Relatório de Destilação simples e fracionada

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IQ-UFBA 
Departamento de Química Orgânica 
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A 
 2018.1 
 
RELATÓRIO DE ATIVIDADES 
 
 Título: Separação de substâncias orgânicas por destilação simples, fracionada e por 
arraste a vapor 
 Data: 05/05/2018 
 Autor: Caroline de Sousa Farias 
 
1. Introdução 
 
1.1 Objetivos 
 
 Verificar a importância da técnica de destilação; 
 Utilizar a técnica de destilação por arraste à vapor para extração do eugenol através de 
amostra de cravo; 
 Reconhecer as condições necessárias para a utilização da destilação por arraste a vapor e 
suas vantagens; 
 Aplicar a destilação fracionada e simples para separar uma mistura de acetato de etila e 
tolueno; 
 Construir uma curva de calibração de fração molar e índice de refração com misturas de 
acetato de etila e tolueno; 
 Comparar as técnicas de destilação simples e fracionada; 
 Determinar a quantidade de acetato de etila presente nas frações obtidas a partir da 
destilação. 
 
1.2 Fundamentação teórica 
 
O processo de separação de dois líquidos miscíveis, conhecido como destilação, já era praticado 
pelos alquimistas desde a Idade Média. Das mais simplificados às sofisticadas torres de 
destilação, empregadas atualmente nas indústrias para o refino do petróleo e de outros produtos, 
a destilação constitui um dos processos mais baratas e eficientes, para purificação e/ou separação 
de líquidos. Basicamente, a destilação consiste na vaporização do líquido no seu ponto de 
ebulição, ou seja, na passagem de um líquido para o estado gasoso com auxílio de calor e/ou por 
redução da pressão, seguido da condensação desse vapor (liquefação) em outro recipiente. Um 
liquido só entrará em ebulição quando sua pressão de vapor se igualar à pressão atmosférica ou 
do sistema. O líquido obtido por esse processo, na maioria das vezes, apresenta um elevado grau 
de pureza, podendo ser usado em diversas aplicações. As técnicas existentes para se destilar um 
líquido variam de acordo com o grau de pureza desejado e com o tipo de líquido que se deseja 
purificar ou separar. A dificuldade da separação depende da volatilidade relativa dos componentes 
de uma mistura, ou seja, da diferença entre seus pontos de ebulição. A destilação é o método 
mais importante e comum de purificação de líquidos. A técnica utilizada para destilar líquidos 
dependerá de tipos de impureza presentes, da volatilidade, se a amostra é um líquido impuro ou 
de uma mistura líquida; no caso de uma mistura líquido, se os líquidos são miscíveis, dentre 
outros. Existem técnicas de destilação simples, destilação azeotrópica, destilação sob pressão 
reduzida (destilação à vácuo), destilação molecular, destilação fracionada, destilação por arraste 
a vapor, dentre outros. 
 
A destilação simples (Figura 1) é um processo empregado quando se deseja separar dois ou mais 
líquidos que apresentem uma diferença entre seus pontos de ebulição superior a 80°C, ou separar 
um componente mais volátil de uma solução onde os solutos são líquidos de ponto de ebulição 
muito alto em baixa concentração (menor que 10%) e principalmente sólidos dissolvidos. Uma 
aparelhagem para destilação constitui basicamente de um balão de destilação (balão de fundo 
redondo ou balão de fundo redondo com saída lateral), um termômetro, um condensador de 
Liebig, um frasco coletor e uma fonte de aquecimento. O termômetro é fundamental para se 
conhecer a temperatura que está sendo realizada a destilação. O condensador resfria o vapor do 
sistema e realiza a condensação. O condensador pode apresentar vários modelos, mas 
basicamente consiste de um tubo envolvido por uma capa de vidro oca contendo água fria. As 
conexões entre as diversas peças de uma aparelhagem de destilação podem ser feitas por juntas 
de vidro esmerilhadas ou através de rolhas de cortiça (ou borracha) perfuradas. Caso sejam 
utilizadas juntas esmerilhadas, estas devem ser untadas cuidadosamente com graxa de silicone 
ou de forma mais eficaz envolvidos com fita teflon. 
 
Na destilação simples, vários cuidados devem ser tomados durante cada etapa. A primeira etapa 
na montagem de uma aparelhagem de destilação é a escolha do balão de destilação. Este último 
não dever ter mais do que 2/3 e não menos que a metade de sua capacidade preenchida com o 
líquido a ser destilado. Assim, o volume do balão que deverá ser utilizado dependerá da 
quantidade de líquido a ser destilado. Ao final da destilação, o balão não pode ser levado a secura. 
Quando não se utiliza um balão de destilação com saída lateral, emprega-se entre o balão de 
fundo redondo e o condensador de Liebig uma conexão, em geral com junta esmerilhada, 
conhecida como cabeça de destilação, ao qual também é conectado o termômetro. É importante 
que, antes de se iniciar a destilação, se introduzam ao balão algumas pedras de porcelana porosa, 
pérolas de vidro ou pedra-pomes, que são utilizadas para se evitar o fenômeno do 
superaquecimento, conhecido também como ebulição tumultuada ou em saltos e garantir a 
ebulição suave do líquido, sem projeções. O superaquecimento também pode ser evitado 
utilizando-se um sistema de agitação magnética ao invés das pedras de porcelana porosa. Nessa 
destilação emprega-se o condensador de tubo reto ou de Liebig. 
 
