Relatorio Reação de Cannizzaro

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Introdução
 A reação de Cannizzaro ocorre quando os aldeídos não possuem hidrogênio-alfa e são colocados em álcali concentrado, isto é, em uma base onde o pH é maior que 7 e esta reação ocorre pois como a carbonila não possui ligação com o hidrogênio-alfa, acaba sofrendo uma desprotonação, com isso são produzidos uma mistura de álcool primário e do sal do ácido carboxílico correspondente. 
A reação de Cannizzaro é uma oxirredução, onde envolvem a transferência de elétrons de uma substância para outra. Quando a substância sofre oxidação há uma perda de elétrons. Nesta reação o aldeído está agindo como um agente oxidante e redutor. A reação simples de Cannizzaro fornece apenas 50% de rendimento obtido de álcool a partir do aldeído, mas ocorreram mudanças nessa reação onde a mistura de formaldeído e um aldeído aromático fornece um percentual de rendimento alto do álcool benzílico isto com o formaldeído sendo oxidado em formiato. 
A maioria dos outros aldeídos apresenta uma menor hidratação sendo assim estão prontos para funcionar como receptor de hidreto. O ânion metanodiol que é o formaldeído hidratado é um ótimo doador de hidreto e o formaldeído seria um bom receptor mas em solução aquosa sua presença é praticamente inexistente.
A reação de Cannizzaro em si não possui muitas aplicações práticas mas ela serve como um modelo para uma rota biológica de reduções nos organismos vivos, envolvendo a molécula nicotinamida adenina dinucleotídeo reduzida (NADH) e este funciona como um doador de hidreto da mesma forma que o intermediário na reação de Cannizzaro. O par de elétrons desemparelhado do átomo de nitrogênio retira um íon hidreto e este íon é adicionado a um agrupamento carbonílico em uma outra molécula e assim ocorre a redução, como mostra a figura.
A reação de Cannizzaro se dá da seguinte maneira:
Teve-se como objetivo obter as frações orgânicas, através do tratamento de benzaldeído, contendo ácido benzóico e álcool benzílico. Além de realizar a purificação do ácido benzóico e a destilação do álcool benzílico. Obteve-se o ácido benzóico purificado e isto só foi possível através do tratamento do benzaldeído com solução de NaOH 20%.
Materiais e propriedades
Materiais
-Balão de Claisen
-Bico de Bunsen
-Tripé de ferro
-Tela de amianto
-Tubo de ensaio
-Funil de separação
-Frascos
-Termômetro
-Tubos capilares
-Elástico
-Suporte universal
-Garra metálica
-Béquer de 250ml
-Vara de vidro
-Pedras de porcelana
- Condensador para destilação em refluxo
Propriedades e toxicidades
Benzaldeído 
 
Aparência: líquido incolor 
Fórmula: C7H6O 
Massa molar: 106,121 g/mol 
Densidade: 1,04 g/mL 
Ponto de fusão (PF): -26°C 
Ponto de ebulição (PE): 178,1°C 
Solubilidade em água (20ºC): 3 g/L 
Álcool benzílico 
Densidade: 1,04 g/mL 
Ponto de fusão (PF): -15°C 
Ponto de ebulição (PE): 205°C 
Solubilidade em água (17ºC): 4 g/mL 
Éter etílico 
 
Aparência: líquido incolor 
Fórmula: (C2H5)2O 
Massa molar: 74,12 g/mol 
Densidade: 0,71 g/mL 
Ponto de fusão (PF): -116,3°C 
Ponto de ebulição (PE): 34,6°C 
Solubilidade em água (20ºC): 69 g/L
Ácido benzóico 
 
