relatório final

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Centro Universitário Estadual da Zona Oeste – UEZO
Unidade Universitária de Farmácia
Professor: Alessandro Kappel Jordão
Preparação da Acetanilida
Data: 12/03/2018
 Camili Gomes Pereira
Diandra Silveira Machado 
Sabrina Santos Teixeira 
 Silvia da Silva Fontes
 Viviane Thais Melo de Albuquerque 
 Taynná da Costa Goltara Gomes
Introdução
¹ A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. É solúvel em água quente e na maioria dos solventes orgânicos. Possui ponto de fusão na faixa de 113º-115ºC e de ebulição na faixa de 304º-305ºC. Sua fórmula química é C8H9NO. 
¹ É atualmente um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfanilamida. é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. No entanto, seu uso deve ser controlado, uma vez que essa substância é tóxica e pode causar sérios problemas no sistema fisiológico. ³ Seu emprego também é importante como padrão de calibração de aparelhos de determinação de ponto de fusão de substâncias orgânicas e, atualmente, de aparelhos de análise térmica. 
² A acetanilida, ou N-fenilacetamida, é uma amida secundária que pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético. Percebe-se a formação da acetanilida, durante a síntese orgânica, em virtude da formação de cristais brancos que se aglomeram no fundo do recipiente.
Reação de sintetização da acetanilida
Mecanismo da síntese
¹ Compostos orgânicos sólidos, quando isolados ou obtidos em reações químicas raramente são puros, e apresentam outros compostos, “impurezas”, que se formam em reações secundárias juntamente com o produto desejado. A utilização de um solvente apropriado e posterior recristalização é uma técnica simples para a eliminação de impurezas, principalmente as insolúveis.
Objetivo
Preparar a acetanilida a partir de uma reação de acetilação da anilina, realizar procedimento de purificação do produto através de recristalização e determinar a pureza pelo ponto de fusão.
Resultados e Discussôes
1 parte: Preparação da acetanilida
Ao adicionar anilina a água foi gerada uma mistura heterogênea amarelada composta por duas fases líquidas. Durante a agitação da mesma, a mistura tornou-se homogenia e levemente amarelada. 
A adição de anidrido acético foi lenta e em pequenas proporções, para que o contato entre os reagentes fosse maior e, consequentemente, a cristalização fosse eficaz. Após a adição, a mistura adquiriu um aspecto leitoso e ficou quente devido a reação ser exotérmica. 
Em aproximadamente 2 minutos observou-se a formação de precipitado branco (acetanilida), assim, formando-se duas fases, cuja outra fase é a água, pois a acetanilida é insolúvel em água.
Reação:
Figura1: reação de sintetização da acetanilida.
A acetanilida (3), uma amida secundária, pode ser sintetizada por meio de uma reação de acetilação da anilina (1), a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (2), seguido de eliminação de ácido acético (4), formado como um subproduto da reação.
Mecanismo: 
	 
Figura2: mecanismo da reação de sintetização da acetanilida. 
Durante a filtração a vácuo observou-se um forte odor característico, sendo formado ao final um filtrado branco, brilhoso e granuloso. Este filtrado foi transferido para um béquer, onde adicionou-se água até que ocorre-se a solubilização de toda a amostra (a solução ficou incolor). Esta mistura foi submetida a uma filtração a quente para que as impurezas fossem eliminadas solubilizadas na água, permanecendo retido no papel de filtro apenas a acetanilida, sólido incolor com cristais. Depois, a anilina foi submetida, em média, a cinco minutos de banho de gelo para acelerar a formação dos cristais. 
A massa do vidro de relógio junto com o papel de filtro corresponde a 53,2g e a massa destes juntamente com a acetanilida pura corresponde a 58g. Assim, realizando o cálculo conclui-se que a massa de acetanilida obtida é de 4,8g.
Cálculo do rendimento da reação: 
D=m/v 1,02 = m/8 m= 8,16g
Anilina Acetanilida
 93g -------------- 135g 11,845 -------------- 100%
 8,16 ------------- X 4,782 --------------- Y
X= 11,845g Y= 40,37% de rendimento
O valor do rendimento obtido pode ser justificado pela presença de impurezas nos cristais, concluindo-se que a massa de 11,845g não é apenas acetanilida, pelo equilíbrio da reação que garante a permanência de reagentes durante as reações, pelos procedimentos de purificação, nos quais parte da amostra fica retida nos materiais e pelas condições reacionais.
No teste de pureza, quando a amostra atingiu 113°c passou de sólido branco para líquido incolor, assim, o ponto de fusão determinou que a amostra estava pura, pois a faixa de temperatura foi de 113-115 e o padrão tabelado é 113.
2ª parte: Teste de confirmação
No tubo 1 (HCl + anilina) houve solubilização, apresentando apenas uma fase. A anilina é uma molécula que possui o grupamento amina (NH2) ligado diretamente a um anel aromático e é caracterizada como uma base. Ao ser adicionada a uma solução de HCl (ácida) é neutralizada pelo ácido através de reação ácido-base sendo então solubilizada.
