Relatório: PREPARAÇÃO DO ÁCIDO BENZOICO

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ 
CENTRO DE CIÊNCIAS 
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL PARA FARMÁCIA 
 
 
 
 
 
 
PREPARAÇÃO DO ÁCIDO BENZOICO 
 
 
 
 
 
Joshua Levi Maia Magalhães - 400737 
Mac Dionys Rodrigues da Costa - 398722 
 
 
 
 
 
FORTALEZA 
2018
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1- Resumo 
 Nesta prática, ocorreu a preparação do ácido benzoico, através da oxidação 
da acetofenona, utilizando uma espécie básica como o hipoclorito de sódio 5% e em 
seguida tratado com ácido para a separação. Nesta preparação, foram realizadas 
algumas extrações líquido-líquido com acetato de etila e a cristalização em banho de 
gelo. Ao final, foi medido o ponto de fusão do sólido, através do método capilar e 
comparado com o ponto de fusão do ácido benzoico encontrado na literatura 
científica. 
Palavras-chave: acetofenona, ácido benzoico, oxidação, meio básico. 
 
2- Resultados e discussão 
A preparação do ácido benzoico a partir da acetofenona (1-feniletanona) 
baseia-se nos mecanismos das reações de oxidação do carbono α (adjacente) da 
carbonila, também conhecido como halogenação do carbono α catalisada por uma 
espécie básica. 
Ao analisarmos a estrutura química da acetofenona ao lado, podemos 
perceber a presença de ressonância entre a carbonila e o anel aromático, com isso é 
importante notar que esta característica 
corrobora para a formação de um centro 
altamente eletrofílico, que no caso, é o carbono α 
adjacente à carbonila que tem sua nuvem 
eletrônica deslocada para o carbono carbonílico 
por efeito indutivo doador de elétrons. Em efeito 
disso, há a formação de hidrogênios ácidos que 
podem ser facilmente retirados ou atacados por 
uma base forte. 
Após a retirada de um hidrogênio ácido, obteremos um carbânion em 
ressonância, onde pode facilmente atacar um eletrófilo fraco no meio, no caso o cloro 
do ácido hipocloroso (HOCl) e formar um haleto de acila. 
A partir dessas análises, realizamos a síntese de ácido benzoico utilizando 1,2 
mL de acetofenona em 40 mL de hipoclorito de sódio (NaClO) 5% e utilizamos 0,3 g 
de sulfito de sódio (Na2SO3), 60 mL de acetato de etila e 10 mL de HCl 3M para 
purificar ou separar os reagentes em excesso. Após passar por todo processo de 
síntese, a solução aquosa contendo o ácido benzoico foi levada para um banho de 
gelo a fim de cristalizar o ácido benzoico que possui um ponto de fusão teórico de 
122ºC, ou seja, em temperatura ambiente encontra-se na forma de um sólido branco. 
Após a cristalização por 15 minutos, o sólido branco foi filtrado à vácuo e lavado com 
60 mL de água gelada. 
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Mecanismo da síntese do ácido benzoico a partir da acatofenona em meio básico 
A nível de cálculos de determinação do rendimento real, a massa do papel de 
filtro utilizado na filtração que foi o recipiente/acomodador do sólido obtido, foi de 0,38 
g, após a filtração o papel de filtro foi retirado do funil de Büchner e colocado em um 
vidro de relógio com massa de 42,02 g e levado para secar em uma estufa à 100ºC 
por 5 minutos. Após secar e resfriar, o sistema vidro de relógio + papel de filtro + ácido 
benzoico foi pesado obtendo uma massa de 42,91 g, com esses valores podemos 
determinar a massa de ácido benzoico obtido na síntese: 
 Massa do vidro de relógio + papel de filtro: 42,02 g + 0,38g = 42,40g; 
 A massa de ácido benzoico = massa total do sistema - massa do vidro + papel; 
 Massa de ácido benzoico: 42,91g – 42,40g = 0,51g. 
Portanto o rendimento real em massa foi de 0,51 g de ácido benzoico. 
Para termos uma noção de porcentagem de rendimento, temos que comparar 
o valor obtido experimentalmente com o valor teórico, calculado a partir do 
conhecimento da estequiometria da reação. O rendimento teórico pode ser calculado 
da seguinte forma: 
Sabendo os valores de densidade e da massa molar das espécies envolvidas: 
acetofenona (d=1,03g/mL e MM=120,15g/mol) e ácido benzoico (d=1,27g/mL e 
MM=122,12g/mol). 
 
