QUÍMICA MEDICINAL

Prévia do material em texto

QUÍMICA MEDICINAL 
 3a Questão (Ref.: 201401479596) Pontos: 0,1 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, 
desta forma: 
 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401343654) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses 
orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não 
vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o 
que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 Sildenafil 
 Zidovudina 
 Metsergida 
 Penicilina 
 Morfina 
 
1a Questão (Ref.:201503649730) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), 
identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) 
o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se 
que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio 
receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente, 
PORQUE 
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, 
apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica. 
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta. 
 
 As duas asserções são proposições falsas. 
 As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
e positivo 
USER
Realce
e negativo
USER
Realce
correta da primeira. 
 As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma 
justificativa correta da primeira. 
 A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição 
verdadeira. 
 A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição 
falsa. 
5a Questão (Ref.:201502443497) Pontos: 0,0 / 0,1 
Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), 
identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) 
o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se 
que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio 
receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente, 
PORQUE 
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, 
apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica. 
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta. 
 
 A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição 
verdadeira. 
 A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição 
falsa. 
 As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa 
correta da primeira. 
 As duas asserções são proposições falsas. 
 As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma 
justificativa correta da primeira. 
 
2a Questão (Ref.:201502208417) Pontos: 0,1 / 0,1 
Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação 
das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . 
Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, 
tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou 
hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são 
úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, 
considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico 
(por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos 
dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, 
verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de 
partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente: 
 
 0,49; 67,7% 
 0,49; 33,3% 
 2; 67,7% 
 2; 33,3% 
 1,5; 34,4% 
1a Questão (Ref.:201501259580) Pontos: 0,1 / 0,1 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
O naproxeno , um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a 
enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos 
enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a 
porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) no estômago (pH 1). 
 
 
 
 43,23% 
 3,23% 
 99,90% 
 0,062% 
 85,23% 
 
1a Questão (Ref.:201502700910) Pontos: 0,1 / 0,1 
O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo 
a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos 
enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a 
porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) no intestino (pH= 6,0). 
 
 
 0,062% 
 98,45% 
 12,34% 
 2,3% 
 7,34% 
 
 
3a Questão (Ref.:201501259540) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 
desta droga ? 
 
 
 35,23% 
 1,23% 
 34,23% 
 0,030% 
 96,93% 
 
 
3a Questão (Ref.:201502723559) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta 
droga ? 
 
 
 
 0,030% 
 5,45% 
 13,23% 
 99,46% 
 10,23% 
 
 
4a Questão (Ref.:20150
1259369) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui 
atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De 
acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π 
+ 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que: 
 
 Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade 
biológica segundo a equação de QSAR 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica 
segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear 
(<0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica 
segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear 
(<0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica 
segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear 
(>0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica 
segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear 
(>0,9) 
 
5a Questão (Ref.:201501259518) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta 
molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 99,685% 
 34,565 
 5,2% 
 10,23% 
 0,32% 
 
 
3a Questão (Ref.:201502700820) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômagode 1 o grau de ionização 
desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 35 
 0,31 
 90 
 91,23 
 89,23 
 
 
3a Questão (Ref.:201501259592) Pontos: 0,1 / 0,1 
O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são): 
USER
Realce
USER
Realce
 
 
 1 
 2 
 6 
 4 
 8 
 
5a Questão (Ref.:201501259057) Pontos: 0,1 / 0,1 
No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos 
buscando maior seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três 
compostos e seus valores de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que: 
 
 
 
 O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina 
secundária menos básica que a amina terciária do sildenafil 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, 
provavelmente, também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária 
entre os três. 
 Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam 
sulfonamidas ácidas 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, 
provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os 
três. 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, 
provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os 
três. 
USER
Realce
 
2a Questão (Ref.:201502216961) Pontos: 0,1 / 0,1 
A menos que seja excretado inalterado, o fármaco sofre uma ou mais transformações 
metabólicas que servem para desativar a droga e/ou fazer a droga suficientemente hidrofílica 
para facilitar a eliminação. Há uma variedade de transformações que são possíveis para a 
maioria das drogas, mas apenas um número mínimo de transformações realmente ocorre. 
Diga respectivamente quais transformações metabólicas as letras A e B representam no 
metabolismo da Lidocaína. 
 
 
 
 Desalquilação; Hidroxilação 
 Hidroxilação; Desalquilação 
 Hidrólise; Redução 
 Alquilação; Redução 
 Oxidação benzílica; Desalquilação 
 
5a Questão (Ref.:201501943690) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sobre a equação representada: FÁRMACO + O2 + NADPH + H+ = FÁRMACO--OH + 
H2O + NADP+, assinale a alternativa correta: 
 
 Representa a fase III de biotransformação de fármacos com redução ao passar pelo 
fígado pelas enzimas do complexo citocromo P450 
 Representa a fase I de biotransformação de fármacos com oxidação ao passar pelo 
fígado 
 Representa a fase II de biotransformação de fármacos com oxidação ao passar pelo 
fígado 
 Representa a fase II de biotransformação de fármacos com oxidação ao passar pelo 
fígado pelas enzimas do complexo citocromo P450 
 Representa a fase II de biotransformação de fármacos com redução ao passar pelo 
fígado pelas enzimas do complexo citocromo P450 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201502700968) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: 
 
 
USER
Realce
USER
Realce
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 forças de van der waals 
 ligação eletrostática 
 ligação iônica 
 dipolo-dipolo 
 
5a Questão (Ref.:201503569199) Pontos: 0,1 / 0,1 
A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente 
à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma 
grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de 
compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses 
compostos encontra-se descrita abaixo: 
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos 
da linezolida o composto: 
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor 
de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática; 
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar 
maior absorção entérica de 3 em relação a 1; 
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico 
de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática. 
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões): 
 
 
 III 
 I 
 I e II 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
 II e III 
 II 
 
