Grupos Funcionais29out

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Funções Orgânicas
Hidrocarbonetos
• São substâncias que contêm somente carbono e 
hidrogênio.
• São divididos em quatro famílias:
• Alcanos: são hidrocarbonetos em que todas as ligações são 
simples, conhecidos também por hidrocarbonetos saturados.
• Alcenos: contém uma ligação dupla carbono-carbono.
• Alcinos: contém uma ligação tripla carbono-carbono
• Aromáticos: são os hidrocarbonetos cíclicos que apresentam um 
conjunto de elétrons pi deslocalizados (4n+2).
Hidrocarbonetos
acíclicos policíclicosmonocíclicos
• Os alcanos podem ser divididos em três grupos:
a)
b) c)
d)
Alcanos
• São os mais simples dos compostos orgânicos
constituídos apenas por carbono e hidrogênio.
• Quanto ao seu conteúdo de hidrogênio são classificados
em:
• Saturados: quantidade máxima de hidrogênio possível.
 
 
 
 
 
CCCaaapppííítttuuulllooo 222...222 
 
HHHiiidddrrrooocccaaarrrbbbooonnneeetttooosss ––– AAAlllcccaaannnooosss ooouuu PPPaaarrraaafffiiinnnaaasss 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
 Os hidrocarbonetos são os mais simples dos compostos orgânicos, 
constituídos apenas por carbono e hidrogênio. São praticamente apolares, pois não há 
grande diferença de polaridade entre o carbono e o hidrogênio. São solúveis em solventes 
orgânicos, mas são insolúveis em água. Comparados a outros compostos orgânicos, são 
geralmente menos reativos frente aos reagentes comuns de laboratório (ácidos, bases, 
oxidantes, redutores, etc.). 
 Quanto a seu conteúdo de hidrogênio, podemos classificar os 
hidrocarbonetos em saturados e insaturados. Saturados seriam aqueles que já têm a 
quantidade máxima de hidrogênio possível, o que, se interpretarmos rigorosamente, só 
acontece para os alcanos. Considere um alcano de cadeia longa e linear como o da figura 
2.2.1. 
H C C C C C C C C C C
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
 