Figura3: reação de HCl e acetanilida 
No tubo 2 (HCl + acetanilida) não houve solubilização, apresentando duas fases. A acetanilida possui uma estrutura parecida com a da anilina, mas tem um grupo acetil ligado ao átomo de nitrogênio. Esse grupamento retira a densidade eletrônica do nitrogênio, fazendo com que sua molécula deixe de ter caráter básico, assim a acetanilida não reage com o ácido clorídrico e, portanto, não se dissolve .
Procedimento Experimental 
1ª parte: preparação da acetanilida.
Mediu-se, com uma pipeta graduada e com a ajuda de uma pêra para sucção, 8mL de anilina e transferiu-se para um béquer de 250 ml. Em seguida adicionou-se 60 ml de água destilada (medida com o auxílio de uma proveta). Mediu-se 10mL de anidrido acético (também com a pipeta e o auxílio da pêra) e adicionou-se ao béquer cuidadosamente em pequenas porções. Enquanto o anidrido era acrescentado, o béquer era mantido sob agitação na placa de aquecimento com agitação. 
Fez-se a filtração a vácuo da acetanilida obtida, utilizou-se, o funil de porcelana junto com o papel de filtro que foi acoplado na parte superior, o papel de filtro foi umedecido com água destilada (para permitir uma perfeita aderência ao fundo do funil) e posto no interior do funil. Ligou-se uma mangueira a saída lateral do erlenmeyer a um dispositivo que ocasionava vácuo, com o objetivo de acelerar o processo de filtragem. 
O filtrado foi transferido para um béquer e adicionou-se 50mL de água destilada com auxílio de uma proveta. Aqueceu-se a mistura em uma manta aquecedora com agitação. Adicionou-se aos poucos pequenas quantidades de água, um total de 125mL para que ocorresse a dissolução completa do sólido.
 Após isso, foi realizado a filtração a quente, adicionou-se a mistura aquecida em um funil de filtração contendo o papel de filtro pregueado que estava posicionado junto na argola presa a haste, o filtrado direcionou-se ao becher de 500mL que se encontrava abaixo do funil para recolhimento. Adicionou-se o filtrado recolhido no béquer em banho de gelo para acelerar o processo de recristalização. 
 Fez-se afiltração a vácuo dos cristais formados, utilizou-se o funil de porcelana junto com o papel de filtro que foi acoplado na parte superior, o papel de filtro foi umedecido com água destilada (e posto no interior do funil. Ligou-se uma mangueira a saída lateral do erlenmeyer a um dispositivo que ocasionava vácuo. 
 Mediu-se a massa do vidro relógio junto com o papel de filtro: 53,2g. Após a filtração, o material contido no papel de filtro foi transferido para o vidro relógio e pesado: 58g. Utilizou-se esses dados para calcular o rendimento da reação.
Para analisar a pureza da amostra, colocou-se uma pequena quantidade dos cristais obtidos no gral e triturou-se essa amostra com auxílio do pistilo. Utilizou-se um capilar para colocar aproximadamente 1mm de amostra. Amarrou-se o capilar contendo a amostra no termômetro utilizando um barbante. Após isso, adicionou-se o capilar junto com o termômetro a um suporte contendo uma haste e mergulhou-se a extremidade em um béquer contendo óleo que estava sendo aquecido em uma placa de aquecimento. Analisou-se a temperatura em que a amostra atingia seu ponto de fusão.
2ª parte: Teste de confirmação
 Utilizou-se 2 tubos de ensaio. No primeiro tubo colocou-se, com auxílio de uma espátula, alguns cristais de acetanilida e no segundo tubo, com auxílio de uma espátula, adicionou-se com uma pipeta graduada, aproximadamente 3 gotas de anilina.
Colocou-se aproximadamente 1mL de solução aquosa de HCl a 20% em cada tubo e observou-se. 
Conclusão
Ao final do experimento, conseguiu-se sintetizar a acetanilida através da reação de acetilação da anilina. Os reagentes anidrido acético e anilina reagem rápido entre si. A reação é exotérmica, devido à elevação da temperatura no momento da reação. O método utilizado foi eficiente, porém o rendimento foi baixo (40,37%) devido a diversos fatores, como por exemplo, a presença de impurezas, e ao fato de no procedimento de purificação (recristalização e filtração) ocorre perda de material. 
Referências bibliográficas
¹ Referências: Mendes, Aristênio. Manual de química orgânica, teoria, problemas resolvidos e atividades de laboratório. 3º Ed. 2006.
² MCMURRY, John. Química orgânica. São Paulo, SP: Pioneira Thomson Learning, c2005. 6ªEd. Vol.2.
³ http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422015000600874&lng=pt&nrm=iso