Relatório analise sistematica de um composto desconhecido - OrgexpI

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QUÍMICA ORGANICA EXPERIMENTAL I 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Lorena Fortes Cardoso 
DRE: 113101125 
Michele Rodrigues Martins 
DRE:113085248 
 
 
 
 
 
 
 
 
Universidade Federal do Rio de Janeiro 
Instituto de Química - Licenciatura em Química 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGANICA EXPERIMENTAL I 
Professor: João Augusto 
 
Relatório Final 
Resultado da Amostra desconhecida 2 
 
 
 
Rio de Janeiro, 18 de setembro de 2014 
Michele Rodrigues Martins 
DRE:113085248 
Lorena Fortes Cardoso 
DRE: 113101125 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Introdução 
O Infravermelho e espectroscópios modernos são os principais recursos 
para se identificar e esclarecer a estrutura de substancias orgânicas. Um 
espectrômetro IV é um instrumento em que a luz infravermelha passa 
através de uma molécula orgânica e produz um espectro com o traçado da 
quantidade de luz transmitida no eixo vertical comparado com o 
comprimento de onda da radiação infravermelha no eixo horizontal. 
 
A espectroscopia no infravermelho é feita relacionando as frequências de 
vibração específicas que as ligações químicas das substâncias possuem. As 
frequências de vibrações correspondem aos níveis de energia da molécula 
(chamados nesse caso de níveis vibracionais). 
 
É possível estabelecer a estrutura de uma substância orgânica 
desconhecida com base em dados espectrais. Porém é importante resaltar 
que, em muitos casos, os dados obtidos por espectros precisam ser 
complementados com outras informações além das obtidas para obter-se 
maior precisão. 
 
As análises sistemática são procedimentos químicos muito utilizados para 
identificar quais são os elementos constituintes de uma 
determinada substância. Os diversos procedimentos que foram realizados 
como identificar ponto de fusão, solubilidade, teste para verificar a 
presença de halogênios, serão usados para complementar o resultado 
obtido através da espectroscopia IV. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Objetivos Principais 
 Identificar quais são as possíveis moléculas orgânicas que possam ser 
na amostra 2 através dos testes realizados e do resultado da 
espectroscopia IV. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Experimental 
Determinação do ponto de ebulição 
Foi montada a aparelhagem para determinação do ponto de ebulição da 
amostra como na ilustração a seguir: 
 
 
 
 
 
 
O ponto de ebulição foi observado da seguinte forma: iniciou-se o 
aquecimento até que a pressão de vapor do líquido igualasse a pressão 
atmosférica, atingindo o ponto de ebulição, neste momento o líquido que 
estava no interior do tubo capilar (por capilaridade) começou a passar 
para a fase vapor formando um “colar de bolhas”. Neste momento foi 
anotada a temperatura e interrompido o aquecimento, na medida em que 
o sistema foi resfriando a frequência da saída de bolhas diminuiu e foi 
observada a temperatura na qual a última bolha saiu do tubo capilar. 
Após realizadas 4 determinações do ponto de ebulição da amostra, os 
dados obtidos foram analisados . 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Testes de solubilidade 
Inicialmente, foi verificada a quantidade de gotas da amostra que 
corresponderiam a 30mg para que a análise de solubilidade pudesse ser 
feita mais rapidamente, a fim de não utilizarmos a balança analítica em 
todos os testes de solubilidade – o que inviabilizaria o uso do 
equipamento por todos os alunos da turma. Neste teste foi constatado 
que 2 gotas seriam suficientes para obtermos aproximadamente 30 mg da 
amostra 
1.1 Solubilidade em água 
Em um microtubo, foi adicionado 1 mL de água e em seguida 2 
gotas da amostra. 
1.2 Solubilidade em solução NaOH 5% 
Em um microtubo, foi adicionado 1mL de solução de NaOH 5% e 
em seguida 2 gotas da amostra. 
1.3 Solubilidade em solução NaHCO3 10% 
Em um microtubo, foi adicionado 1 mL de solução de NaHCO3 
10% e em seguida 2 gotas da amostra. 
1.4 Solubilidade em solução HCl 5% 
Em um microtubo, foi adicionado 1mL de solução HCl 5% e em 
seguida 2 gotas da amostra. 
1.5 Solubilidade em éter 
Em um microtubo, foi adicionado 1 mL de éter e em seguida 2 
gotas da amostra. 
1.6 Solubilidade em H2SO4 concentrado 
Em um microtubo, foi adicionado cerca de 1 mL de H2SO4 
concentrado e em seguida 2 gotas da amostra. 
 