2a Questão (Ref.:201503444594) Pontos: 0,1 / 0,1 
O composto-protótipo R1 foi identificado num programa de pesquisa de descoberta de 
novos agentes anti-HIV. Na tentativa de melhorar a atividade deste composto, novos 
análogos foram sintetizados e testados. Observando os resultados obtidos com estes novos 
análogos responda qual o grupamento mais importante para a atividade em questão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201503657497) Pontos: 0,1 / 0,1 
A análise conformacional permite identificar as diversas conformações das moléculas como 
também a respectiva conformação bioativa para determinado sítio receptor. A diminuição 
do número de conformações pode ser obtida pela incorporação de restritores 
conformacionais. São métodos de restrição conformacional: 
I. Uso de grupamentos funcionais que possam provocar a formação de ligações de 
hidrogênio intramoleculares. 
II. Introdução de instauração (ligação dupla). 
III. Ciclização. Estão corretas: 
 
 I apenas 
 II apenas 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
 I, II e III 
 II e III apenas 
 III apenas 
 
2a Questão (Ref.:201505070437) Pontos: 0,1 / 0,1 
Assinale as proposições verdadeiras: 
 
 A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos 
de interação fármaco-receptor. 
 Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular 
tridimensional que permite diferenças na afinidade por seu receptor. 
 Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive 
conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS. 
 A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo 
conformacional preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de 
fármacos. 
 A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes 
do anel benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos 
funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no novo anel fictício. 
 
4a Questão (Ref.:201504954539) Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo 
que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são 
responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são 
chamados de _________ 
 
 quimoterápicos 
 psicotrópicos 
 agentes farmacodinâmicos 
 pró-fármacos 
 agentes mistos 
 
 
4a Questão (Ref.:201504954539) Pontos: 0,1 / 0,1 
Fármacos quirais têm em sua estrutura um ou mais átomos com orientação tridimensional 
muito bem definida. A modificação dessa orientação pode provocar modificações quanto à 
potência, toxicidade, absorção e metabolismo do fármaco. O etambutol é um fármaco 
utilizado no tratamento da tuberculose, e ao isômero abaixo é atribuído o seu efeito 
terapêutico. Baseado em sua estrutura química e nas aulas de química medicinal, a 
configuração R/S de cada centro quiral do etambutol é: 
 
 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
 R, R 
 S, R 
 S, S 
 R, S 
 Não possui carbono assimétrico 
 
2a Questão (Ref.:201504954479) Pontos: 0,1 / 0,1 
O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolatoredutase interferindo na 
síntese do DNA. Abaixo encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato 
com a enzima (destacadas nos círculos) e identificamos: 
 
 
 Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido 
Arg57 possui características polares por apresentar uma guanidina ácida. 
 Predominam as interações hidrofóbicas e se o -carboxilato for subsituído por uma 
cetona esse sítio de interação não será alterado. 
 Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído 
por uma cetona esse sítio de interação será alterado pela incapacidade da cetona de se 
ionizar. 
 Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido 
USER
Realce
USER
Realce
Arg57 possui características hidrofóbicas. 
 Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído 
por uma cetona esse sítio de interação não será alterado. 
 
2a Questão (Ref.:201501468658) Pontos: 0,1 / 0,1 
A farmacodinâmica de um fármaco ocorre por sua interação com os seus receptores 
biológicos, são alvos receptores agonistas e antagonistas dos fármacos, exceto: 
 
 Receptores beta e alfa adrenérgicos 
 Canais Iônicos 
 Enzimas H+ K+ ATPase 
 Receptores muscarínicos 
 Receptores Transmembrânicos 
 
2a Questão (Ref.:201501468658) Pontos: 0,1 / 0,1 
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores 
canabinóides CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. 
O modelo de pontos criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do 
Rimonabanto e uma visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas 
figuras, e nos conhecimentos de interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações 
possíveis do Rimonabanto com o receptor CB-1 e inferir que: 
 
 
 
 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de 
interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis 
aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo 
USER
Realce
USER
Realce
entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo doador de ligação 
de hidrogênio. 
 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de 
interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis 
aromáticos e piperinídico e uma interação eletrostática aniônica ocorrendo 
entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de 
interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis 
aromáticos e uma interação eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a 
carbonila amídica do Rimonabanto. 
 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de 
interação onde identificamos possíveis interações do tipo ligação de 
hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o anel piperinídico e a carbonila amídica 
do Rimonabanto. 
 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de 
interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis 
aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo 
entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo aceptor de ligação 
de hidrogênio. 
 
3a Questão (Ref.:201502723559) Pontos: 0,1 / 0,1 
O Flubiprofeno é um anti-inflamatório que atua inibindo a enzima prostaglandina 
endoperóxido sintase (PGHS) ao interagir com o sítio receptor da subunidade 120 da 
Arginina. Com base na figura a seguir, pode-se afirmar que as interações do flubiprofeno 
com o receptor representado pelas setas são: 
 
 
Fonte: Eliezer J. Barreiro - Química Medicinal - As Bases Moleculares Da Ação Dos 
Fármacos, 2ª Edição (adaptada) 
 
 Interação de hidrogênio e ligação iônica 
 Dipolo-dipolo 
 Apenas interações de hidrogênio 
 Forças de van der Waals e interação de hidrogênio 
 Apenas ligações iônicas 
 
3a Questão (Ref.:201502723559) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
USER
Realce
USER
Realce
O grau de afinidade e a especificidade da ligação fármaco-sítio receptor são determinadas 
por interações intermoleculares. A figura a seguir representa algumas dessas interações. 
Assinale a alternativa que corresponde respectivamente aos tipos de interações que 
ocorrem em A, B, C e D. 
 
 
 
 Hidrogênio, Hidrofóbica, Covalente, Iônica 
 Covalente, Iônica, Hidrogênio, Hidrofóbica. 
 Hidrofóbica, Iônica, Covalente, Hidrogênio 
 Covalente, Iônica, Hidrofóbica, Hidrogênio. 
 Hidrogênio, Covalente, Hidrofóbica, Iônica. 
 
 
3a Questão (Ref.:201502723559) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema 
biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. 
Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos 
classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente 
inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso. 
 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de 
suas propriedades físico-químicas. 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do 
arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da 
micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no 
receptor. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e 
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e 
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela 
interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos 
casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos. 
 
