lista 1 - exercícios - química orgânica

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1. Escreva a configuração eletrônica, apresentando o arranjo do orbital, forma e distribuição dos 
elétrons nos orbitais s e p, dos seguintes átomos: berílio, boro, carbono, nitrogênio e oxigênio. 
 
2. Considere as moléculas; cis-1,2-dicloro-eteno e trans-1,2-dicloro-eteno. Qual apresentará maior 
temperatura de ebulição? Justifique sua resposta considerando o momento dipolar e as 
geometrias das moléculas. 
 
3. Escreva a reação que ocorre entre o metil-propeno e o cloreto de hidrogênio. Considerando a 
regra de Markovnikov, apresente o produto principal da reação. 
 
4. Escreva a reação de síntese do acetato de etila partindo de reagentes com dois carbonos. 
Classifique a reação. 
 
5. Quais são os produtos obtidos na oxidação de álcoois primários, secundários e terciários 
respectivamente? 
 
6. Quais são os produtos obtidos na oxidação energética do 2-metil-but-2-eno? 
 
7. Forneça as funções orgânicas presentes de cada uma das seguintes estruturas: 
O
OH
 
O
O
 
Testosterona (hormônio sexual feminino) Nepetalactona 
OH
 
 
 
O 
Feromônio do gorgulho do algodão Anestésico 
 
8. Classifique as reações como substituição, adição, eliminação ou oxidação: 
a) 
OH
H2SO4
H2O+
 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO - UNIRIO 
Instituto de Biociências – Departamento de Ciências Naturais 
Exercícios de Química Orgânica – Lista 1 
Professora Samira 
 
b) 
Br CN Br
- CN
-
+ + 
c) 
HBr
Br
+ 
d) 
OH
H2Cr2O7
O
 
 
9. Classifique os alcoóis como primários, secundários ou terciários: 
a) butano-1-ol b) pentan-2-ol c) pentan-3-ol 
d) 3-metil-butan-2-ol e) ciclo-butanol f) 1-metil-ciclo-propanol 
 
10. Considere os pares de compostos abaixo e diga qual deverá apresentar maior temperatura de 
ebulição. Justifique sua resposta. 
a) etanol ou éter metílico. b) etileno glicol ou álcool etílico. 
c) pentano ou heptano. d) acetona ou propan-1-ol. 
e) cis-dicloro-eteno ou trans-dicloro eteno f) butano ou metil-propano. 
 
11. Escreva as estruturas para os isômeros cis e trans do 1,2-dimetil-ciclopentano. Estes 
compostos devem apresentar propriedades físicas iguais ou diferentes? 
 
12. Escreva a reação do 1,2-dimetil-cicloexeno com hidrogênio na presença de platina como 
catalisador e classifique a reação. 
 
13. Defina e escreva um exemplo de: 
a) Homólise de uma ligação covalente. b) Heterólise de uma ligação covalente. 
c) Um radical livre. d) Um carbocátion. 
e) Um carbânion. 
 
14. Coloque os radicais abaixo em ordem decrescente de estabilidade: 
H3C CH
CH3
CH2 CH2 H3C C
CH3
CH2 CH3H3C CH
CH3
CH CH3 H2C CH
CH3
CH2 CH3 
 
15. Coloque os alcoóis: 3-metil-butan-1-ol, 2-metil-butan-2-ol e 3-metil-butan-2-ol em ordem 
crescente de reatividade em relação a reação de desidratação catalisada por ácido. 
 
16. Escreva o mecanismo para a reação de desidratação do 3,3-dimetil-butano-2-ol com ácido 
fosfórico que explique a formação do produto principal. 
 
17. Analise as moléculas abaixo e escreva as estruturas de Fischer para os enanciômeros das 
que possuem carbonos quirais. 
a) 1-cloro-propano b) bromo-cloro-iodo-metano 
c) 2-metil-1-cloro-propano d) 2-metill-2-cloro-propano 
e) 2-bromo-butano f) 1-cloro-pentano 
g) 2-cloro-pentano h) 3-cloro-pentano 
 
18. Escreva as fórmulas dos isômeros do 2,3-dibromo-butano e destaque os opticamente ativos. 
 
19. Cahn, Ingold e Prelog desenvolveram uma seqüência de regras para a designação da 
configuração estereoisômeros utilizando as letras Z ou E e R ou S, de acordo com a necessidade 
específica de cada estrutura. Utilizando estas regras, atribua as configurações R ou S, Z ou E 
para cada um dos estereoisômeros. 
A) 
C ClCH
C2H5
CH3
CH2
 
B) 
C OHCH
CH3
H
CH2
 
C) 
CH2ClH
CH3 Cl
 
D) 
CH2CH3H
CH3 H
 
 
20. Considere a reação de substituição nucleofílica do 3-cloro-3-metil-hexano com água e 
responda as questões: 
a) Escreva a reação, indicando seu mecanismo mais provável. 
b) Escreva a estrutura do intermediário formado na etapa lenta da reação. 
c) Discuta a estereoquímica dos produtos formados, considerando que a reação utilizou um 
substrato opticamente ativo. 
 
21. Quais são as principais diferenças entre as reações de substituição nucleofílica SN1 e SN2? 
 
22. Defina cada um dos seguintes termos: 
a) Isômeros. b) Isômeros constitucionais. 
c) Estereoisômeros. d) Diastereoisômeros. 
e) Enantiômeros. f) Composto meso. 
g) Mistura racêmica. h) Plano de simetria. 
i) Centro quiral. j) Molécula quiral. 
k) Molécula aquiral. l) Atividade óptica.