Os resultados obtidos estão descritos na tabela: 
 
Solvente Resultado Aspecto Final 
Água destilada Insolúvel Sistema bifásico – amostra menos 
densa que o solvente 
Solução NaOH 5% Insolúvel Sistema bifásico – amostra menos 
densa que o solvente 
Solução NaHCO3 10% Insolúvel Sistema bifásico – amostra menos 
 
 
 
 
 
 
densa que o solvente 
Solução HCl 5% Insolúvel Sistema bifásico – amostra menos 
densa que o solvente 
Éter Solúvel Líquido límpido incolor 
H2SO4 concentrado Solúvel Líquido límpido amarelado 
 
Foram utilizados três tipos de amostra para posteriores analises: uma 
amostra padrão, uma amostra branca e o teste com a amostra 
desconhecida. Os testes consistiram em promover a oxidação para 
verificar se há ou não a presença de halogênios. 
Tubo 1 – Amostra padrão: 
Adicionou-se dicromato de potássio em um microtubo até atingir um 
volume próximo de 1/3 da capacidade volumétrica do mesmo. Em seguida 
adicionou-se duas gotas de um halogenado qualquer disponível no 
laboratório e uma quantidade suficiente de ácido sulfúrico concentrado 
para penetrar em todo o dicromato presente no microtubo. Feito isso, foi 
colocado sobre o microtubo um pedaço de papel filtro embebido com 
fluoresceína. O tubo foi colocado em banho-maria e a reação foi 
observada. O sistema de aquecimento em banho maria consistia em um 
bécher com água sobre uma chapa de aquecimento, onde os microtubos 
estavam parcialmente imersos na água sob aquecimento. 
Tubo 2 – Amostra neutra (teste branco): 
Repetiu-se o mesmo procedimento anterior, com a exceção de 
adicionar uma substância halogenada qualquer que possui no laboratório. 
Ou seja, neste tubo é adicionado apenas dicromato de potássio e ácido 
sulfúrico. Foi observada a transformação ocorrida depois de realizado o 
ensaio. 
Tubo 3 – Amostra desconhecida: 
Adicionou-se uma pequena quantidade, equivalente a uma ponta de 
espátula, de dicromato de potássio em outro microtubo. Em seguida 
adicionou-se duas gotas da amostra 2 e posteriormente adicionou-se mais 
dicromato de potássio até atingir um volume próximo de 1/3 da 
 
 
 
 
 
 
capacidade volumétrica do microtubo. Já colocado o microtubo em 
banho-maria foi adicionado uma quantidade suficiente de ácido sulfúrico 
concentrado para penetrar em todo o dicromato presente no microtubo. 
Feito isso, foi colocado sobre o microtubo um pedaço de papel filtro 
embebido com fluoresceína. Foi observada a transformação ocorrida 
depois de realizado o ensaio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resultados e discussão 
Inicialmente foram realizados exames preliminares com o composto que 
apresentou característica liquida em temperatura ambiente, incolor e com 
um odor de característico que lembra solventes como removedores de 
esmalte. 
Em seguida diversos testes sistemáticos foram realizados a fim de diminuir 
suspeitas dos possíveis compostos que podem compor a amostra 
desconhecida. 
 
1. Determinação do ponto de ebulição: 
Os testesforam iniciados determinando o ponto de ebulição da 
amostra desconhecida 2. Por a amostra ser liquida ela tende a escapar 
da superfície mesmo antes de atingir seu ponto de ebulição, passando 
para a fase vapor. Pela pressão de vapor exercida na temperatura de 
ebulição é possível analisar o ponto de ebulição de tal substância 
Nesse experimento o ponto de ebulição é dado quando a pressão de 
vapor do líquido é igual à pressão atmosférica em uma dada 
temperatura. No experimento, diversas temperaturas foram obtidas 
sob essas condições, ou seja, seus pontos de ebulição. Na tabela abaixo 
há todos os resultados obtidos. 
 A B C D E F G 
1ª Temperatura 112° 113° 114° 113° 113° 114° 114° 
2ª Temperatura 117° 118° 118° 116° 117° 118° 119° 
 
Portanto a faixa de valores é de 112° - 119 °C. Considerando o erro 
sistemático das medidas assumimos como faixa de temperatura de 
ebulição 109 – 121 °C. 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Solubilidade da amostra: 
 Os Testes de solubilidade permitem prever a presença ou ausência de 
grupos funcionais de compostos orgânicos desconhecidos. Ele permite 
classificar certa amostra em substância ácida, básica ou neutra. Por isto 
a amostra foi solubilizada de acordo com o esquema do anexo 1 nesta 
prática em água, solução de hidróxido de sódio, solução de 
bicarbonato de sódio, solução de ácido clorídrico, éter e ácido sulfúrico 
concentrado. 
 
 A amostra se apresentou somente solúvel em ácido sulfúrico 
concentrado. Isto mostra que o soluto em questão não possui caráter 
acido nem básico. Logo, amostra é neutra N/M, ou seja, contem 
nitrogênio (M) ou oxigênio (N). 
 
