relatório acetanilida

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Universidade do Vale do Itajaí – UNIVALI 
Centro de Ciências Tecnológicas da Terra e do Mar – CTTMar 
Curso de Ciências Biológicas 
Disciplina de Química Orgânica 
Professora: Márcia Gilmara Marian Vieira 
Alunos: Emanuele Slompo e Julia L. V. da Silva.
Data: 20/05/2018 
QUESTIONÁRIO - SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA
1- Forneça as reações e os respectivos mecanismos envolvidos no experimento: 
2- Qual a função da mistura CH3COO-Na+ /CH3COOH durante o processo de síntese? Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o pH do meio reacional: 
R.: A função dessa mistura é originar uma solução tampão, fazendo com que o Ph da solução não oscile muito. Já o Ácido etanoico serve para acidificar o meio, tornando a forma protonada da anilida, o que favorece a reação. E o Acetato de sódio apresenta a função de aumentar a polaridade do meio aquoso, que consequentemente, prejudica a solubilidade da acetanilida que é polar, melhorando a formação dos cristais do produto.
3- Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais alto, justificando cada escolha: 
a) Um ácido carboxílico e o seu respectivo sal
R.: O sal do ácido carboxílico apresenta PF mais alto que o ácido, pois apresenta ligações iônicas que são mais fortes que as covalentes do ácido.
b) Ácido propiônico e álcool n-pentílico
R.: A atração entre os elementos do ácido propiônico é maior devido à diferença de eletronegatividade inexistente no álcool n-pentílico.
c) Éter etílico e álcool etílico
R.: Devido a formação das pontes de hidrogênio entre as moléculas de álcool, os éteres possuem PF e PE menos elevados que os dos álcoois.
4- Qual é o solvente usado na recristalização da acetanilida? 
R.: para este processo, fui utilizado água quente como solvente, já que quanto maior a temperatura dos compostos orgânicos, maior será a solubilidade.
5- Por quê é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no processo de recristalização?
R.: Utilizar a quantidade mínima de solvente garante uma solução saturada, provocando a quebra das ligações com as impurezas garantindo-se maior quantidade de cristais livres das impurezas, dissolvidos em solução.
6- Por quê se usou o carvão ativo na etapa de recristalização? 
R.: Foi utilizado carvão ativo pois este é um adsolvente de impurezas coloridas e resinosas, já que no processo de recristalização o comporto tem que ser mais puro possível, coloca-se o carvão, que é totalmente insolúvel em água, e extrai as impurezas do meio.
7- Quando e por quê se deve utilizar a filtração a quente? 
R.: A filtração a quente é utilizada quando se deseja obter um produto final livre de impurezas insolúveis. 
8- Por quê se usa o papel de filtro pregueado na filtração? 
R.: Este tipo de papel é usado para acelerar a velocidade da filtração. Além de auxiliar na retenção de impurezas, evita também o contato do papel com a parede do funil, que pode resfriar o conjunto filtrante.
9- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique: 
R.: Lentamente, assim garante-se que o retículo cristalino formado será livre de impurezas que possam se formar internamente ao retículo puro.
10- Além do resfriamento, cite outra(s) técnica(s) utilizada para iniciar a formação de cristais: 
R.: Saturação de solutos, liofilização, concentração e evaporação de solvente.
11- Quais características deve ter um bom solvente, para que possa ser usado numa recristalização? 
R.: O solvente deverá proporcionar uma fácil dissolução da substancia a altas temperaturas, pouca solubilidade da substancia a baixas temperaturas, ser quimicamente inerte e deve solubilizar mais facilmente as impurezas que as substancias.
12- Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram realmente purificados após a recristalização dos mesmos? 
R.: Para determinar se o composto purificado é o desejado, deve-se determinar o PF da substancia e deve ser estar próximo ao da literatura.
13- Qual o ponto de fusão teórico da acetanilida? Compare com aquele obtido experimentalmente e justifique, se existir, a diferença entre eles: 
R.: O teórico é 113 a 115ºC e o encontrado na aula prática sem passar pelo processo de purificação foi 121 a 124ºC.