O condensador nada mais é que um sistema de refrigeração no qual o vapor será liquefeito. Caso 
o líquido a ser destilado possua um ponto de ebulição superior a 140°C utiliza-se o condensador 
a ar. O condensador deve ser montado inclinado, para facilitar o escoamento do líquido 
condensado e as mangueiras de água devem ser conectadas ao condensador antes da montagem 
da aparelhagem. Já as fontes de calor mais utilizadas são: o bico de Bunsen, manta de 
aquecimento e banhos de aquecimento. A escolha pelo tipo de fonte de aquecimento depende da 
sua disponibilidade e principalmente do tipo de líquido ou mistura a qual se deseja destilar. O bico 
de Bunsen deve ser empregado prioritariamente em destilações em que os líquidos apresentam 
pontos de ebulição mais elevados, ou seja, acima de 180°C. Líquidos voláteis e de ponto de 
ebulição baixo, inferior a 60°C, são destilados utilizando-se manta de aquecimento ou banho-
maria. Já para líquidos com pontos de ebulição superior a 60°C e inferior a 180°C recomenda-se 
o emprego de um banho de um óleo (mineral vegetal ou de silicone). Uma destilação não pode 
ser mantida em sistemas fechados, pois o aumento da pressão interna levará a explosão da 
aparelhagem. Em uma destilação eficiente, ainda, cada componente de uma mistura destila a uma 
temperatura constante. Quando um líquido destila a ampla faixa de temperatura, este não foi 
devidamente purificado, o que indica que a destilação simples não é a mais adequada, podendo-
se assim recorrer a novas técnicas. 
 
A purificação por destilação é muitas vezes complicada, por exemplo, pelo fato de uma mistura 
de dois ou três componentes entrar em ebulição a uma temperatura constante, diferente do ponto 
de ebulição de qualquer um dos componentes, comportando-se como uma substancia pura. 
Utiliza-se nesses casos a destilação azeotrópica, na qual a mistura a ser destilada é conhecida 
como azeótropo, ou seja, uma mistura de dois ou mais componentes líquidos em proporções fixas 
e definidas. A azeotropia é um fenômeno comum e complexo que depende da relação entre o 
tamanho das moléculas, suas formas e polaridade. Com base nessa informação, constata-se que 
nem sempre quando a temperatura de destilação é constante, a solução está pura. 
 
Muitas substâncias orgânicas, ainda, não podem ser destiladas satisfatoriamente sob pressão 
atmosférica, devido ao fato de que sofrerem decomposição parcial ou completa, antes que o ponto 
de ebulição normal seja atingido. Reduzindo a pressão externa para 1-30 mm de mercúrio, o ponto 
de ebulição é consideravelmente reduzido e a destilação podeser conduzida, geralmente, sem 
perigo de decomposição. Neste caso utiliza-se a destilação a vácuo (sob pressão reduzida). 
Rolhas de borracha bem ajustadas e furadas de modo correto e tubulação de borracha de parede 
espessa (tubulação de “pressão”) são empregadas em destilação a pressão reduzida. Para que 
haja a eficiência de uma destilação a vácuo deve-se atentar para o controle da agitação, uma vez 
que nesta a projeção ou fervura com erupção é mais comum. Para o controle do vácuo, uma vez 
que a pressão do sistema deve se manter constante, um sistema mais estável e com melhores 
vácuos são obtidos com bombas de óleo, tornando-se necessário utilizar uma linha de vácuo. 
 
Já na destilação molecular, a pressão permanente de gás é tão baixa (menos de 0,001 mm de 
mercúrio) que pouca influência exerce sobre a velocidade da destilação. A velocidade de 
destilação em tão baixas pressões é determinada pela rapidez com que o vapor do líquido está 
sendo destilado pode fluir através do espaço fechado ligando o destilador e o condensador, sob 
a ação da força de sua própria pressão de saturação. Rigorosamente falando, um destilador 
molecular pode ser definido como um destilador no qual a distância entre a superfície de 
evaporação e superfície fria de condensação é menor que o percurso livre médio das moléculas. 
A grande vantagem da destilação a um alto vácuo é que o “ponto de ebulição”, é 
consideravelmente reduzido, tornando possível assim a destilação de substância que se 
decompõe a temperaturas mais altas, de substâncias que são muito sensíveis ao calor e também 
compostos de ponto de ebulição muito elevados e de grande peso molecular. 
 
É importante destacar que um líquido entra em ebulição quando sua pressão de vapor se iguala 
à pressão atmosférica, em geral. Se o líquido é uma mistura de duas ou mais substâncias, 
idealmente, a sua pressão de vapor será a soma da pressão de vapor exercida por cada 
componente da mistura. A composição do vapor não será a mesma do líquido. Geralmente, a 
substância mais volátil da mistura existirá em maior quantidade ou proporção no vapor do que no 
líquido. Se este vapor é condensado e vaporizado novamente, ele se torna ainda mais rico no 
componente volátil. Após sucessivas condensações e vaporizações desta espécie, os 
componentes da mistura original podem, em princípio, ser separados em componentes puros. 
Separações deste tipo são chamadas de destilação fracionada (Figura 2) e é empregada quando 
se deseja separar dois ou mais líquidos miscíveis, cuja diferença entre os pontos de ebulição seja 
inferior a 80°C. Para se realizar a destilação fracionada é necessário o emprego de uma coluna 
de fracionamento, que basicamente consiste em um tubo de vidro, recheado ou com saliência 
internas, conectado entre balão e a cabeça de destilação. Vários tipos de colunas de 
fracionamento são utilizadas. As mais usuais são a de Vigreux, Hempel e Yung (Figura 3). A 
coluna de Vigreux é formada por uma coluna de vidro com protuberâncias internas na forma de 
dedo que quase se tocam, Já a de Hempel é um tipo coluna de fracionamento empacotada com 
anéis ou pérolas de vidro. A de Yung é formada por uma espiral metálica ou de vidro em torno de 
uma haste dentro da coluna. 
 