2a Questão (Ref.:201505344097) Pontos: 0,1 / 0,1 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
Assinale a alternativa incorreta: 
 
 
 O enatiômero R apresenta atividade para controle de enjôo matinal e de sedação 
 O carbono estereogênico é o responsável por esta isomeria 
 O fármaco é produzido na forma de racemato, havendo uma conversão in vivo para 
a forma R ou levorotatória o que barateia a produção e garante o mecanismo de 
ação 
 O ativo S apresenta atividade teratogênica, por não se encaixar nos receptores 
biológicos corretamente 
 Foi um dos primeiros fármacos a ser elucidado para a isomeria química 
 
 
2a Questão (Ref.:201505344097) Pontos: 0,1 / 0,1 
A simplificação molecular, uma das estratégias de modificação molecular que geram 
moléculas mais simples, foi empregada para o desenvolvimento do fentanil, um potente 
analgésico, que tem como base a estrutura da morfina, em que foram mantidos os principais 
grupos farmacóforos, responsáveis pela atividade terapêutica, conforme figura apresentada a 
seguir. 
 
Na obtenção deste fármaco observa-se que o fentanil preservou: 
 
 Um grupo heterocíclico e um éster, os quais são capazes de realizar interações do tipo 
hidrofílica e ligação de hidrogênio, respectivamente. 
 Um grupo aromático e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar 
interações do tipo hidrofílica e hidrofóbica, respectivamente. 
 Um grupo heterocíclico e um quaternário de amônio, osquais são capazes de realizar 
USER
Realce
USER
Realce
interações do tipo ligação de hidrogênio e hidrofílica, respectivamente. 
 Um grupo aromático e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar 
interações do tipo hidrofóbica e eletrostática, respectivamente. 
 Um grupo aromático e uma amida, os quais são capazes de realizar interações do tipo 
hidrofóbica e eletrostática, respectivamente. 
 
2a Questão (Ref.:201502700980) Pontos: 0,1 / 0,1 
A biotransformação de fármacos no organismo humano é um processo complexo, uma vez 
das interações químicas do fármaco com a bioquímica humana. Sobre o processo de 
metabolização de princípios ativos, assinale a alternativa incorreta 
 
 Os fármacos no organismo humano são considerados xenobióticos 
 O complexo de enzimas microssomais é constituído de cátion ferroso que se alterna 
em cátion férrico 
 Na fase I de metabolização ocorre modificações químicas com a ácido glicurônico, 
glutationa e glicina 
 As principais mudanças químicas dos fármacos ocorre na fase I, uma vez que ocorre 
reações catabólicas, devido as reações de oxidação, redução e hidrólise 
 Nos hepatócitos há um complexo enzimático de hemoproteínas monooxigenases do 
complexo citocromo P 450 
 
2a Questão (Ref.:201502700980) Pontos: 0,1 / 0,1 
em relação a reações de metabolismo de fase I 
I.Resultam em produtos, em geral, mais reativos quimicamente e, portanto, algumas vezes 
mais tóxicos ou carcinogênicos do que a droga original; 
II. Preparam a droga para sofrer a reação de fase II; 
III. As reações de hidrólise são de fase I; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 I e II 
 apenas II 
 apenas I 
 apenas III 
 I, II e III 
 
3a Questão (Ref.:201503589023) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre os processos de metabolismo todas as alternativas estão corretas EXCETO: 
 
 Muitos fármacos são lipossolúveis, por isso devem ser biotransformados /conjugados 
a compostos mais polares e menos lipossolúveis para serem excretados. 
 O metabolismo dos fármacos compreende os processos enzimaticamente catalisados 
capazes de produzir modificações estruturais no fármaco. 
 A fase 1 do metabolismo é caracterizada por reações de oxidação, redução e hidrólise, 
já na fase 2 ocorre reações de conjugação. 
 Há reações de fase 1 do metabolismo microssomais e não microssomais. 
 O estudo do metabolismo, apesar de importante, não auxilia na identificação de 
interações metabólicas de um determinado fármaco com outro, quando administrado 
simultaneamente ou em associações. 
 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
 
 
4a Questão (Ref.:201502816662) Pontos: 0,1 / 0,1 
Assinale as alternativas verdadeiras. 
 
 A rotação dos dois grupos metila (CH3-CH3) pode distinguir duas conformações 
extremas, chamados eclipsada e alternada, de acordo com as posições relativas de 
ligação a hidrogênio. 
 As formas menos estáveis, geralmente, são aquelas dos substituintes mais volumosos 
em posições alternadas anti. 
 Com um consumo de energia, através da rotação de ligações simples pode mover-se 
facilmente de uma conformação para outra. A interconversão é um fenômeno 
espontâneo e muito rápido, apesar de alguns arranjos espaciais são especialmente 
favorecidos pela sua maior estabilidade (correspondente ao mínimo de energia livre). 
 Pelo emprego de táticas de reconhecimento molecular, mesmo que não se tenha 
conhecimento da estrutura do receptor de determinado fármaco, é possível construir 
um mapa topográfico hipotético indicando os possíveis aminoácidos do sítio de 
interação aplicando-se a complementaridade molecular. 
 Os arranjos conformacionais mais favoráveis muitas vezes são distintos entre os 
determinados pelos métodos físico-químicos e os predominantes na biofase, onde a 
energia global de interação com o receptor pode induzir modificações 
conformacionais específicas. 
 
2a Questão (Ref.:201503187231) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na descoberta do inibidor seletivo de COX-2 Celecoxibe, seu composto precursor foi o 
protótipo SC-58125. Este protótipo precisou ter sua estrutura modificada pois apresentava 
tempo de meia vida execssivamente alto, o que poderia acarretar efeitos adversos graves 
associados ao seu mecanismo de ação farmacológico. Desta forma, alterações foram feitas 
visando deixá-lo mais frágil frente ao metabolismo, o que resultou no Celecoxibe. 
Analisando as duas estruturas abaixo, quais reações metabólicas passaram a ser possíveis no 
Celecoxibe que não eram possíveis no SC-58125?
 