Aparência: sólido cristalino incolor 
Fórmula: C6H5COOH 
Massa molar: 122,12 g/mol 
Densidade: 1,27 g/mL 
Ponto de fusão (PF): 122,1 ºC
Ponto de ebulição (PE): 250 ºC 
Solubilidade em água (25ºC): 2,9 g/L
Procedimento experimental
Primeiramente em um balão de Claisen de 250 mL (verificar na imagem 1), um balão de fundo redondo, foi adicionado 36 mL de solução NaOH 20% e 12 mL de benzaldeído e algumas pedras de porcelana. Foi montada a aparelhagem para o aquecimento e condensação: Foi colocado um pouco de vaselina na junta esmeralizada do balão, uniu o mesmo com o condensador de refluxo e fixou ambos no suporte universal com o auxílio de uma garra metálica, ficando o balão dentro da manta térmica, de forma que ele fique bem firme na mesma. 
Logo após, conectou-se as mangueiras no condensador, uma na entrada e outra na saída de água do mesmo. E então ligou-se a manta térmica com temperatura no nível 5 de aquecimento e também foi aberta a torneira de água de forma a deixar fluxar a mistura por uma hora. 
Em seguida, após desligar a manta e a torneira, o balão foi retirado da manta para acelerar o resfriamento do mesmo, utilizando água da torneira para resfria-lo. 
Depois de resfriar o balão, transferiu o seu conteúdo para o funil de separação (como na imagem 2). Foi adicionado 12 mL de éter etílico ao conteúdo do funil de separação, formando duas fases no mesmo. Após formar nitidamente as duas fases extraiu-se o álcool benzílico, que é a fase mais densa. Em seguida, repetiu esse procedimento mais duas vezes, adicionando a fase aquosa no funil novamente e colocando mais 12 mL de éter etílico. 
Posteriormente, adicionou-se a fase orgânica separada (álcool benzílico e éter etílico) em um frasco A com CaCl2 e em um frasco B adicionou-se a fase aquosa da separação, composta por benzoato de sódio. 
Em seguida, transferiu-se a fase aquosa obtida para um béquer de 250 mL e foi adicionado aproximadamente 10 mL de solução de HCl concentrado agitando sempre até haver a precipitação do ácido benzoico e deixou em uma caixa com água e gelo para resfriar o béquer.
Enquanto resfriava o béquer, pesou-se o vidro relógio com um papel filtro, obtendo assim a massa de 117,63g.
Depois de resfriado, filtramos o precipitado em um funil de Büchner a partir da filtração a vácuo, lavando o precipitado com água destilada.
Em seguida, deixou-se o precipitado secar até a próxima prática.
Após ter secado totalmente, foi feita a purificação do ácido benzóico.
Para isso, primeiramente pesou-se o vidro relógio e o papel filtro dessa vez com o sólido, obtendo então uma massa de 119,63g, portanto 2,00g somente de sólido (impuro) obtido pela precipitação.
Feito isso, dissolveu-se o precipitado em aproximadamente 60 mL de água fervente, e somente após observação de total solubilização do sólido adicionou-se carvão ativo para que ele absorvesse impurezas contidas na solução. Em seguida, filtrou-se em um funil simples, com água fervente para que a solução não cristalizasse no cano do funil. Depois, filtrou-se novamente a solução a filtração a vácuo obtendo a formação de cristais puros.
Figura 1: Balões de Claisen 
Figura 2: Funil de separação e formação de duas fases.
Resultados e discussões
Inicialmente, foi feita a reação de Cannizzaro, sendo adicionado o benzaldeido em meio básico, em um sistema de refluxo, ocorrendo a formação do benzoato de sódio e álcool benzílico.
Para a separação dos produtos (benzoato de sódio e álcool benzílico) foi utilizado o éter etílico, pois este é um solvente orgânico imiscível em água, e consegue interagir melhor com o álcool benzílico do que com os outros produtos. Devido a formação de duas fases (fase orgânica com éter etílico e álcool benzílico e a fase aquosa com água e benzoato de sódio), fazemos a separação destas com a ajuda de um funil de separação. 
Fase Orgânica (Éter etílico e álcool benzílico) 
Na fase orgânica foi adicionado CaCl2, a fim de retira a água contida. Não foi realizada a destilação do álcool benzílico devido a necessidade de aquecer à uma temperatura muito elevada. 
Desta forma, houve a formação de um precipitado, o qual foi separado através da filtração à vácuo. O sólido retido no papel filtro, após seco foi submetido a recristalização a fim de retirar impurezas indesejadas. Para a purificação do ácido benzoico foi utilizado como solvente a água. Pois o ácido é solúvel em água quente, mas não em água fria, assim com o este solvente também solubiliza qualquer impureza indiferente da temperatura. Após a recristalização, obtivemos 119,63 gramas junto ao vidro relógio, resultando em 2 gramas de ácido benzoico precipitado.
Conclusão
Após a conclusão do experimento verificou-se a obtenção de 2 gramas de ácido benzóico precipitado, contudo este ainda impuro. Após a recristalizaçãofeita no sólido, resultando na retirada das impurezas, não foi verificado o valor da massa obtida.
Referências
Vollhardt, K. Peter C.; Schore, N. E.; Química Orgânica: Estrutura e Função, 4ª edição; Editora Bookman; Porto Alegre, 2004
<https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/255023/mod_resource/content/1/Exp4_cannizzaro.pdf>
<http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10043308042014Quimica_dos_Compostos_Organicos_II_Aula_2.pdf>
<http://www.dqi.iq.ufrj.br/iqg128_a9_oxirreducao.pdf>