Á medida que a mistura gasosa entra em contato com o recheio da coluna ocorre uma liquefação 
e um novo equilíbrio é atingido em P1. A fase líquida possuirá agora nova concentração, mais 
enriquecida do componente mais volátil. A oriunda da condensação da fase vapor em Po. Essa 
fase líquida em P1 é feita para ebulir e um novo equilíbrio é alcançado na posição P2, agora mais 
enriquecido ainda do componente mais volátil, 90%, que após a condensação dá origem a uma 
fase líquida de igual proporção. O processo é repetido até componente mais volátil esteja puro e 
saia da coluna de fracionamento, P3. Cabe destacar que quanto maior é a diferença entre as 
pressões de vapor (ou pontos de ebulição) entre os dois componentes da mistura, maior é a 
concentração do componente mais volátil na fase de vapor, mais fácil é a separação dos 
componentes por destilação fracionada. A escolha da coluna de fracionamento é determinada 
pela dificuldade desse conseguir separação, pela pressão em que é realizada a destilação e pela 
quantidade de líquido a destilar. Principalmente, esse último fator determina o tamanho da coluna. 
Uma coluna de fracionamento é projetada para realizar uma série de condensações de vapor e 
vaporização de condensado continua, ou seja, uma destilação fracionada é composta por várias 
destilações simples sucessivas. O fracionamento se baseia no seguinte princípio: “o líquido que 
possui o menor ponto de ebulição é o mais volátil e possui uma maior pressão de vapor”. A 
eficiência de uma coluna de fracionamento é determinada em função do seu número de pratos 
teóricos. Prato teórico pode ser definido como a unidade teórica da coluna que consegue um 
enriquecimento do componente mais volátil que corresponde ao equilíbrio termodinâmico entre 
líquido e o vapor. Quanto maior o número de pratos teóricos mais eficiente é a destilação. Cabe 
destacar que, em geral, a coluna de fracionamento mais eficiente é a Hempel. 
 
Já a destilação por arraste a vapor é utilizada para separar líquidos imiscíveis com o solvente de 
arraste a vapor, isolar e purificar sólidos que sejam insolúveis a frio e solúveis a quente no solvente 
de arraste, separar ou purificar líquidos que se decompõem na temperatura de ebulição a pressão 
normal ou isolar óleos essenciais (essências). A destilação por arraste a vapor é um método muito 
útil para o isolamento e a purificação de compostos orgânicos. Ele se baseia no fato de que 
quando dois ou mais componentes imiscíveis ou levemente miscíveis são misturados, a pressão 
de vapor da mistura é a soma das pressões de vapor que esses compostos exerceriam caso 
estivessem sozinhos, assim como foi citado anteriormente. Quando uma mistura de líquidos 
imiscíveis é destilada, ela entra em ebulição no momento em que a soma das pressões de vapor 
de cada substancia se iguala a pressão atmosférica. A temperatura na qual a mistura destila é, 
portanto, menor do que o ponto de ebulição de qualquer componente. Quando se utiliza água 
como um dos componentes na destilação por arraste, pode-se ter a destilação de compostos 
orgânicos a uma temperatura inferior a 100°C. Isso é de considerável valor na destilação de 
substâncias que se decompõe no seu próprio ponto de ebulição ou em um bem próximo. As únicas 
restrições para que uma destilação desse tipo seja efetuada são que: as substâncias a serem 
arrastadas devem ser imiscíveis ou apenas levemente solúveis em água; essas substancias não 
podem reagir com água; essas substâncias devem exercer alguma pressão de vapor, mesmo que 
pequena, a 100°C. 
 
Dois métodos são geralmente utilizados nos laboratórios para a destilação com arraste a vapor: o 
método do vapor de retorno e o método direto (Figura 4). O primeiro utiliza vapor gerado 
externamente ao frasco de destilação. Já no segundo, o vapor é produzido no próprio frasco de 
destilação. O método do vapor externo utiliza vapor gerado por uma caldeira, sendo mais utilizado 
quando se tem essa fonte, embora posso ser adaptado um sistema para gerar vapor de um 
segundo frasco ligado ao frasco de destilação. O método direto é mais conveniente 
experimentalmente, principalmente quando não há vapor disponível. O vapor é produzido no 
frasco de destilação pela contínua adição de água, de tal forma que o aquecimento promove a 
destilação da água que carreia o material desejado. Este método funciona bem com líquidos 
voláteis e com pequenas quantidades de material. 
 
Quando se utiliza esse tipo de destilação para a extração de substâncias a partir de materiais 
sólidos, tais como folhas, raízes, cascas ou outras partes de um vegetal ou fruta, recomenda-se 
que o material esteja previamentemacerado ou cortado em pequenas partes. Esse procedimento 
aumentará a superfície de contato do material facilitando o solvente de arraste extrair e carrear a 
substância desejada. Em muitos casos o produto após a destilação está na forma de emulsão, 
como é o caso da extração dos óleos essenciais. Para se realizar a separação do óleo da água é 
sugerido que se acrescente a emulsão alguns milímetros de uma solução supersaturada de 
cloreto de sódio ou uma pequena porção do próprio sal. A fim de se quebrar a emulsão pelo efeito 
salting out. Após a separação das fases o óleo, poderá ser facilmente removido da água em um 
funil de separação. 
 
2. Parte experimental 
 
2.1 Resumo do experimento 
 
2.1.1 Destilação por arraste a vapor 
 
 Colocou-se uma porção de cravo (botão da flor de cravo seco) em um balão de fundo 
redondo; 
 Adicionou-se uma quantidade de água destilada em um segundo balão de fundo redondo de 
três bocas de 500 mL (utilizou-se o método externo); 
 Adicionou-se no pedaços de porcelana porosa; 
 Acoplou-se uma mangueira e um funil de adição no balão de 3 bocas; 
 Iniciou-se o aquecimento com o auxílio de mantas aquecedoras de modo a ter uma 
velocidade de destilação lenta, mas constante; 
 Durante a destilação continuou-se a adicionar água através do funil de adição; 
 Recolheu-se o destilado em provetas. 
 