 
 Redução e sulfatação. 
 Hidroxilação aromática e conjugação com ácido glicurônico. 
 Hidrólise e conjugação com glicina. 
 Hidroxilação alifática e conjugação com ácido glicurônico. 
 Hidroxilação aromática e desalquilação. 
 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
 
3a Questão (Ref.:201502235575) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação abaixo é um exemplo de : 
 
 
 
 
 fase II e redução 
 fase 2 e conjugação 
 fase I e hidrólise 
 fase I e redução 
 fase I e oxidação 
 
4a Questão (Ref.:201503181860) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na figura abaixo estão representadas as estruturas da Lidocaína (A) e seus análogos (B) e 
(C) 
 
São feitas as seguintes afirmações sobre o processo de hidrólise destes compostos: 
I) É esperado a menor taxa de hidrólise no composto C. 
II) Espera-se que a ordem crescente de hidrólise destes composto seja: B < C < A 
III) Estes compostos não possuem grupo químico susceptível à reação de hidrólise. 
IV) O composto A é mais facilmente hidrolisado quando comparado aos compostos B e C. 
São incorretas as afirmações: 
 
 Apenas I e III 
 Toas as afirmativas estão incorretas 
 Apenas I e IV 
 Apenas II e IV 
 Apenas I, II e IV 
 
5a Questão (Ref.:201502178887) Pontos: 0,1 / 0,1 
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da 
enzima HMG-CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros 
da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática 
de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um 
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, 
identificaram propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos 
de isósteros pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as possibilidades de metabolismo da 
atorvastina e do protótipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park a; K. -B. Kim b; S. K. 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
Bae c; B. -S. Moon a; K. -H. Liu bd; J. -G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 
and 3A5 to the metabolism of atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 
2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais metabólitos oriundos da atividade da 
CYP3A4, descritos abaixo. 
 
 
 
 Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi 
uma hidroxilação benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da 
metila benzílica. 
 Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi 
uma hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2. 
 Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi 
uma hidroxilação benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2. 
 Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi 
uma hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo2 já que a posição para do 
anel esta metilada. 
 Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi 
uma hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para 
do anel esta metilada. 
 
4a Questão (Ref.:201501468773) Pontos: 0,1 / 0,1 
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da 
enzima HMG-CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros 
da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração 
plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, 
permitindo um melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
EUA, identificaram propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais 
sódicos de isósteros pirazólicos como o protótipo (2). A partir dos anéis assinalados nas 
figuras podemos identificar o bioisosterismo: 
 
 
 
 De anéis 
 Clássico Divalente 
 Clássico Monovalente 
 De simplificação molecular 
 Clássico Trivalente 
 
 
5a Questão (Ref.:201502178887) Pontos: 0,1 / 0,1 
São receptores presentes nos hepatócitos que aumentam a transcrição e tradução para a 
expressão e síntese de enzimas monoogigenases da classe citocromo P450: 
 
 Receptores de multi resistência a fármacos MDR1 e receptores para glicoproteínas P 
 Receptores intracelulares para os glicocorticóides HSPX70 
 Receptores de pregnanos (PXR), receptores de androstano constitutivamente ativo 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
(CAR) e recepatores para aril hidrocarbonetos (AhR) 
 Receptores de multi resistência a fármacos MDR1 
 Receptores para glicoproteínas P 
 
2a Questão (Ref.:201505218408) Pontos: 0,1 / 0,1 
As transformações oxidativas que os fármacos podem sofrer são todas abaixo, EXCETO: 
 
 Hidroxilação 
 Nitro-redução 
 desaminação 
 N-oxidação 
 desaquilação 
 
2a Questão (Ref.:201505218408) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual das reações de fase 2 abaixo não pode ser realizada pelo metabolismo no composto 
apresentado? 
 
 
 Conjugação com ácido glicurônico. 
 Metilação 
 Conjugação com Glicina. 
 Acetilação 
 Sulfatação 
 
3a Questão (Ref.:201505349089) Pontos: 0,1 / 0,1 
No Brasil, em 2015, foi realizado um estudo sobre a utilização de drogas de abuso entre os 
caminhoneiros. Participaram do estudo 993 motoristas de caminhão, que coletaram, 
voluntariamente, amostras de urina para a realização das análises toxicológicas. Os 
resultados foram positivos para o uso de anfetaminas (5,4%), cocaína (2,6%) e maconha 
(1,0%). 
SINAGAWA D.M. et al. Association between travel length and drug use among brazilian 
truck drivers. Traffic Inj. Prev., v. 16, n. 1, p. 5-9, 2015 (adaptado). 
Em relação às análises toxicológicas das drogas de abuso e/ou seus metabólitos na urina, 
avalie as afirmações a seguir: 
 I. A concentração salivar de cocaína, quando analisada, é equivalente à concentração 
urinária dessa droga. 
II. A detecção urinária do metabólito benzoilecgonina é compatível com resultado positivo 
para cocaína. 
III. A metadona é o metabólito primário para indicar o uso recente de estimulantes como as 
anfetaminas. 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
 
É correto o que se afirma em: 
 
 II, apenas. 
 II e III apenas. 
 I, apenas. 
 I e III, apenas. 
 I, II e III 
 
4a Questão (Ref.:201505218518) Pontos: 0,0 / 0,1 
Considere as afirmativas abaixo sobre Bioisosterismo e assinale qual delas é FALSA: 
 
 A aplicação do isosterismo clássico mono-, di-, tri- ou tetra-valente pode resultar em 
compostos com características químicas bastante diversas, até mesmo opostas. 
 O bioisosterismo não-clássico preocupa-se principalmente com a manutenção de 
propriedades estruturais importantes para a atividade biologica, e.g. tipo de interação, 
distancia entre grupos e acidez. 
 A relação bioisostérica entre dois compostos resulta do mimetismo estrutural entre 
estes. 
 Para existir relação bioisostérica entre dois compostos, faz-se necessário que ambos 
atuem no mesmo alvo farmacológico, e.g. inibidores da COX-2. 
 Para existir relação bioisostérica entre dois compostos, faz-se necessário que ambos 
possuam o mesmo perfil farmacológico, e.g. anti-inflamatórios. 
 
