Relatório 07 - Preparação de um Aromatizante Artificial - Acetato de Isoamila

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA 
DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental I – QMC5230 
TURMA: B 
 
 
 
Preparação de um aromatizante artificial: Acetato de Isoamila 
Experimento 07 
 
 
 
 
Aluna: Mariana Dal Farra 
Professor: Antonio Luiz Braga 
 
 
 
 
 
Florianópolis, 2018 
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Sumário 
 
1. Introdução .................................................................................................... 3 
2. Objetivos ...................................................................................................... 5 
3. Reagentes e Materiais ................................................................................. 6 
4. Procedimento Experimental ......................................................................... 7 
5. Resultados ................................................................................................... 8 
6. Conclusão .................................................................................................... 9 
7. Referências Bibliográficas ......................................................................... 10 
 
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1. Introdução 
Os aromatizantes são substâncias que podem ter origem natural ou 
sintética e dão cheiro e sabor particulares a determinado produto e estão 
presentes tanto na indústria alimentícia quanto na cosmética e na farmacêutica. 
Os compostos mais utilizados são os de origem artificial, pois os naturais 
são mais caros e raros. Além disso, são de fácil sintetização já que, em geral, 
podem ser obtidos da reação de um ácido carboxílico e um álcool, dando 
origem a um éster, imagem 01, base de diversos aromatizantes. 
 
Imagem 01: Estrutura genérica de um éster. 
 
 
Os ésteres possuem diversas funções, dentre elas é possível citar as 
essências, que dão aroma e sabor a algumas frutas como o abacaxi, butanoato 
de etila (imagem 02, a); a groselha, metanoato de etila (imagem 02, b) e a 
maça verde, etanoato de butila (imagem 02, c). Além disso, são encontrados 
também nos óleos e gorduras, como no óleo de soja e no azeite de oliva, na 
forma de uma mistura de ácidos graxos, porém na sua maioria composta pelo 
ácido Linoléico e ácido Oléico (imagem 02, d e e). 
 
 
 
 
 
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Imagem 02: Exemplos de ésteres naturais 
 
 
Neste experimento foi realizada a síntese do Acetato de Isoamila, o 
aromatizante artificial de banana, a partir do ácido acético glacial e do álcool 
isoamílico em meio ácido, conforme mecanismo apresentado na imagem 03. 
 
Imagem 03: Mecanismo da reação de síntese do Acetato de Isoamila 
 
 
a) Butanoato de Etila b) Metanoato de Etila c) Etanoato de Butila 
d) Ácido Linoléico 
e) Ácido Oléico 
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2. Objetivos 
Aprender a reação de esterificação através da síntese do acetato de 
isoamila utilizando uma reação em refluxo e a técnica de destilação fracionada. 
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3. Reagentes e Materiais 
Os reagentes utilizados no experimento foram: 
 18 mL de Ácido acético glacial 
 15 mL de Álcool isoamílico 
 1,0 mL de Ácido sulfúrico concentrado 
Os materiais utilizados no procedimento foram: 
 Balão de fundo 
redondo 
 Pipetas volumétricas 
 Pedras de porcelana 
 Manta de aquecimento 
 Condensador 
 Funil de separação 
 Erlenmeyer 
 Funil e papel filtro 
 Béquer 
 Papel alumínio 
 Mangueiras 
 Refratômetro 
 Kit de destilação fracionada: 
o Balão de fundo redondo 
o Coluna de fracionamento 
o Cabeça de Claisen 
o Termômetro 
o Condensador 
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4. Procedimento Experimental 
Em um balão de fundo redondo foram adicionados 18 mL de ácido 
acético glacial, 15 mL de álcool isoamílico, 1,0 mL de ácido sulfúrico 
concentrado acrescentado lentamente e algumas pedras de porcelana. A 
mistura foi agitada manualmente e colocada para aquecer em refluxo durante 1 
hora. 
Após o término da reação deixou-se a mistura resfriar a temperatura 
ambiente e fez-se uma extração com três lavagens, uma utilizando 50 mL de 
água e outras duas com porções de 30 mL de bicarbonato de sódio saturado. A 
fase orgânica foi seca com sulfato de sódio anidro e filtrada para o balão de 
destilação. 
Com o sistema de destilação fracionada montado, a fase orgânica seca 
foi purificada coletando a fração em um béquer com massa medida (46,224 g) 
a partir da temperatura de 140°C, pois antes disso era possível ver que as 
gotas destiladas eram turvas, ou seja, contaminadas com água. 
Depois de coletada, a fração foi pesada, obtendo uma massa de produto 
puro de 8,799 g, e seu índice de refração foi observado duas vezes, uma por 
cada integrante do grupo, como mostra a tabela 01. 
Tabela 01: Índices de refração analisados 
 1a Análise 2a Análise Média das análises 
Produto puro 1,375 1,390 1,383 
 