 
 
2.1.2 Destilação simples 
 
 Transferiu-se a um balão de fundo redondo 70 mL de uma mistura de acetato de etila e 
tolueno; 
 Adicionou-se pedaços de porcelana porosa; 
 Adicionou-se o balão a uma aparelhagem de destilação simples previamente montada; 
 Destilou-se lentamente a solução, de tal modo que a velocidade de destilação seja constante 
e não mais que 30 gotas do destilado por minuto; 
 Utilizou-se uma proveta graduada para recolher o destilado; 
 Anotou-se a temperatura inicial de destilação (0 mL), quando as primeiras gotas do destilado 
forem recolhidas; 
 Desprezou-se as primeiras 15 gotas do destilado; 
 Recolheu-se uma alíquota de 15 gotas em um frasco com tampa (marcado com o n° 1). 
 Continuou-se a destilação, anotando a temperatura e recolhendo novas alíquotas de 15 
gotas a cada 5 mL do destilado. 
 Utilizou-se frascos marcados em sequência (de 1 a 13) e, posteriormente, mediu-se o índice 
de refração de cada alíquota do destilado. 
 A partir destes dados construiu-se um gráfico em uma planilha eletrônica (Excel®), lançando 
na abscissa o volume do destilado em intervalos de 5 mL e, na ordenada, a temperatura de 
destilação observada naquele ponto. 
 Montou-se também um gráfico de composição de acetato de etila na mistura (obtida a partir 
do índice de refração obtido e da curva analítica) versus volume recolhido. 
 
2.1.3 Destilação fracionada 
 
 Transferiu-se a um balão de fundo redondo 70 mL de uma mistura de acetato de etila e 
tolueno; 
 Adicionou-se pedaços de porcelana porosa; 
 Adicionou-se o balão a uma aparelhagem de destilação fracionada previamente montada; 
 Envolveu-se a coluna de fracionamento com espuma e papel alumínio; 
 Destilou-se lentamente a solução, de tal modo que a velocidade de destilação seja constante 
e não mais que 30 gotas do destilado por minuto; 
 Utilizou-se uma proveta graduada para recolher o destilado; 
 Anotou-se a temperatura inicial de destilação (0 mL), quando as primeiras gotas do destilado 
forem recolhidas; 
 Desprezou-se as primeiras 15 gotas do destilado; 
 Recolheu-se uma alíquota de 15 gotas em um frasco com tampa (marcado com o n° 1). 
 Tampou-se o frasco após cada recolhimento de alíquota; 
 Continuou-se a destilação, anotando a temperatura e recolhendo novas alíquotas de 15 
gotas a cada 5 mL do destilado. 
 Utilizou-se frascos marcados em sequência (de 1 a 12) e, posteriormente, mediu-se o índice 
de refração de cada alíquota do destilado. 
 A partir destes dados construiu-se um gráfico em uma planilha eletrônica (Excel®), lançando 
na abscissa o volume do destilado em intervalos de 5 mL e, na ordenada, a temperatura de 
destilação observada naquele ponto. 
 Montou-se também um gráfico de composição de acetato de etila na mistura (obtida a partir 
do índice de refração obtido e da curva analítica) versus volume recolhido. 
 
2.1.4 Construção da curva de calibração 
 
 Medir índice de refração (n) com o auxílio do refratômetro de Abbé para o acetato de etila 
puro, a mistura utilizada e para o tolueno puro (X1, X2 e X3); 
 Construir uma tabela contento índice de refração e composição em n° de mols de acetato de 
etila e tolueno (Tabela 1); 
 Construiu-se um gráfico de índice de refração versus fração molar de acetato de etila; 
 Determinou-se a fração molar de acetato de etila nas frações recolhidas nas destilações 
fracionada e simples. 
 
Tabela 1: Exemplo de tabela para a construção do gráfico de IR versus Composição (%) 
 
 Índice de Refração Composição % (nº de mols) 
 (IR) Acetato de Etila Tolueno 
1 X1 100 0 
2 X2 50 50 
3 X3 0 100 
 
2.2 Desenhos da aparelhagem 
 
 
 
Figura 1. Esquema de um equipamento para destilação simples 
Disponível em: https://quimicamackenzie.wordpress.com/2010/11/08/destilacao-fracionada/ 
Acesso em: 12 Mai. 2018 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 2. Esquema de um equipamento para destilação fracionada. 
Disponível em: http://www.ebah.com.br/content/ABAAABVwoAF/destilacao-fracionada 
Acesso em: 12 Mai. 2018 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 3: Principais tipos de colunas de fracionamento 
Disponível em: https://www.aprovaconcursos.com.br/questoes-de-concurso/questao/547013 
Acesso em: 12 Mai. 2018 
 
 
 
 
 
Figura 4. Esquema de aparelhagem para destilação por arraste a vapor por método do vapor de retorno 
(A) e por método direto (B). 
 
 
2.3 Materiais 
 
 i) Reagentes e solventes; 
 Tolueno 
 Acetato de etila 
 Água destilada 
 Cravo 
 
 ii) Vidraria; 
 Provetas de 100 mL 
 Funil de separação 
 Béquers 
 Funil de adição 
 Aparelhagem de destilação fracionada; 
 Aparelhagem de destilação simples; 
 Aparelhagem de destilação por arraste a vapor (método de vapor externo) 
 
 
A 
 
B
A 
 
iii) Materiais diversos; 
 Porcelana porosa 
 Termômetro 
 Etiquetas de identificação 
 Conta gotas 
 
 iv) Equipamentos. 
 Sistema de resfriamento 
 Refratômetro de Abbé 
 Manta de aquecimento 
 