5a Questão (Ref.:201505431360) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em 1951, Friedman introduziu o termo bioisosterismo para descrever fenômeno 
observado entre substâncias estruturalmente relacionadas que apresentavam 
propriedades biológicas similares ou antagônicas em um mesmo sítio receptor. De 
acordo com suas características os bioisosteros foram classificados como clássicos e não 
clássicos. A figura a seguir é um exemplo de bioisosterismo realizado na molécula de 
colesterol obtendo-se a molécula de diazocolesterol. 
 
A seta indicada na figura acima permite identificar uma substituição bioisosterica do 
tipo: 
 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
 Retro-isoterismo 
 Clássica monovalente 
 Clássica trivalente 
 Não clássica funcional 
 Clássica divalente 
1a Questão (Ref.:201502130889) Pontos: 0,1 / 0,1 
A latenciação de fármacos consiste na transformação do fármaco em forma de transporte 
inativo que, in vivo, mediante reação química ou enzimática, libera a porção ativa no local de 
ação ou próximo dele. Várias macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido 
empregadas como transportadores de agentes quimioterápicos, partindo-se do conhecimento 
de que as características anatômicas e fisiológicas dos tecidos tumorais são diferentes dos 
tecidos normais. Os vasos dos tecidos tumorais apresentam as propriedades de permeabilidade 
e retenção aumentadas, as quais desempenham papel essencial na distribuição do fármaco no 
espaço intersticial. A figura a seguir ilustra uma representação esquemática de pró-fármaco. 
 
 
O desenvolvimento de pró-fármacos tem como objetivo resolver diversos problemas 
relacionados aos fármacos atuais. Para permitir o aprimoramento das propriedades do fármaco 
matriz, os pró-fármacos devem possuir características como 
I. aumento da estabilidade. 
II. redução da biodisponibilidade. 
III. aumento da seletividade de ação. 
IV. ausência de toxicidade do transportador. 
É correto apenas o que se afirma em 
 
 II, III e IV 
 II e IV 
 I e II 
 I, III e IV 
 I e III 
1a Questão (Ref.:201502130889) Pontos: 0,1 / 0,1 
A latenciação de fármacos consiste na transformação do fármaco em forma de transporte 
inativo que, in vivo, mediante reação química ou enzimática, libera a porção ativa no local 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
de ação ou próximo dele. Várias macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido 
empregadas como transportadores de agentes quimioterápicos, partindo-se do conhecimento 
de que as características anatômicas e fisiológicas dos tecidos tumorais são diferentes dos 
tecidos normais. Os vasos dos tecidos tumorais apresentam as propriedades de 
permeabilidade e retenção aumentadas, as quais desempenham papel essencial na 
distribuição do fármaco no espaço intersticial. O desenvolvimento de pró-fármacos tem 
como objetivo resolver diversos problemas relacionados aos fármacos atuais. 
Para permitir o aprimoramento das propriedades do fármaco matriz, os pró-fármacos devem 
possuir características como: 
I. aumento da estabilidade. 
II. redução da biodisponibilidade. 
III. aumento da seletividade de ação. 
IV. ausência de toxicidade do transportador.É correto apenas o que se afirma em: 
 
 II, III e IV 
 II e IV 
 I e II 
 I, III e IV 
 I e III 
 
3a Questão (Ref.:201407296608) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos 
pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode 
ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. 
São chamados de ____________. 
 
 agentes quelantes 
 psicotrópicos 
 conformação 
 farmacóforos 
 configuração 
 
1a Questão (Ref.:201408040323) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual das alternativas abaixo representa uma FALSA alegação sobre a estratégia de 
Hibridação Molecular? 
 
 A Hibridação Molecular é uma estratégia promissora no combate ao desenvolvimento 
de resistência química por micro-organismos. 
 A aplicação da Hibridação Molecular deve sempre respeitar os requisitos 
farmacofóricos fundamentais de seus protótipos originais. 
 A aplicação da Hibridação Molecular permite simplificar os perfis farmacocinético e 
toxicológico envolvidos em um regime politerapêutico. 
 O objetivo principal da Hibridação Molecular é o planejamento de um composto com 
mais de um alvo terapêutico. 
 A aplicação da Hibridação Molecular resulta em um composto menos complexo que 
seus protótipos originais. 
 
5a Questão (Ref.:201408270034) Pontos: 0,1 / 0,1 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
Foi descoberto um produto natural com importante atividade inibitória da polimerização de 
microtúbulos, no âmbito de um grupo de pesquisas que visa a descoberta de novas substâncias 
com atividade anticâncer. Entretanto, este produto natural é encontrado em concentração 
muito baixa nas plantas. Visando utilizar este composto como protótipo para o planejamento 
de novos candidatos a fármacos anticâncer, qual seria a estratégia de modificação molecular 
mais adequada? 
 
 Homologação 
 Hibridação Molecular 
 Bioisosterismo clássico de anéis. 
 Simplificação Molecular 
 1a Questão (Ref.: 201408187778) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses 
orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não 
vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que 
denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é: 
 
 Doxorubicina 
 Cefalosporina 
 Azidovudina (AZT) 
 Misoprostol 
 Digoxina 
 3a Questão (Ref.: 201407948190) Pontos: 0,1 / 0,1 
Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é 
fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta: 
 
 A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito 
 A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados 
no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade 
 São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais 
 A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma 
dividida em 3 etapas 
 A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários 
 4a Questão (Ref.: 201407948189) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações 
micromolécula e biomacromolécula 
 Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados 
 A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco 
 Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de 
bioinformática 
 Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos 
saudáveis 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
 5a Questão (Ref.: 201407296693) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos 
de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos 
iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 3a Questão (Ref.: 201408270119) Pontos: 0,1 / 0,1 
Analise os dois cenários a seguir e, em seguida, assinale a alternativa que representa a(s) melhor(es) 
estratégia(s) de modificação estrutural para atingir o objetivo em ambos os cenários: 
Cenário (1): Você está trabalhando com um protótipo candidato a fármaco com alta afinidade pelo 
biorreceptor, principalmente, devido ao seu grupo ácido carboxílico. Entretanto, seu tempo de meia 
vida é extremamente baixo pois este composto sofre efeito de primeira passagem, muito por conta 
do grupo ácido carboxílico mencionado. Qual a estratégia de modificação estrutural ideal para 
contornar este problema? 
Cenário 2: Um promissor composto encontrado em uma triagem farmacológica não conseguiu 
USER
Realce
reproduzir "in vivo" os resultados esperados a partir da alta atividade observada no ensaio 
enzimático. Este composto apresenta um grupo amida primária como grupo farmacofórico. Uma das 
explicações para a não observação da atividade "in vivo" seria a eventual hidrólise do grupo amida. 
Qual seria a melhor estratégia de modificação estrutural indicada para este caso? 
 