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1 mol de acetofenona ______________ 1 mol de ácido benzoico 
 120,15g/mol ______________ 122,12g/mol 
 (1,2 mL x 1,03g/mL) = 1,236 g ______________ X 
 X = 1,2563g (rendimento teórico) 
% rendimento = (0,51g / 1,2563g) x 100% = 40,60% 
Portanto, o rendimento percentual de 40,60% nos dá uma informação de que 
a síntese não foi tão satisfatória se imaginarmos esse procedimento a nível industrial 
em grande escala de produção. Entretanto, o rendimento foi de certa forma 
considerável uma vez que estávamos trabalhando com quantidades muito pequena 
de reagente limitante (acetofenona) que poderia ser facilmente perdida nas 
transferências de um recipiente para outro. 
Após a obtenção do suposto ácido benzoico, realizou-se um teste de 
identificação para determinar a veracidade dos resultados esperados, o método 
baseia-se na determinação do ponto de fusão do sólido branco obtido na síntese e 
comparar com o ponto de fusão encontrado na literatura científica do ácido benzoico. 
A teste foi realizado pelo método do capilar, onde uma quantidade suficiente do sólido 
é colocada dentro de um capilar com uma extremidade fechada, acoplada a um 
termômetro e colocado dentro de um béquer contendo água, óleo e glicerina, 
conhecido como "banho de fusão" em agitação magnética. Com um determinado 
período de tempo no banho de fusão o sólido branco começou a fundir à 118ºC e 
fundiu-se completamente à 119ºC, baseado nesses valores podemos confirmar que 
o sólido branco continha ácido benzoico uma vez que seu ponto de fusão 
experimental foi muito próximo do valor encontrado na literatura. 
 
3- Conclusão 
Portanto, diante dos resultados dos experimentos, foi possível observar que 
houve um rendimento (40,60%) considerável de ácido benzoico, tendo em vista as 
condições laboratoriais com as quais foram realizadas. Além disso, é notório a 
importância da determinação do ponto de fusão pelo método do capilar para identificar 
por comparação, pois este é um experimento diferenciado dos que já tinham sido 
feitos e no qual obtivemos valores (118-119ºC) próximos do esperado de 122ºC. Por 
fim, a preparação do ácido benzoico é fundamental para o profissional farmacêutico, 
uma vez que este é um excipiente muito usado como conservante para preparações 
farmacêuticas líquidas, além de ser utilizado também na preparação de cosméticos. 
 
 
 
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4- Referências 
 Oliveira, P.H.R.; Reis, R.R., “Métodos de preparação industrial de solventes e 
reagentes químicos”, Revista Virtual de Química, Vol. 9, Nº 6, RJ, 2017. 
Disponível em: <http://rvq.sbq.org.br/imagebank/pdf/v9n6a30.pdf> Acesso 
31/05/18; 
 Roteiros de práticas, “Química Orgânica Experimental para Farmácia” 
(CE873), UFC, Centro de Ciências, Departamento de Química Orgânica e 
Inorgânica – DQOI, Fortaleza-CE, 2018. Acesso: 31/05/18; 
 Bruice, P.Y., “Química Orgânica”, 4. ed., vol. 2, São Paulo, 2006. Acesso: 
31/05/18.