3. Teste de halogenação 
 
Foram utilizados três tipos de amostra: uma padrão, uma branca e uma 
com a amostra desconhecida. Os testes consistiram em promover a 
oxidação através do ácido sulfúrico para verificar se a amostra possui 
ou não a presença de halogênios. 
Foi verificada a transformação ocorrida pelo oxidante a fim de se 
detectar se tem a presença de halogenados. Entretanto não houve 
coloração no papel embebecido por fluoresceína, indicando que a 
amostra 2 não contém halogênios em sua molécula. 
Este teste apenas comprovou o resultado obtido no teste de 
solubilidade, em que a amostra 2 apresentou solubilidade apenas em 
ácido sulfúrico concentrado. Isto indica que a amostra desconhecida 
apresenta característica neutra podendo conter nitrogênio ou não. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Espectroscopia IV 
Após a analise do gráfico obtido pela espectroscopia de 
infravermelho realizada na amostra 2 tomamos as seguintes 
interpretações: 
C –H sp³: pela absorção abaixo de 3000 
NH pela gama 3455 que se enquadra na faixa de 3460-3420 
 C O : forte absorção em na faixa em torno de 1700. A gama obtida 
foi de 1745. 
C –N de alifáticos : pela absorção em 1180-1280 
 
Através desses dados foi realizada uma triagem dos possíveis 
componentes da amostra utilizando a ferramenta de busca do site 
www.chemspider.com. Neste site é possível inserir as características 
conhecidas da amostra e ao final obtêm-se os possíveis componentes 
que contém as características relacionadas. Desta forma, foi realizada a 
busca com os seguintes “filtros de pesquisa”: 
28 hits found. 
Search terms: (H or C or N or O) AND -P AND -S AND -Se AND Experimental 
Boiling Point >= 109 °C AND Experimental Boiling Point <= 121 °C @ 760 
mmHg AND Search All Text Properties = 'colourless' AND Appearance = 
'liquid' AND (Annotation = 'Liquid') 
Ao utilizarmos esta ferramenta temos como possíveis componentes da 
amostra: 
1. Piridina 
2. Hexanal 
3. 1,4-Dioxane 
4. 4-Methyl-2-pentanone 
5. Hydrogen chloride 
6. Dimethyl adipate 
7. 1-Chloroacetone 
8. 1,2-Ethanediamine 
9. Isobutyl acetate 
10. 3-Buten-2-one 
11. Trichloroacetyl chloride 
12. 2,2,3,3-Tetrafluoro-1-propanol 
13. 2-(Chloromethyl)oxirane 
14. 2-Pentanol 
15. Tetrachloroethene 
16. 3-Pentanol 
17. 2,3-Pentanedione 
18. 2-Methylpentanal 
19. Ethyl methacrylate 
20. 2-Ethylbutanal 
21. Butyronitrile 
22. 3-Hexanone 
23. 1-Penten-3-ol 
 
 
 
 
 
 
24. 2-Methyl-2-propanyl 
benzenecarboperoxoate 
25. Diethyl suberate 
26. Hydrazine hydrate (1:1) 
27. Pentyl formate 
28. 2-Octyloxirane 
 
Baseando-se nos testes de solubilidade e presença de halogênios 
podemos dizer que os compostos 1, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 15, 19, 21, 24, 
26, 27, 28 não fazem parte da amostra desconhecida. 
Com base no espectro I.V da amostra desconhecida podemos descartar 
também os compostos 10, 23, 25, 27 por apresentarem tipos de ligação 
diferentes do interpretado no espectro. 
Com os resultados do espectro e analise do gráfico obtido é possível 
esperar que a composição da amostra desconhecida seja uma substância 
alifática, com ligações C=O, contém N e apresenta estrutura apolar 
(resultado confirmado nos testes de solubilidade), ou seja, o grupo 
funcional presente (caso haja) não é capaz de permitir a solvatação das 
moléculas do composto quando o solvente é água. 
 
Conclusão 
Diante dos resultados obtidos, concluiu-se que os compostos que 
podem compor a amostra 2 são: 
 Hexanal 
 1,4-Dioxane 
 4-Methyl-2-pentanone 
 2-Pentanol 
 3-Pentanol 
2,3-Pentanedione 
 2-Methylpentanal 
 2-Ethylbutanal 
 3-Hexanone 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Referencias Bibliografias 
 
 Brown, T L.; H. E.; Bursten, B. E; Burdge, J. R. Química, a ciência 
central, 9ª edição. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2005. 
 
 SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1, 
9 ed. LTC, 2009 
 
 Espectroscopia de infravermelho 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Espectroscopia_de_infravermelho 
 
 Espectroscopia de infravermelho 
http://hiq.lindegas.com.br/international/web/lg/br/like35lgspgbr.nsf/doc
byalias/anal_infra 
 
 Infrared Spectroscopy 
https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/Spectrpy/I
nfraRed/infrared.htm 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ANEXO I