 Bioisosterismo clássico monovalente e Benzilogação. 
 Bioisosterismo clássico monovalente em ambos os casos. 
 Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais em ambos os casos. 
 Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais e Benzilogação. 
 Simplificação Molecular e Bioisosterismo clássico monovalente. 
 3a Questão (Ref.: 201408270119) 
Sobre a molécula de dipirona, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
 Apresenta o grupo funcional amida na sua estrutura 
 Para a absorção a molécula se apresenta na forma molecular 
 Há aminas terciárias em sua estrutura 
 No ácido metassulfônnico foi gerado um sal 
 Para a farmacodinâmica desta molécula é importante a sua estereoquímica para 
interação química com a enzima alvo ciclooxigenase (COX) e a molécula deve estar 
não dissociada 
 2a Questão (Ref.: 201408175161) Pontos: 0,1 / 0,1 
Observe o esquema apresentado e assinale a alternativa incorreta: 
 
 
 O sistema apresentado mostra as enzimas esterases no fígado 
 A molécula fornecedora de elétrons para o sistema é a molécula fosfato de nicotinamida 
adenina dinucleotídeo 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
 O fármaco é capturado e oxidado pelo sistema devido a redução do ferro de nox +3 para nox 
+2 
 O fármaco é oxidado devido a capacidade de entrar O2 que oxidará o fármaco 
 O sistema demonstrado é das hemoproteínas monooxigenases da citocromo P450 
 
3a Questão (Ref.:201502215566) Pontos: 0,1 / 0,1 
O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado da fosfatidilcolina da 
membrana plaquetária. Este fator apresenta-se como um importante mediador dos processos 
inflamatórios além de atuar como estimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade 
vascular. A figura a seguir representa a interação entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. 
Assinale a alternativa que representa a interação indicada pela seta. 
 
Fonte: Eliezar J. Barreiro QuímicaMedicinal As Bases Moleculares da Ação dos 
Fármacos, 2ª Edição ( adaptada) 
 
 Eletrostática íon-íon 
 Hidrofóbica 
 Hidrogênio 
 Eletrostática íon-dipolo 
 Covalente 
1a Questão (Ref.:201502208257) Pontos: 0,1 / 0,1 
Constantes de lipofilicidade (π) também podem ser usadas para calcular os coeficientes de 
partição teóricos para as moléculas inteiras através da equação πx = log Px - log PH . Dessa 
forma, sabendo que a constante de lipofilicidade do grupo metil é 0,56 e que o log P do 
benzeno é 2,13, o log P do 1,3-dimetilbenzeno é: 
 
 2,69 
 - 2,69 
 3,25 
 - 3,25 
 - 1,01 
1a Questão (Ref.:201501259354) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare 
USER
Realce
possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, 
eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes 
compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos 
destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer 
estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais 
indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos 
a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . 
Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é: 
 
 
 petidina, levorfanol e morfina 
 petidina, morfina e levofarnol 
 levorfanol, morfina e petidina 
 morfina, levorfanol e petidina 
 levorfanol, petidina e morfina 
 
1a Questão (Ref.:201501259354) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e 
USER
Realce
curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande 
escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as 
estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis e centros 
estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte número de centros 
estereogênicos: 
 
 
 2 centros estereogênicos 
 6 centros estereogênicos 
 3 centros estereogênicos 
 4 centros estereogênicos 
 5 centros estereogênicos 
 
5a Questão (Ref.:201407297257) Pontos: 0,1 / 0,1 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando 
surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados 
pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com 
base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de 
lipossolubilidade e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos 
pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de 
USER
Realce
lipofilicidade desses compostos: 
 
 
 CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta menor densidade eletrônica 
 THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN 
possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
 
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono 
quiral 
 CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de 
hidroxilas 
 
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta maior densidade eletrônica 
 
3a Questão (Ref.:201409175241) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre a desintegração e dissociação de fármacos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 A não dissociação de fármacos garante a sua absorção 
 A dissociação de medicamentos relaciona se com a parte de formulação farmacêutica 
USER
Realce
USER
Realce
e a desintegração de medicamentos está relacionada com a fase de farmacodinâmica 
 A forma molecular permite a absorção e farmacocinética inicial do fármaco, a 
separação em cargas iônicas garante a farmacodinâmica 
 A dissociação e não dissociação do princípio ativo relaciona se com aspectos 
farmacodinâmicos e farmacocinéticos, respectivamente 
 O fármaco estar ou não dissociado, significa apresentar ou não cargas iônicas 
1a Questão (Ref.:201408517885) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação 
de : 
 
 
 oxidação 
 acilação 
 alquilação 
 redução 
 sulfonação 
 
5a Questão (Ref.:201409085145) Pontos: 0,1 / 0,1 
A farmacodinâmica de um fármaco ocorre por sua interação química com os seus receptores 
biológicos, são alvos receptores agonistas e antagonistas dos fármacos, exceto: 
 
 Receptores sete alfa transmembrana 
 Proteínas Transportadoras 
 Proteínas estruturais 
 Enzimas ciclooxigenases (COXs) 
 Canais Iônicos 
 
3a Questão (Ref.:201511641487) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento 
de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco 
cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário 
de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o 
antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma: 
 
 Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica 
 Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel 
USER
Realce
 Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular 
 Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel 
 Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel 
 
4a Questão (Ref.:201511641601) Pontos: 0,1 / 0,1 
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra 
indicado para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é 
contra-indicado para pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que : 
 
 
 
 
 As duas podem usadas no trato urinário. 
 nenhuma das alternativas acima 
 As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central 
 O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema 
nervoso central. 
 O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema 
nervoso central. 
 
