Aula 02 Bioquímica- Carboidratos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE 
Escola de Química e Alimentos 
Curso de Engenharia Bioquímica 
Disciplina: Bioquímica I 
Aula 03: 
Carboidratos 
Profa. Dra. Susan Hartwig Duarte 
Rio Grande, 2018 
As macromoléculas são os principais constituintes das células 
Fundamentos da Bioquímica 
 
POLÍMEROS com PM acima de 5.000 construídos 
a partir de precursores relativamente simples 
POLISSACARÍDEOS (carboidratos) 
 Formados por monossacarídeos 
São as biomoléculas mais abundantes na Terra! 
Carboidratos 
São as biomoléculas mais abundantes na Terra! 
Carboidratos 
Principais elementos da dieta 
oxidação é a principal via de 
produção de energia na maioria 
das células não fotossintéticas 
Combustível de alto valor 
energético 
São as biomoléculas mais abundantes na Terra! 
Carboidratos 
Estrutura e proteção nas 
paredes celulares bacterianas 
e vegetais 
 
 
Exoesqueleto de artrópodes 
 
 
DNA e RNA 
Definição: poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou 
substâncias que geram esses compostos quando hidrolisadas 
Três classes principais de carboidratos 
Carboidratos 
monossacarídeos 
*a palavra “sacarídeo” é derivada do grego sakcharon, que significa “açúcar” 
dissacarídeos 
polissacarídeos 
Monossacarídeos (açúcares simples)  constituídos por uma única 
unidade poli-hidroxicetona ou poli-hidroxialdeído 
Carboidratos 
Três classes principais de carboidratos 
monossacarídeos 
dissacarídeos 
polissacarídeos 
6 carbonos  D-glicose 
mais abundante na natureza 
Os oligossacarídeos são unidades de monossacarídeos, unidas por 
ligações glicosídicas (<20 unidades monoméricas) 
Os mais abundantes são os dissacarídeos, com duas unidades 
de monossacarídeos 
Carboidratos 
Três classes principais de carboidratos 
monossacarídeos 
dissacarídeos 
polissacarídeos 
Dissacarídeos são constituídos pela união de dois 
açúcares simples 
Todos os monossacarídeos e dissacarídeos comuns têm nomes 
terminados com o sufixo “-ose” 
Carboidratos 
Três classes principais de carboidratos 
monossacarídeos 
dissacarídeos 
polissacarídeos 
Ex: Sacarose 
Lactose 
Carboidratos 
Três classes principais de carboidratos 
monossacarídeos 
dissacarídeos 
polissacarídeos 
Os polissacarídeos são polímeros de açúcar (> 20 unidades de 
monossacarídeos); alguns têm centenas ou milhares de unidades 
Celulose : cadeias lineares 
 
Glicogênio: cadeias ramificadas 
Ambos formados por unidades 
repetidas de D-glicose 
(diferem no tipo de ligação glicosídica) 
propriedades e funções biológicas 
notavelmente diferentes 
 Monossacarídeos 
MONOSSACARÍDEOS 
Carboidratos 
aldeídos 
cetonas 
ou 
Sólidos cristalinos e incolores, solúveis em água, mas insolúveis em 
solventes apolares (maioria sabor adocicado) 
Esqueletos dos monossacarídeos 
 Monossacarídeos 
Carboidratos 
demais ligados, cada um, a um grupo 
hidroxila 
cadeias de carbono não ramificadas (ligações simples) 
um átomo de carbono ligado 
duplamente a um átomo de oxigênio 
grupo carbonil/carbonila 
 Monossacarídeos 
Carboidratos 
 Trioses (3C), uma aldose e uma cetose 
em qualquer outra posição (cetona)  
monossacarídeo é uma CETOSE 
(monossacarídeos mais simples) 
extremidade da cadeia (aldeído)  monossacarídeo 
é uma ALDOSE 
grupo carbonil/carbonila 
 Monossacarídeos 
Carboidratos 
Hexoses  mais comuns na natureza 
Tetroses (4C) Pentoses (5C) Hexoses (6C) Heptoses (7C) 
aldotetroses e cetotetroses aldopentoses e cetopentoses... 
 Aldoses e Cetoses 
Carboidratos 
Grupo carbonil livre  sufixo “-ose” 
Algumas cetoses  duas letras adicionais “-lulose” 
 Nomenclatura  Monossacarídeos 
componente do ácido 
desoxirribonucleico (DNA) 
 Monossacarídeos 
Carboidratos 
As aldopentoses  compõem nucleotídeos e ácidos nucleicos 
componente do ácido 
ribonucléico (RNA) 
 Monossacarídeos 
Carboidratos 
diferem apenas na configuração de um carbono  epímeros 
 