Figura 2.2.1. Um hidrocarboneto saturado 
 Observando a figura, é fácil perceber que os carbonos do interior da 
cadeia precisam utilizar duas de suas valências para a constituição da cadeia, sobrando 
então apenas duas das valências de cada carbono para se ligar a hidrogênios. O número 
total de hidrogênios possível é, então, o dobro do número de carbonos mais os dois 
hidrogênios que podem ser adicionados aos extremos da cadeia: daí a fórmula CnH2n+2. 
 Pense em como transformar a molécula da figura 2.2.1 em uma molécula 
ramificada, imaginando que você está trabalhando com um modelo molecular físico de 
bolinhas e varetas. Você teria que desligar um pedaço do extremo da cadeia, contendo 1, 
2, etc. carbonos, e teria que ligar este pedaço a algum outro ponto da cadeia, não é? Para 
ligar a outro ponto, você precisa tirar o hidrogênio deste ponto, e pode transferir este 
hidrogênio para a “valência livre” que você deixou ao retirar o grupo da ponta. Dessa 
forma você pode perceber com facilidade que qualquer ramificação que você decida fazer 
Alcanos
• A fórmula molecular geral para um alcano é CnH2n+2, n é 
qualquer número inteiro.
• Só é possível uma estrutura para um alcano com fórmula 
molecular CH4 (metano), C2H6 (etano) e C3H8 (propano). 
• Quando o número de carbonos ultrapassa três em um 
alcano, o número de estruturas possíveis aumenta. 
Alcanos
Existem duas maneiras possíveis para um alcano
com fórmula molecular C4H10
• Isômeros constitucionais: têm a mesma fórmula
molecular, mas diferem na ordem com que os átomos
são conectados.
Alcanos
• Isômeros constitucionais: têm a mesma fórmula
molecular, mas diferem na ordem com que os átomos são
conectados. Exemplo: dimetil éter e álcool etílico.
Alcanos
• Existem três alcanos com fórmula molecular C5H12
Alcanos
• Existem cinco isômeros constitucionais com fórmula 
molecular C6H14.
Alcanos
• O número de isômeros constitucionais aumenta
rapidamente quando o número de carbonos aumenta.
• Existem 75 alcanos com fórmula molecular C10H22 e 4.347 alcanos
com a fórmula molecular C15H32.
Nomenclatura
• União Internacional da Química Pura e Aplicada
(International Union of Pure and Applied Chemistry,
IUPAC).
• As regras são constituídas por um conjunto de “sistemas” de
nomenclatura: nomenclatura substitutiva, nomenclatura de classe
funcional, etc.
Nomenclatura de alcanos
• Nomenclatura de alcanos lineares (não ramificados).
• Terminação “ano” + prefixo grego que indica o número de carbonos 
do alcano.
• Grupos alquila
• São partes de estruturas que correspondem a um alcano que perdeu um de 
seus hidrogênios: metano, CH4, corresponde ao grupo metilo, CH3-.
• Substitui a terminação “ano” por “il”.
• quando se faz referência ao nome do substituinte isoladamente, fora do nome 
do composto, utilia-se o sufio “ila”
Nomenclatura alcanos ramificados
Ar-- ou R-
1. Localiza-se a cadeia mais longa e contínua de átomos;
esta cadeia determina o nome básico do alcano.
NOMENCLATURA DOS ALCANOS
Hidrocarbonetos- Alcanos
2. Numera-se a cadeia mais longa pricipiando pela
extremidade da cadeia mais próxima da ramificação.
3. Usam-se os números obtidos pela aplicação da regra 2
para designar a localização do grupo substituinte;
4. Quando dois ou mais substituintes estiverem
presentes, cada qual recebe um número
correspondente à sua localização na cadeia mais
longa.
5. Quando dois substituintes estiverem ligados a um
mesmo átomo de carbono, o número deste átomo
é enunciado duas vezes.
6. Quando dois ou mais substituintes forem idênticos,
enuncia-se o nome do substituinte com os prefixos di,
tri, tetra, etc
7. Quando duas cadeias de igual comprimento competem
na escolha da cadeia básica, escolhe-se a cadeia que
tenha o maior número de substituintes;
8. Quando a primeira ramificação é equidistante das duas
extremidades da cadeia mais longa, numera-se a partir
daquela extremidade em que os substituintes recebem
os menores números possíveis.
NOMENCLATURA DOS ALCANOS
Hidrocarbonetos- Alcanos
• Exemplos
Henicosano
Nomenclatura de substituintes alquila ramificados
Nomenclatura de alcanos
Grupos com Três Carbonos
Nomenclatura de substituintes alquila ramificados
Grupos com Quatro Carbonos
Nomenclatura dos cicloalcanos
• Cicloalcanos são alcanos com seus átomos de
carbono arranjados em um anel.
• A fórmula geral é CnH2n, dois hidrogênios a menos
que um alcano acíclico com o mesmo número de
carbonos.
Hidrocarbonetos- cicloalcanos
• Os nomes dos cicloalcanos com apenas um anel são construídos
adicionando-se o prefixo ciclo aos nomes dos alcanos que possuem
o mesmo número de átomos de carbono.
• Se apenas um substituinte está presente, não é necessário indicar
sua posição.
Isopropilciclo-hexano
Nomenclatura dos cicloalcanos
Hidrocarbonetos- cicloalcanos
ciclohexanociclopentanociclobutanociclopropano
• Quando dois substituintes estão presentes, começamos
com o substituinte que primeiro aparece no alfabeto e no
sentido que dá ao próximo substituinte o menor número
possível.
1-etil-3-metilciclo-hexano
e não 1-etil-5-metilciclo-hexano
Hidrocarbonetos- cicloalcanos
• Quando três ou mais substituintes estão presentes,
começamos com o substituinte que leva ao conjunto
de localizadores mais baixos.
4-Cloro-2-etil-1-metilciclo-hexano
e não 1-Cloro-3-etil- 4-metilciclo-hexano
Hidrocarbonetos- cicloalcanos
4,2 e1
1,3 e 4
Nomenclatura dos cicloalcanos
 Sistemas de dois ciclos contendo uma ponte (esta ponte
contendo átomos ou não) são chamados de sistemas
bicíclicos.