5a Questão (Ref.:201512597930) Pontos: 0,1 / 0,1 
A diversidade molecular dos produtos naturais permitiu a identificação de importantes 
propriedades farmacológicas. Diversas espécies de fungos, por exemplo, foram responsáveis 
pela descoberta de agentes quimioterápicos (β-lactâmicos) e anticâncer (doxorubicina). Por 
outro lado, alguns produtos naturais foram protótipos também de agentes alucinógenos como 
no caso do LSD (dietil amida do ácido lisérgico). O LSD foi descoberto a partir da 
modificação do ácido lisérgico (principal componente com atividade ocitócicas dos 
alcaloides do Ergot, fornecido pelo fungo Claviceps purpurea). Na tentativa de potencializar 
as propriedades estimulantes das contrações do miométrico (ocitócicas), Albert Hoffmann 
modificou a estrutura do ácido lisérgico substituindo o grupamento ácido pela dietil amida, 
em consequência disso, foi descoberta uma das drogas alucinógenas mais potentes. 
 
USER
Realce
 
Tendo como referência as estruturas acima, avalie as afirmações a seguir: 
I - As propriedades alucinógenas do LSD são provenientes de sua analogia estrutural com a 
serotonina o que permite seu reconhecimento pelos receptoresserotoninérgicos. 
II - A maior natureza hidrofílica do LSD, quando comparado com o ácido lisérgico, é 
proveniente do seu grupamento amídico e favorece sua passagem pela barreira 
hematoencefálica (BHE). 
III - A hidrólise do grupamento amida no LSD pelas amidases centrais origina o ácido 
precursor (ácido lisérgico) que, devido sua natureza hidrofílica, não consegue atravessar de 
volta a BHE. Esse fato leva ao seu acúmulo no SNC favorecendo o aparecimento de efeitos 
alucinógenos tempos depois (efeito "rebote"). 
É correto o que se afirma em: 
 
 I e II, apenas 
 I, apenas 
 I, II e III 
 II, apenas 
 I e III, apenas 
 
4a Questão (Ref.:201502206035) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na imagem abaixo está representadas as reações do metabolismo do paracetamol. 
 
A reação responsável pela eliminação do metabólito reativo iminoquinona está 
representado em: 
 
 I 
 II 
 Esta reação não está representada 
 III 
 IV 
 
 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
 
5a Questão (Ref.:201502003200) Pontos: 0,1 / 0,1 
Considerando seus conhecimentos sobre Metabolismo de Fármacos, analise o esquema 
abaixo e responda que compostos são G e H. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1a Questão (Ref.:201502417830) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, 
somente determinadas partes do fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. 
Esses grupos relevantes na molécula que interagem com um receptor e são responsáveis 
pela atividade farmacológica são coletivamente conhecidos como: 
 
 Nucleófilos 
 Farmacóforos 
 Toxicóforos 
 Antagonistas 
 Agonistas 
 
2a Questão (Ref.:201502207357) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em relação aos fatores envolvidos no reconhecimento molecular ligante/sítio receptor, é 
correto a seguinte afirmação: 
 
 A afinidade e a especificidade da ligação micromolécula-sítio receptor são 
determinadas por interações intermoleculares, as quais compreendem apenas as forças 
eletrostáticas e ligações de hidrogênio. 
 O modelo chave-fechadura representa totalmente a realidade, uma vez que as 
interações entre receptor e fármaco apresentam características estáticas. 
 O modelo do encaixe induzido considera a capacidade do ligante de selecionar ou 
induzir a modificação da estrutura tridimensional de seu receptor biológico, ao 
mesmo tempo em que este receptor tem a propriedade de reconhecer uma ou um 
conjunto de conformações do(s) ligante (s). 
 O reconhecimento molecular do fármaco pelo receptor é independente do arranjo 
espacial e dos grupamentos funcionais do fármaco. 
 O volume molecular do ligante, as distâncias interatômicas e o arranjo espacial entre 
os grupamentos farmacofóricos não influenciam na interação fármaco-receptor. 
 
 
1a Questão (Ref.:201502089581) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre a capacidade da glutationa em estar na sua forma reduzida e oxidada na fase 2 de 
metabolização, assinale a alternativa correta: 
 
 A glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do aminoácido glicina em sua 
molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do 
grupo químico hidroxila 
 A glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do aminoácido cisteína em sua 
molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do 
grupo químico amina 
 A glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do aminoácido cisteína em sua 
molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do 
grupo químico tiol 
 A glutationa na sua forma reduzida se dá pela presença do aminoácido cisteína em 
sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do 
grupo químico tiol 
 A glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do aminoácido ácido 
glutâmico em sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a 
presença do grupo químico hidroxila 
 
2a Questão (Ref.:201502343258) Pontos: 0,1 / 0,1 
Uma indústria detentora da patente de um anti-inflamatório desenvolveu recentemente um 
pró-fármaco a partir da molécula do antiinflamatório anteriormente patenteado. Sabendo 
que, por definição, um pró-fármaco é um composto que requer biotransformação metabólica 
depois da administração, para produzir o composto farmacologicamente ativo desejado é 
preciso considerar que: 
I − para garantir a inovação e os direitos sobre o produto, a indústria precisará patentear o 
desenvolvimento do pró-fármaco; 
II − para fins de registro junto ao Ministério da Saúde a forma farmacêutica contendo o pró-
farmaco terá de ser submetida a todas as etapas de registro de um novo medicamento 
lançado no mercado; 
III − dependendo da velocidade metabólica de conversão de um pró-fármaco em fármaco 
ativo, ela pode ser útil para proporcionar liberação prolongada, aumentando a sua atividade 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
terapêutica; 
IV − por tratar-se de um pró-fármaco de uma molécula já submetida a registro e na qual foi 
mantida a mesma forma farmacêutica, serão necessárias, para fins de registro, as avaliações 
de liberação, biodisponibilidade, estabilidade e toxicológicas. 
São corretas, apenas, as afirmações: 
 
