ALDEIDOS E CETONAS (AdN)[980]

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Exercícios 
Disciplina – Química Orgânica II (QO64B) 
Docente Responsável: Profª. Patrícia Salomão Garcia 
Assunto: Aldeídos e Cetonas 
 
1. Dê a fórmula estrutural adequada para os seguintes aldeídos e cetonas: 
a) (R)-4-cloropentan-2-ona 
b) (S)-3-metil-4-hidróxipentanal 
c) (3R,4E)- 3-bromoex-4-enal 
d) (2S, 5Z)- 2-aminopent-5-en-4-ona 
e) 2-etilciclo-pentanocarbaldeído 
f) 2,4-pentanodiona 
g) Trans-2-metilciclo-hexanocarbaldeído 
h) Cis-4-isopropilciclo-hexanocarbaldeído 
2. Aldeídos e cetonas sofrem reações de adição nucleofílica (AdN). Justifique esta afirmativa e explique porque de 
uma forma geral os aldeídos são mais reativos que as cetonas frente à um nucleófilo. 
3. Forneça o produto e proponha um mecanismo completo para a seguinte reação: 
 
4. Escreva um mecanismo detalhado para a seguinte reação: 
 
5. Que produtos seriam obtidos se a acetofenona reage sob cada uma das seguintes condições: 
 
 
 
 
6. Prediga os produtos principais mostrando os mecanismos detalhados para as seguintes reações: 
 
7. Forneça os reagentes necessários para realizar as seguintes transformações: 
 
8. Escreva um mecanismo detalhado para a seguinte reação: 
 
 
9. Forneça um mecanismo para as etapas 1 e 3 da seguinte reação: 
 
 
10. Escreva a fórmula estrutural, mostrando o mecanismo, do produto você esperaria quando: (a) metanal; (b) 2-
metilpropanal e (c) 2-butanona reage com CH3CH2MgBr (reagente de Grignard etílico) e então com H3O+? 
 
11. A oxidação do 4-hidróxibutanal com PCC (pyH+ CrO3Cl-) não produz o aldeído esperado. Ao invés disso, forma-
se uma lactona, um éster cíclico. Explique este resultado. 
 
12. Sugira uma maneira conveniente de transformar o composto A em B. Mostre os mecanismos quando pertinente. 
 
 
13. A tricetona mostrada abaixo é chamada de nhiidrina e é usada para detecção de aminoácidos. Em solução aquosa 
ela existe como monoidrato. Qual das três cetonas é hidratada e porquê? 
 
14. Mostre como a 2-butanona poderia ser preparada por um procedimento no qual todos os carbonos se originam do 
ácido acético (CH3COOH). 
 
15. (EXERCÍCIO “CREME DO VERÃO!). Dê as estruturas para os compostos de A-F mostrando o mecanismo 
detalhado de cada etapa, incluindo o da reação de F com a 2,4-dinitrofenilhidrazina que explique a formação do 
precipitado. 
 
 
16. Observe a rota sintética apresentada abaixo: 
 
O composto de partida (6-hidróxiexan-3-ona), bem como os derivados (B), (D), (E) e (F) fornecem teste positivo 
para a 2,4-dinitrofenilhidrazina. Destes, apenas o composto (B) forma espelho de prata no Teste de Tollens, 
enquanto que no teste do iodofórmio, apenas o composto (E) forma precipitado amarelo. Com base nesta rota e 
nas observações acima mencionadas: 
 
a) Forneça a estrutura dos compostos de (A) a (G), apresentando mecanismos detalhados 
quando pertinente. 
b) Considere que o objetivo da primeira etapa desta rota seja obter o composto (C), explique 
a escolha dos reagentes e o porquê desta ordem de reações. 
c) Para obter o composto (E) a partir do (D), que reagentes você poderia sugerir?