BICICLOALCANOS
 No caso em que a ponte é apenas uma
ligação, sem átomos o sistema é chamado
de anéis fundidos.
• Usa-secomo nome principal o nome do alcano
correspondente ao número total de átomos de
carbono nos anéis.
Nomenclatura dos bicicloalcanos
• A seguir, intercalamos no nome uma expressão
entre colchetes que indica o número de átomos de
carbono em cada uma das pontes, em ordem
decrescente de comprimento.
• Se substituintes estão presentes, numeramos o sistema de
anel em ponte começando em uma cabeça de ponte,
prosseguindo primeiramente ao longo da ponte mais longa
até a outra cabeça de ponte, em seguida ao longo da
próxima ponte mais longa de volta à primeira cabeça de
ponte. A ponte mais curta é numerada por último.
• Exercícios
1. Escreva a fórmula estrutural para
7,7-diclorobiciclo[2.2.1]heptano.
2. Dê o nome para cada um dos seguintes alcanos bicíclicos:
3. Escreva a etrutura do composto bíclico que é um isômero 
constitucional do biciclico[2.2.0]hexano e dê o seu nome:
Nomenclatura dos haletos de alquila
• Os alcanos contendo halogênios como substituintes
são chamados pelo sistema IUPAC de alcanos
halogenados.
• No sistema IUPAC, haletos de alquila são
nomeados como alcanos substituídos. Os nomes do
prefixo do substituinte são os nomes dos halogênios
(flúor, cloro, bromo, iodo).
• Portando haletos de alquila são muitas vezes
chamados de haloalcanos.
Nomenclatura de Haletos de alquila
• Os haletos de alquilas sâo classificados como primários, 
secundários ou terciários.
Nomenclatura de Haletos de alquila
2-bromo-5-metil-heptano 1-cloro-5,5-dimetil-hexano
4-bromo-2-cloro-1-metilciclo-hexano
1-etil-2-iodociclopentano
• Quando dois substituintes estão presentes, começamos com o
substituinte que primeiro aparece no alfabeto e no sentido que dá ao
próximo substituinte o menor número possível.
ALCENOS
• Os alcenos também são chamados de olefinas
(formadores de óleos).
• Quando o eteno reage com cloro formava uma substância oleosa
Nomenclatura de alcenos
1. Determina-se o nome principal pela cadeia mais longa
que contenha a dupla ligação; modifica-se o nome do
alcano trocando-se a terminação ano pela terminação
eno.
2. Numera-se a cadeia de modo a incluir os dois átomos
de carbono da ligação dupla, principiando a numeração
pela extremidade da cadeia mais próxima da dupla
ligação. Determina-se a localização da dupla ligação
pelo número do primeiro átomo que dela participa.
Indicam-se as localizações dos grupos substituintes
pelos número dos átomos de carbono aos quais estão
ligados.
IUPAC: Eteno
Comum: Etileno
IUPAC:Propeno
Comum: Propileno
NOMENCLATURA DE ALCENOS
• Exemplos
Nomenclatura de alcenos
3. Numeram-se os cicloalcenos substituídos de modo que
os átomos de carbono da dupla ligação tenham as
posições 1e 2 e os grupos substituintes tenham os
números mais baixos possíveis.
1-metilciclopenteno
3,5-dimetilcicloexeno
2,3-dimetilcicloexeno
• Se dois grupos idênticos estão do mesmo lado da 
dupla, o nome do composto é precedido por cis; se 
estão em lados opostos por trans.
Nomenclatura de alcenos
• estereoisômeros
Isomeria cis-trans
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
• Pelo menos dois tipos de substituintes nos carbonos da 
dupla.
• Cada carbono da dupla precisa ter dois substituintes 
diferentes entre si, ligados a ele.
Isomeria cis-trans
• Se um dos carbonos da ligação dupla estiver ligado a 
dois substituintes iguais, os isômeros cis e trans não são 
possíveis.
Isomeria cis-trans
• Os dois isômeros são substâncias diferentes com 
distintas propriedades físicas.
Nomenclatura E, Z
• Exemplo:
alcenos
• 3) Exercitando... 
alcenos
Alcinos
• Os alcinos seguem as mesmas regras dos alcenos. Os
alcinos são denominados pela substituição da terminação
ano, do alcano correspondente, pela terminação ino.
Nomenclatura de Álcoois
• Os álcoois são classificados como primários, secundários 
e terciários, dependendo se o grupo OH está ligado a um 
carbono primário, secundário ou terciário.
Nomenclatura de Álcoois
• Substitui-se o “o” por “ol”
• A posição do grupo hidroxila deve ser indicado por um 
localizador colocado imediatamente antes do sufixo “ol”
Compostos Aromáticos
1. A nomenclatura dos compostos aromáticos utiliza o
benzeno como nome primitivo e o substituinte é
identificado por um prefixo, por exemplo: fluorbenzeno,
clorobenzeno;
• Alguns nomes de benzenos monossubstituído incorporam 
o nome do substituintes, tais nomes devem ser 
memorizados.
Compostos Aromáticos
Tolueno Fenol Anilinna
 Metilbenzeno, hidroxibenzeno e aminobenzeno
2. Quando dois substituintes estão presentes, as posições
relativas são indicadas pelos prefixos orto, meta e
para (com os símbolos o, m e p) ou mediante números;
Compostos Aromáticos
Compostos Aromáticos
• Os dimetilbenzenos são normalmente chamados de 
xilenos:
3. Quando houver mais de dois grupos presentes no anel
benzênico, as respectiva posições deve ser indicada
por meio de números. Observe que o anel benzênico é
numerado de modo a atribuir o menor número possível
aos substituintes.
4. Quando mais de dois grupos estiverem presentes e
forem diferentes, listam-se em ordem alfabética.
Compostos Aromáticos
• O grupo C6H5-, como substituinte, é denominado grupo
fenila. Um hidrocarboneto constituído por uma cadeia
saturada e um anel benzeno é usualmente denominado
como se fosse derivado de uma unidade maior. Porém se
a cadeia for insaturada, o composto pode ser nomeado
como derivado desta cadeia, independentemente do
tamanho do anel.