2.4 Tabela de propriedades físicas 
Substância 
MM 
(g/mol) 
d 
g/mL 
(20° C) 
Tf 
oC 
Te 
oC nTD
 
Solubilidade (g/L) 
H2O EtOH CHCl3 Et2O 
Água destilada 18,01 1,0 0 100 -- -- Solúvel Insolúvel Insolúvel 
Acetato de Etila 88,11 0,901 -84 75 a 78 1,372 Imiscível Miscível -- Miscível 
Tolueno 92,14 0,871 - 95 114 1,49 Imiscível Miscível Miscível Miscível 
 
-- Informação não encontrada 
 
 
2.6. Tabela de propriedade toxicológicas (resumo objetivo) 
Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade) 
Água destilada 
Não classificado como perigoso de acordo com a NBR 14725-2. Produto 
considerado atóxico. Não inflamável e não volátil 
Acetato de Etila 
Vapores inflamáveis podem ser liberados. Quando inalados os vapores 
causam irritação do trato respiratório com os mesmos efeitos da ingestão. A 
altas concentrações causa a depressão do sistema nervoso central com 
efeitos letais. Acima de 20.000 ppm causa edema pulmonar com 
hemorragia. A ingestão pode causar salivação, náuseas, vômito, narcoses, 
paralisia respiratória e inconsciência. No vômito o principal risco é a 
aspiração para as vias aéreas. O contato com a pele pode causar leve 
irritação. Contato amplo, prolongado ou repetidopode resultar em dermatite. 
Tolueno 
Produto inflamável, volátil e nocivo. Pode causar fadiga, perda de apetite, 
insônia e emagrecimento. Por inalação prolongada pode provocar dor de 
cabeça, náuseas, tonturas e sonolência. 
 
 
3. Resultados, discussão, observações e conclusões 
 
3.1 Observações 
Para a extração do óleo essencial do cravo, procedeu-se com a montagem da aparelhagem para 
a destilação por arraste a vapor (Figura 5). Essa aparelhagem é extremamente eficiente para a 
extração de óleos essenciais a partir de materiais vegetais. Para tal, se valeu do método do vapor 
de retorno. Neste método, o vapor é produzido em um segundo frasco ligado ao frasco de 
destilação, de tal forma que um aquecimento promove a formação de vapor da água que carreia 
o material, que fica por sua vez contido em um segundo balão. Foi utilizado um balão de 3 vias, 
no qual estava contido um tubo de vidro imerso no líquido para que possa ser aliviado a pressão 
do sistema e evitar uma eventual explosão. Porções de cravo foram colocados no balão de fundo 
redondo, que assim como o balão de 3 vias, estava sob aquecimento através de uma manta 
aquecedora (Figura 5). Esse aparelho é o mais adequado para se utilizar quando se trata de 
substâncias orgânicas, que são na sua maioria inflamáveis. Vale ressaltar também a importância 
do funil de adição contendo água, utilizado para não permitir que o balão de 3 vias secasse, 
evitando assim um superaquecimento do balão. Durante a destilação, o funil de adição foi aberto, 
deixando gotejar continuamente a água, mantendo assim o volume de água contida no balão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 5: Aparelhagem montada para destilação por arraste a vapor do cravo, sendo o balão de 3 vias (1) 
o primeiro observando da esquerda para a direita, e o balão de fundo redondo (2) o segundo observando 
da esquerda para a direita 
Fonte: Autoria própria 
 
Cabe destacar que o óleo extraído do cravo é constituído, basicamente, por eugenol, acetato de 
eugenol e beta-cariofileno, sendo o eugenol (Figura 6) o constituinte majoritário. O óleo de cravo 
possui propriedades antissépticas, muito utilizado na culinária e é usado como matéria-prima na 
indústria farmacêutica, cosmética e odontológica 
 
 
 
 
 
Figura 6: Estrutura química do eugenol 
Disponível em: http://www.fciencias.com/2014/02/06/eugenol-molecula-da-semana/ 
Acesso em: 12 Mai 2018 
No início da destilação, foi-se gradativamente havendo o aquecimento da água, que entrou em 
ebulição, evidenciada pela formação de bolhas. Vale ressaltar que as pedras de porcelana porosa 
foram usadas juntamente com água para evitar a expulsão de bolhas de maneira abrupta durante 
a ebulição e promover uma ebulição mais suave. Assim o solvente fora capaz de formar o vapor 
adequadamente. O vapor formado nesse balão foi transferido para o segundo balão (balão de 
fundo redondo) por meio de um tubo acoplado, balão esse que também estava sob aquecimento. 
Isso é importante para que a água não fosse condensada e acumulada neste local de maneira 
exacerbada, uma vez que é de interesse que a água permaneça na forma de vapor. Manteve-
se o aquecimento de maneira controlada, para que não houvesse a queima do cravo devido a 
elevadas temperaturas. Além disso, o fornecimento de calor vindo do vapor de água e do 
aquecimento pela manta possibilita que as paredes das células do cravo se abram liberando o 
óleo essencial na forma de vapor, o que favorece a seu arraste pelo vapor de água, formando 
uma mistura vaporizada. A mistura vaporizada foi, então, carregada (pela própria disposição do 
equipamento) ao condensador, onde retornou ao estado líquido. Nesse caso percebeu-se o 
gotejamento de uma mistura (cerca de 163 gotas por minuto) com aspecto turvo, de coloração 
branca, como pode ser observado a seguir (Figura 7). Com o passar o tempo, foi sendo 
observado a suspensão e decantação de um material oleoso amarelo (Figura 7): 
Figura 7: Mistura heterogênea obtida após a destilação por arraste a vapor (A), produto oleoso decantada 
no fundo da proveta (B), produto oleoso suspenso na emulsão (C) 
Fonte: Autoria própria 
Nesse caso, como o eugenol e água são imiscíveis, há a formação de uma emulsão de coloração 
branca. Isso porque o eugenol é uma molécula polar (Figura 6), que não consegue interagir 
fortemente com a molécula de água que é polar, sendo assim imiscíveis. O produto oleoso de 
cor amarela presente no fundo e em suspensão na proveta é indicativo da extração do óleo 
essencial de cravo. Isso porque de acordo com a literatura, o óleo do cravo possui coloração 
amarela, e como na pratica também foi obtido uma coloração amarela, pode-se inferir que esse 
produto oleoso se tratava do óleo de cravo. Isso demonstrou a eficiência da destilação para a 
extração do óleo essencial. As emulsões recolhidas nas provetas foram transferidas para um funil 
de separação, podendo-se observar, após um tempo em repouso, a camada de óleo de cravo 
que se manteve na fase inferior e a emulsão na fase superior (Figura 8). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 8: Emulsão obtida com a destilação por arraste a vapor (fase superior), óleo de cravo na fase 
inferior (fase inferior) 
Fonte: Autoria própria 
A B C
 