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5. Resultados 
Após a destilação fracionada constatou-se a presença de 8,799 g de 
Acetato de Isoamila, o que corresponde a 49% de rendimento conforme 
imagem 04. Esse valor pode ser explicado porque a reação entre o ácido 
acético glacial e o álcool isoamilico em meio ácido é reversível, mesmo sendo 
adicionado ácido acético em excesso com o intuito de deslocar o equilíbrio para 
a formação do produto. 
Imagem 04: Cálculo do rendimento de Acetato de Isoamila puro 
 
Um dos parâmetros analisados para constatar a presença do produto foi 
a temperatura na qual o mesmo iniciou sua evaporação durante a destilação. 
Na literatura pode ser encontrado como ponto de ebulição do acetato de 
isoamila o valor de 142 °C. Na prática foi observado que o produto começou a 
ser destilado ao chegar a 140 °C, um valor bastante próximo ao esperado. 
A principal avaliação feita para confirmar a pureza do produto destilado 
foi a análise do seu índice de refração. Conforme apresentado no procedimento 
experimental, tabela 01, foram feitas duas medidas com a mesma fração 
coletada e seu índice de refração médio foi de 1,383, valor muito próximo do 
apresentado na literatura, 1,4. 
 
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6. Conclusão 
Por meio deste experimento foi possível utilizar a reação de esterificação 
para a síntese do aromatizante artificial Acetato de Isoamila, empregando para 
a purificação a técnica de destilação fracionada aprendida na aula anterior. 
Com o rendimento obtido de 49% foi possível observar que esta técnica 
é eficiente, porém, por ser uma reação reversível, não é possível obter grandes 
resultados. 
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7. Referências Bibliográficas 
I. SANTA CATARINA. Departamento de Química. Universidade Federal de 
Santa Catarina. Apostila de Química Orgânica Experimental I. Florianópolis, 
2018. p. 56-59. 
II. Acetato de Isoamilo, Merck Millipore, CAS number 123-92-2. 
Disponível em: <http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Isoamyl-
acetate,MDA_CHEM-
101231#anchor_Informa%C3%A7%C3%B5es%20sobre%20o%20produto>. 
Acesso em: 04 maio 2018. 
III. Álcool Isoamílico, Merck Millipore, CAS number 204-633-5. Disponível 
em: <http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Isoamyl-
alcohol,MDA_CHEM-100979#overview>. Acesso em: 04 maio 2018. 
IV. MARTINEZ, Marina. Aromatizantes. Disponível em: 
<https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/aromatizantes/>. Acesso em: 
04 maio 2018. 
V. ÉSTER. Só Química. Disponível em: 
<http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p16.php>. Acesso em: 
04 maio 2018. 
VI. SOUZA, Líria Alves de. Ésteres; Brasil Escola. Disponível em: 
<http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/esteres.htm>. Acesso em: 04 
maio 2018. 
VII. SOUZA, Líria Alves de. Ésteres; Brasil Escola. Disponível em 
<https://brasilescola.uol.com.br/quimica/esteres.htm>.Acesso em 04 de maio 
de 2018. 
VIII. Campestre, São Paulo. Óleo de Soja Refinado: Ficha Técnica. 
Disponível em: <http://www.campestre.com.br/oleos-vegetais/oleo-de-soja/oleo-
de-soja-ficha-tecnica/>. Acesso em: 04 maio 2018. 
 
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IX. PIMENTEL, Isabela; MAGNONI, Daniel. Azeite de Oliva: Composição 
em Ácidos Graxos. Disponível em: <http://www.nutricaoclinica.com.br/2014-05-
15-19-39-47/profissionais/30-alimentos-funcionais-azeite-de-oliva/748-azeite-
de-oliva-composicao-em-acidos-graxos>. Acesso em: 04 maio 2018. 
X. Linoleic Acid, Merck Millipore, CAS number 60-33-3. Disponível em: 
<http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Linoleic-Acid-CAS-60-33-3-
Calbiochem,EMD_BIO-436305>. Acesso em: 04 maio 2018. 
XI. Oleic Acid, Merck Millipore, CAS number 112-80-1. Disponível em: 
<http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Oleic-Acid-CAS-112-80-1-
Calbiochem,EMD_BIO-4954>. Acesso em: 04 maio 2018.