Pratica dibenzalacetona

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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA- ICE 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I- IC -357 
 Professores: Rosane Nora e Marco Edilson 
 
Reação de condensação 
 A condensação aldólica envolve a reação de um íon enolato de um composto 
carbonílico, aldeído ou cetona, com outra molécula carbonílica. As bases fortes são capazes 
de remover o hidrogênio α desses compostos carbonilados resultando em uma espécie rica 
em elétrons denominada enolato. Nessas condições o produto de condensação é uma β-
hidroxicetona ou um β-hidroxialdeído, que sofre desidratação espontânea dando origem a 
uma cetona ou aldeído α,β-insaturado. Se este produto ainda possuir H α pode ocorrer nova 
condensação com outra molécula de composto carbonílico. Quando diferentes aldeídos 
reagem entre si em meio básico diluído acontece a reação denominada condensação aldólica 
cruzada. Este tipo de condensação aldólica cruzada não tem validade sintética devido a sua 
baixa especificidade. Entretanto, quando um dos reagentes não possui hidrogênio alfa, pode-
se evitar reações secundárias como as autocondensações, e assim obtem-se bons 
rendimentos de produto aldol. Quando aldeídos que não têm Hα são colocados em meio 
básico forte sofrem uma reação conhecida como reação de Cannizzaro. 
 
PRÁTICA: PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA 
 
Sintetizar a dibenzalacetona através da condensação aldólica cruzada (Reação de 
Claisen-Schimidt) de duas moléculas de benzaldeído e uma de acetona em solução diluída 
de hidróxido de sódio. 
 Dibenzalacetona
P.M. 234,30 g/mol
 Acetona
P.M. 58,08 g/mol
 Benzaldeído
P.M. 106,13 g/mol
CHO
+ NaOH
O
H3C CH3
O
2
Etanol
d= 0,79g.mL-1d= 1,05 g.mL-1
 
 
Procedimento experimental: 
Colocar 50 mL da solução aquosa de NaOH 10 % em um erlenmeyer e sob agitação 
adicionar mais 40 mL de etanol, deixar esta solução em banho de gelo. Em outro erlenmeyer 
preparar uma mistura contendo 5 mL (5,25g, 0,05 mol) de benzaldeído e 2,0 mL (m=1,584g, 
0,041 mol) de acetona. Adicionar esta mistura à solução de NaOH etanólica, lentamente e 
sob agitação constante, de modo que a temperatura não ultrapasse 25°C (verificar com 
termômetro). A mistura reacional se torna amarelada imediatamente. Manter a reação com 
agitação manual por 30 minutos. Ao término da reação, filtrar o precipitado formado em 
funil de Büchner e lavar com água destilada gelada até total neutralização (acompanhar com 
papel indicador). Recristalizar o produto obtido em etanol quente. Filtre a quente, em funil 
de Büchner. Deixe a solução esfriar à temperatura ambiente para obter os cristais e filtre a 
frio em funil de Büchner. Secar o produto em estufa por 20 min. a 80 °C. Determinar o 
ponto de fusão e o rendimento da reação. Características do produto: sólido cristalino 
amarelo de ponto de fusão entre 110- 111 °C. 
 
Teste de confirmação: 
 Dissolver uma pequena quantidade de dibenzalacetona em acetona e adicionar uma 
gota da solução aquosa de permanganato de potássio (KMnO4) e observar a formação de um 
precipitado marrom. Esta é uma reação de oxi-redução onde o Mn7+, na solução de 
permanganato de coloração violeta bastante intensa, se reduz a MnO2, um precipitado 
marrom na qual o manganês tem um estado de oxidação 4+.