No que se refere a realização da separação do tolueno e acetato de etila por meio da destilação 
simples, primeiramente transferiu-se ao balão de destilação da aparelhagem 70 mL de uma 
mistura de acetato de etila e tolueno numa proporção 1:1. O sistema utilizado havia sido 
previamente montado (Figura 9). Adicionou-se em seguida 4 pedaços de porcelana porosa. 
Assim como para o experimento anterior, os pedaços de porcelana porosa foram utilizados para 
evitar a expulsão de bolhas de maneira abrupta durante a ebulição e promover uma ebulição 
mais suave da mistura. Com o passar do tempo, e o aquecimento controlado da mistura, foi sendo 
obtido gotas do destilado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 9: Sistema de destilação simples montada para a separação da mistura de tolueno e acetato de 
etila 
Fonte: Autoria própria 
 
Colocou-se o balão de destilação em uma manta aquecedora. O balão foi conectado ao 
condensador e, sendo inserido um termômetro de mercúrio a fim de aferir a temperatura do vapor. 
Para recolher o material destilado, foi utilizado uma proveta de 100 mL. No condensador, foram 
acopladas duas mangueiras para entrada e saída de água, com a finalidade de diminuir a 
temperatura do sistema e gerar a condensação do vapor. Cabe destacar que, foram desprezadas 
as 15 primeiras gotas do destilado, recolhendo as seguintes. Isso se deve ao fato de, em geral, 
os primeiros mililitros coletados conter outras substâncias, como impurezas do ar ou do sistema, 
que possuem ebulição menor do que a substância de interesse e acabam por vaporizar e 
condensar antecipadamente. Recolhendo-se cada 15 gotas, de 5 em 5 mL, foram obtidos os 
seguintes resultados, com as alíquotas de numeradas 1 a 13, medindo o índice de refração e 
temperatura de recolhimento de cada uma delas (Tabela 2): 
 
 
 
 
 
 
 
Tabela 2: Resultados para índice de refração e temperatura obtidos com as alíquotas da 
destilação simples 
Alíquota (n° da fração) Temperatura (°C) de tomada 
da alíquota 
Índice de refração 
1 70 
1,3845 
2 70 
1,3845 
3 83 
1,3926 
4 83 
1,3948 
5 84 
1,3992 
6 84 
1,4150 
7 90 
1,4173 
8 95 
1,4318 
9 98 
1,4440 
10 102 
1,4593 
11 105 
1,4752 
12 107 
1,4871 
13 107 
1,4917 
 
Vale ressaltar que, para a obtenção do índice de refração foi utilizado um refratômetro de Abbé 
(Figura 11), que consiste em um instrumento utilizado para medir o índice de refraçãoe a 
dispersão mediana de líquidos transparentes e translúcidos, ou substâncias sólidas. Contudo, a 
sua principal designação é para a medição de líquidos transparentes. Através deste pode-se 
entender o desempenho ótico, pureza, concentração, bem como a dispersão de uma determinada 
substância. Como o acetato de etila e tolueno são líquidos transparentes, o refratômetro de Abbé 
é um instrumento adequado para realizar a medida do índice de refração. Com base nos 
resultados obtidos, pode-se inferir que a mistura começou a ser destilada na temperatura de 
70°C. O processo de destilação foi possível devido à diferença entre os pontos de ebulição das 
substâncias envolvidas, onde o acetato de etila é mais volátil que o tolueno, tendo como 
temperatura de ebulição 75°C enquanto o tolueno de 114°C. Nesse caso, pode-se inferir que o 
componente mais volátil da mistura, o acetato de etila vai sendo separado primeiro, evidenciado 
pela temperatura de 70°C (próxima do ponto de ebulição teórico). Com o passar do tempo, a 
temperatura registrada gradativamente vai aumentando, chegando aos 107°C. Nesse ponto, 
pode-se inferir que há a separação do tolueno, que apresenta uma ebulição próxima ao valor de 
107°C. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 11: Refratômetro de Abbé utilizado para a medição dos índices de refração 
Fonte: Autoria própria 
 
Para obter a composição de acetato de etila e tolueno, foi realizada a medição do índice de 
refração de cada um dos solventes puros e da mistura, obtendo-se os seguintes resultados 
apresentados a seguir (Tabela 3): 
Tabela 3: Índice de Refração (IR) x Composição % AcOEt e Tolueno 
 Índice de Refração (IR) Composição % (nº de mols) 
 Acetato de Etila Tolueno 
1 1,3680 100 0 
2 1,4336 50 50 
3 1,4912 0 100 
 
A partir desses resultados foi construído uma curva de calibração, obtendo uma equação para 
uma função que segue o modelo linear de correlação (Gráfico 1): 
 
Gráfico 1: Gráfico de calibração relacionando o índice de refração e a composição dos 
componentes nas alíquotas 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Se valendo da equação linear e do índice de refração, pode-se obter a composição em 
porcentagem de cada um dos componentes nas alíquotas recolhidas, sendo obtidos os 
resultados a seguir (Tabela 4): 
 
