
e) 
f) 
Forneça a fórmula estrutural para o intermediário carbocátion que leva a 
formação do produto majoritário em cada uma das reações acima. 
 
7) Sugira o mecanismo e o produto para as seguintes reações: 
 
 
8) Mostre o mecanismo detalhado para a formação de cada um dos seguintes 
produtos. 
 
 
 
9) Explique as observações abaixo. Mostre todos os produtos formados. Não 
esqueça do mecanismo. 
 
 
 
10) Em uma reação de hidrogenação, o composto abaixo forma uma mistura de 
trans-terc-butil-4metilcicloexano e cis-terc-butil-4metilcicloexano numa proporção de 
88:12. Mostre quais são esses produtos. Qual é o produto majoritário? Explique. Dica: 
desenhe as posições axiais e equatoriais do cicloexano na conformação cadeira. 
Falando nisso, qual a diferença entre conformação e configuração? 
 
 
 
11) O limoneno é um composto encontrado no óleo de laranja e no óleo de limão. 
Quando tratado com excesso de hidrogênio e um catalisador de platina, o produto de 
reação é o 1-isopropil-4-metilcicloexano. Escreva uma fórmula estrutural para o 
limoneno. Mostre os mecanismos detalhados para a transformação.