*galactose e manose não são epímeros 
 Monossacarídeos 
Carboidratos 
Fórmula química = (C6H12O6) 
Estruturas diferentes ≠ 
CENTROS QUIRAIS  origina estereoisômeros 
D-Glicose D-Manose D-Galactose D-Frutose 
Os monossacarídeos contêm um ou mais átomos de CARBONO 
ASSIMÉTRICOS (QUIRAIS) 
 Monossacarídeos 
Carboidratos 
formas isoméricas opticamente ativas 
dois isômeros ópticos diferentes, ou 
enantiômeros (imagens especulares ) 
Gliceraldeído 1 centro quiral 
 Monossacarídeos 
Carboidratos 
CENTRO QUIRAL 
(carbono assimétrico = C ligado a quatro átomos ou grupos 
diferentes) 
 
*mais distante do carbono do carbonil 
(definição de configurações D e L) 
 Monossacarídeos 
Carboidratos 
D-aldolases D-cetoses 
Configuração desse carbono de referência 
L-gliceraldeído  isômeros L 
D-gliceraldeído  isômeros D 
(grupo hidroxila) 
Estruturas dos estereoisômeros D de todas as aldoses de três a seis átomos 
de carbono: 
Cada uma das oito D-aldo- hexoses, que diferem em estereoquímica em C-2, C-3 ou C-4, tem 
nome próprio: D-glicose, D-galactose, D-manose e assim por diante 
C = centros quirais Mais comuns na natureza 
As cetoses .. 
Estruturas dos estereoisômeros D de todas as cetoses de três a seis átomos 
de carbono: 
 (4 a 5 C) inserção do “ul” D-ribulose 
é a cetopentose que corresponde à 
aldopentose D-ribose 
 
 (6 C) frutose (do latim fructus, 
“fruto”) e sorbose (de Sorbus, o 
gênero da planta sorveira (sorbitol) 
 
D-aldoses D-cetoses 
3 C 
4 C 
5 C 
6 C 
 Ciclização de monossacarídeos 
Carboidratos 
Menos de 1% dos monossacarídeos são acíclicos (cadeias abertas) 
Encontrados predominantemente na forma de anel (cíclica) 
Carboidratos 
 Ciclização de 
monossacarídeos 
Grupo carbonil forma ligação 
covalente com o oxigênio do grupo 
hidroxila (OH) presente na mesma 
cadeia 
 
formando derivados 
hemiacetais (aldeído) ou 
hemicetais (cetona) 
C1 para uma aldose 
C2 para uma cetose 
 Ciclização de monossacarídeos 
Carboidratos 
Lembrando que... 
 Ciclização de monossacarídeos 
Carboidratos 
Lembrando que... 
 Ciclização de monossacarídeos 
Carboidratos 
Lembrando que... 
Carboidratos 
 Ciclização de 
monossacarídeos 
Grupo carbonil forma ligação 
covalente com o oxigênio do grupo 
hidroxila (OH) presente na mesma 
cadeia 
 
formando derivados 
hemiacetais (aldeído) ou 
hemicetais (cetona) 
C1 para uma aldose 
C2 para uma cetose 
Carboidratos 
A ciclização cria um carbono anomérico (anteriormente fazia parte da 
carbonila) gerando as configurações α e β dos açúcares 
 Ciclização de monossacarídeos 
D-glicose 
Carbono 
anomérico Carbono 
anomérico 
α - D - glicose β - D - glicose 
Carboidratos 
 Ciclização de monossacarídeos 
Aldose 
Cetose 
-D-Glicopiranose -D-Glicopiranose 
Pirano 
-D-Frutofuranose -D-Frutofuranose Furano 
Carboidratos 
 Formas piranosídicas e furanosídicas 
D-glicose 
D-frutose 
Carboidratos 
DISSACARÍDEO 
Quando um grupo hidroxila (OH) de uma molécula de açúcar reage com o 
carbono anomérico de outro é formada uma LIGAÇÃO GLICOSÍDICA 
 Unindo monossacarídeos 
 Ciclização de monossacarídeos 
Carboidratos 
Lembrando que... 
Carboidratos 
 Unindo monossacarídeos 
LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS 
 
- Monossacarídeos podem ligar-se ; 
- Dissacarídeos: sacarose, lactose, maltose; 
- Polissacarídeos: celulose, amido