 
 
 
 
 
 
y = -810,55x + 1209,8
R² = 0,9986
0
20
40
60
80
100
120
1,3600 1,3800 1,4000 1,4200 1,4400 1,4600 1,4800 1,5000
C
o
m
p
o
si
çã
o
 (A
cO
Et
 e
 T
o
lu
e
n
o
)
Índice de Refração
 
Tabela 4: Composição de cada um dos componentes em cada alíquota recolhida para a 
destilação simples 
 
Com base na Tabela 3, pode-se perceber que em cada alíquota tem uma mistura dos dois 
componentes, sendo que as primeiras alíquotas (n° 1 até 7) estavam compostas 
predominantemente pelo acetato de etila. Isso ocorre devido ao menor ponto de ebulição deste, 
sendo separado primeiro. Na medida que as frações são recolhidas a quantidade de acetato vai 
diminuindo até ser separado completamente do balão onde a mistura de 1:1. Em contrapartida, 
o tolueno no início se apresenta em baixa quantidade nas primeiras alíquotas, se tornando 
predominante a partir da alíquota n° 8, apenas. Isso ocorre devido ao maior ponto de ebulição do 
mesmo, sendo separado posteriormente ao acetato. Na alíquota n° 13, o resultado indica que a 
quantidade do líquido é de apenas tolueno, enquanto na alíquota n° 1 a predominância é de 
acetato de etila. 
No que se refere a realização da separação do tolueno e acetato de etila por meio da destilação 
fracionada, primeiramente transferiu-se ao balão de destilação da aparelhagem 70 mL de uma 
mistura de acetato de etila e tolueno numa proporção 1:1. O sistema utilizado havia sido 
previamente montado (Figura 12). Adicionou-se em seguida alguns pedaços de porcelana 
porosa. Assim como para o experimento anterior, os pedaços de porcelana porosa foram 
utilizados para evitar a expulsão de bolhas de maneira abrupta durante a ebulição e promover 
uma ebulição mais suave da mistura. Com o passar do tempo, e o aquecimento controlado da 
mistura, foi sendo obtido gotas do destilado, procedimento esse realizado por um segundo grupo 
de bancada. 
 
 
 
 
 
 
 
Alíquota Índice de Refração Composição % (nº de mols) 
Nº (IR) AcOEt Tolueno 
1 1,3845 86,4 13,6 
2 1,3845 86,4 13,6 
3 1,3926 79,8 20,2 
4 1,3948 78,0 22,0 
5 1,3992 74,5 25,5 
6 1,4150 61,6 38,4 
7 1,4173 59,7 40,3 
8 1,4318 47,9 52,1 
9 1,4440 38,0 62,0 
10 1,4593 25,6 74,4 
11 1,4752 12,7 87,3 
12 1,4871 3,0 97,0 
13 1,4917 -0,7521 100,7521 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 12: Sistema de destilação fracionada montada para a separação da mistura de tolueno e acetato 
de etila 
Fonte: Autoria própria 
 
Colocou-se o balão de destilação em uma manta aquecedora. O balão foi conectado a coluna de 
fracionamento contendo pratos teóricos e em seguida a um condensador, sendo inserido um 
termômetro de mercúrio a fim de aferir a temperatura do vapor. A coluna de fracionamento foi 
envolvida com uma espuma e papel alumínio com o intuito de evitar a perda de calor do sistema 
com o meio externo. Para recolher o material destilado, foi utilizado uma proveta de 100 mL. No 
condensador, foram acopladas duas mangueiras para entrada e saída de água, com a finalidade 
de diminuir a temperatura do sistema e gerar a condensação do vapor. Cabe destacar que, foram 
desprezadas as 15 primeiras gotas do destilado, recolhendo as seguintes. Isso se deve ao fato 
de, em geral, os primeiros mililitros coletados conter outras substâncias, como impurezas do ar 
ou do sistema, que possuem ebulição menor do que a substância de interesse e acabam por 
vaporizar e condensar antecipadamente. Recolhendo-se cada 15 gotas, de 5 em 5 mL, foram 
obtidos os seguintes resultados, com as alíquotas de numeradas 1 a 12, medindo o índice de 
refração e temperatura de recolhimento de cada uma delas (Tabela 5): 
 
 
 
 
 
Tabela 5: Resultados para índice de refração e temperatura obtidos com as alíquotas da 
destilação fracionada 
Alíquota (n° da fração) Temperatura (°C) de tomada 
da alíquota 
Índice de refração 
1 69 1,3736 
2 76 1,3738 
3 78 1,3772 
4 79 1,3788 
5 80 1,3809 
6 78 1,3816 
7 87 1,4082 
8 103 1,4662 
9 109 1,4882 
10 105 1,4908 
11 101 1,4921 
12 108 1,4925 
 
Vale ressaltar que, para a obtenção do índice de refração nesse caso também foi utilizado um 
refratômetro de Abbé (método de refratometria). Com o aquecimento, os dois líquidos começam 
a se transformar em vapor e deslocam-se em direção à coluna de fracionamento, onde competem 
por um mesmo espaço. Como a coluna de fracionamento possui obstáculos (pratos teóricos) e 
pouco espaço livre, apenas o líquido de menor ponto de ebulição, que nesse caso é o acetato de 
etila atravessa a coluna com maior facilidade, pois, quanto menor o ponto de ebulição, menor é 
a densidade do vapor. A saída do acetato de etila é evidenciado pela manutenção da temperatura 
no inicio em torno de 78°C da alíquota n° 1 a 7, condizente com o ponto de ebulição teórico. Já 
sobre o tolueno pode-se inferir que este começa a ser apresentado em maior quantidade no 
destilado quando a temperatura fica próxima de 108°C, observada na alíquota de n° 8 a 12, 
temperatura próxima do ponto de ebulição teórico do tolueno. Neste caso a temperatura 
permanece relativamente constante até que o acetato tenha sido separado. A partir disso, o ponto 
de ebulição eleva-se rapidamente até atingir o ponto de ebulição do tolueno. 
Se valendo da equação linear (Gráfico 1) e do índice de refração,pode-se obter a composição 
em porcentagem de cada um dos componentes nas alíquotas recolhidas, sendo obtidos os 
resultados a seguir (Tabela 6): 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tabela 6: Composição de cada um dos componentes em cada alíquota recolhida para a 
destilação fracionada 
 
Com base nesses resultados pode-se perceber que a composição de acetato de etila mantém 
uma constância entre as alíquotas n° 1 a 6, sendo o componente predominante nessas alíquotas. 
Já a composição do acetato de etila nas alíquotas de n° 7 a 12 apresenta uma redução brusca 
na sua proporção, chegando a 0 na alíquota 10. Isso é indicativo que nas últimas frações há uma 
composição pura de tolueno, o que demonstra a eficiência da destilação. Comparando as duas 
técnicas pode-se verificar que na destilação simples existe um aumento gradual da temperatura, 
enquanto na destilação fracionada verifica-se que a temperatura mantém-se relativamente 
constante até um determinado ponto, aumentando em seguida bruscamente. Isso implica que no 
caso da destilação simples, as proporções de acetato de etila vão gradativamente se tornando 
menores e de tolueno vão se tornando gradativamente maiores, enquanto que na destilação 
fracionada as primeiras alíquotas apresentavam maiores teores de acetato de etila (relativamente 
constantes), sendo em seguida reduzido bruscamente. Assim, pode-se inferir a separação pode 
ocorrer de maneira mais eficiente na destilação fracionada quando comparada com a destilação 
simples, com a obtenção de mais alíquotas com as composições altas e constantes em um dos 
componentes. 
 
3.2 Conclusões 
 
Com base nos resultados obtidos pode-se perceber que em ambas as destilações o acetato de 
etila foi o primeiro solvente a ser coletado, seguido do tolueno. Porém pode-se perceber também 
que na destilação fracionada a eficiência da separação da mistura acetato de etila e tolueno foi 
maior, recolhendo-se alíquotas com melhores separações dos componentes. Além disso, foi 
possível separar óleo essencial do cravo através da técnica de destilação por arraste a vapor, 
demonstrando assim a eficiência dessa técnica para extrair óleos essenciais a partir de materiais 
vegetais. As aplicações da destilação se estendem a variadas aplicações a nível industrial, como 
na indústria petroquímica, na separação do petróleo em frações de hidrocarbonetos com 
diferentes gamas de peso molecular, na produção de polímeros, nas indústrias alimentares e 
farmacêutica, na reciclagem de óleos e, também, na indústria dos biocombustíveis, por exemplo 
na purificação do bioetanol, e até na dessalinização da água. Também pode-se obter por meio 
da aplicação da refratometria a quantidade de acetato de etila em cada uma das alíquotas, 
podendo-se acompanhar dessa forma o andamento da destilação e consequentemente a 
eficiência na separação em cada uma das técnicas: simples e fracionada. 
 
Alíquota Índice de Refração Composição % (nº de mols) 
Nº (IR) AcOEt Tolueno 
1 1,3845 95,3 4,7 
2 1,3845 95,1 4,9 
3 1,3926 92,3 7,7 
4 1,3948 91,0 9,0 
5 1,3992 89,3 10,7 
6 1,4150 88,8 11,2 
7 1,4173 67,1 32,9 
8 1,4318 20,0 80,0 
9 1,4440 2,1 97,9 
10 1,4593 0,0 100,0 
11 1,4752 -1,1 101,1 
12 1,4871 -1,4 101,4 
 
 
4. Bibliografia 
 
 BYOSYSTEMS. Manual de Instruções – Refratômetro Abbe tipo WYA, Modelo 2WA-J. 
2008 
 
 DIAS, Ayres G.; COSTA, Marco A.; GUIMARÃES, Pedro I. C. Guia Prático de Química 
Orgânica. Rio de Janeiro: Interciência, 2004. vol. 1. 
 
 Ficha de segurança (FISPQ), Quimidrol. Acetato de Etila, 2007. Disponível em: 
<http://www.hcrp.fmrp.usp.br/sitehc/fispq/Acetato%20de%20Etila.pdff>. Acesso em: 02 
Maio. 2018 
 
 Ficha de segurança (FISPQ), Quimidrol. Água Destilada. Disponível em: 
<http://www.quimidrol.com.br/media/blfa_files/Agua_Destilada_7.pdf>. Acesso em: 02 
Maio. 2018 
 
 Ficha de segurança (FISPQ), Quimica Credie, Tolueno, 2009. Disponível em: < 
http://www.tterra.com.br/projetos/quimica_credie/produtos/solventes/Tolueno.pdf>. Acesso 
em: 12 Mai. 2018 
 
 FORTES, Carlos Camiza; Manual de Química Orgânica Experimental. Brasília, 2003 
 
 Portal Laboratórios Virtuais de Processos Químicos. Destilação. Disponível em: 
<http://labvirtual.eq.uc.pt/siteJoomla/index.php?option=com_content&task=view&id=223&Ite
mid= > Acesso em: 15 Mai. 2018 
 
 SILVA, P.D; dos SANTOS, E.L; CERQUEIRA, R. Apostila Nº 02/2013- QOP- Roteiros de 
Prática de Química Orgânica – 2º ano. IFBA- Coordenação de Química. Salvador – BA - 
2013 
 
 VOGEL, Arthur I. Química Orgânica – Análise Orgânica Qualitativa, 5 ed., Ao Livro 
Técnico: Rio de Janeiro, 1985