 I e IV 
 I, III e IV 
 I e III 
 I, II e IV 
 II e III 
 
3a Questão (Ref.:201502415391) Pontos: 0,1 / 0,1 
: 
USER
Realce
 
A ordem correta para as reações representadas por (I), (II), (III) e (IV) são: 
 
 
 Glicuronidação, sulfoconjugação, oxidação e conjugação com glicina 
 Glicuronidação, sulfoconjugação, redução e conjugação com glutationa 
 Glicuronidação, sulfoconjugação, oxidação e conjugação com glutationa 
 Glicuronidação, sulfoconjugação, redução e conjugação com glicina 
 Conjugação com ácido glicurônico, sulfatação, acetilação e conjugação com glicina 
 
 
 
 
 
5a Questão (Ref.:201501468454) Pontos: 0,1 / 0,1 
O metabolismo de fármaco é um processo que pode levar ao término da atividade biológica 
ou à sua alteração. Nesse contexto, marque a opção INCORRETA. 
 
 A dieta, o uso de medicamentos e a idade são fatores que podem influenciar o 
metabolismo dos fármacos. 
 As diferenças individuais no metabolismo dependem da natureza do próprio 
fármaco. 
 Fatores genéticos podem influenciar a metabolização de determinados fármacos. 
 O Citocromo P450 é uma enzima microssômica e atua como oxidase no 
metabolismo de muitos fármacos. 
 As reações de fase II convertem a molécula do fármaco original em metabólitos mais 
polares, inserindo grupos OH, NH2 e COOH. 
 
2a Questão (Ref.:201502235038) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das 
diferentes contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo 
conhecimento de todos os fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional 
preferencial, responsável pelo reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" 
(Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na atividade dos 
fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 
2008, 213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos 
podemos afirmar que: 
 
 A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a 
melhor complementaridade com o receptor. 
 Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem 
bastante seletivos para sub-tipos de receptores. 
 A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio,não 
influenciam as características conformacionais das moléculas. 
 A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a 
mais estável. 
 O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações 
das mesmas. 
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
USER
Realce
 
 
1a Questão (Ref.:201408215395) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Sobre os fármacos apresentados, assinale a alternativa incorreta: 
 
 Lansoprazol e o pantoprazol apresentam a função haleto de hidrocarboneto 
 Todos os fármacos apresentam uma tio cetona nas suas estruturas 
 Apresentam a sua farmacodinâmica antagonizando a bomba de prótons H+/K+ 
ATPase 
 Com o bioisosterismo destes fármacos, pode se adquirir melhor biodisponibilidade, 
maior seletividade e menores efeitos colaterais para estes fármacos 
 À partir de suas estruturas apresentam um bioisosterismo de função, o que distingue 
a estrutura química de cada fármaco 
 
2a Questão (Ref.:201407826103) Pontos: 0,1 / 0,1 
Uma vez descoberto o novo composto prototipo, a etapa seguinte na cadeia de inovação dos 
fármacos é sua otimização. Analise as proposições: 
I. O aumento da quantidade de grupos metilenos em uma molécula leva ao aumento do 
tamanho e lipossolubilidade, impedindo a passagem através das membranas. 
II. A remoção de ligações duplas aumenta a flexibilidade da molécula, possibilitando 
diferentes acomodações aos sítios receptores. 
III. Grupos ácidos e básicos possibilitam a formação de sais altamente polares e por isso são 
facilmente absorvidos e distribuidos. 
Qual alternativa correta: 
 
 V,F,F 
 V,V,V 
 F,V,V 
 F,V,F 
 V,F,V 
USER
Realce
 
1a Questão (Ref.:201407296675) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação abaixo é um metabolismo do: 
 
 
 fase I reação com aminoácidos 
 fase I reação com acilação 
 fase II reação com glutationa 
 fase I reação com glutationa 
 fase II reação com acilação 
 
2a Questão (Ref.:201407296342) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar: 
 
 São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de 
conjugação 
 Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de 
anfetaminas 
 São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco 
 São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações 
oxidativas 
 São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de 
oxidação, redução e hidrólise 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201408165130) Pontos: 0,1 / 0,1 
Estão representadas abaixo as estruturas químicas do paracetamol e do ácido 
USER
Realce
USER
Realce
acetilsalicílico, fármacos utilizados como analgésicos. Quando estas substâncias são 
submetidas às condições de hidrólise, espera-se que: 
 
 
 o paracetamol seja mais reativo 
 ocorra substituição eletrofílica aromática 
 o ácido acetilsalicílico seja mais reativo 
 não haja reação de hidrólise 
 ambas tenham a mesma reatividade 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201407296928) Pontos: 0,1 / 0,1 
em realção ao metabolismo das drogas: I.As drogas são, na sua maior parte, removidas do 
corpo através da urina, na forma inalterada ou como metabólitos polares (ionizados); II. As 
substâncias lipofílicas (apolares) não são eliminadas suficientemente pelo rim; III.As 
drogas lipofílicas são metabolizadas, em sua maioria, em produtos mais polares, que são, 
então, excretados na urina; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 apenas II 
 apenas I; 
 apenas III 
 I, II e III 
 I e III 
 
5a Questão (Ref.:201407980939) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabe se que o fígado é um importante órgão de metabolização, devido a presença de 
enzimas que residem nos hepatócitos. No caso de fármacos essas enzimas promovem 
modificações químicas muito consideráveis em relação à farmacodinâmica e a excreção, 
sobre as enzimas assinale a alternativa correta: 
 
 São as transferases presentes nos hepatócitos, podendo ainda serem detectadas na 
corrente sanguínea por exames bioquímicos 
 São hemoproteínas monooxigenases do complexo citocromo P450 (CYP450) 
 São as H+ K+ ATPase 
 São as esterases citocromo P450 (CYP450) 
 São ciclooxigenases P450 
 
3a Questão (Ref.:201501470405) Pontos: 0,1 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não 
requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e 
procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua 
adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido 
como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os 
efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou 
identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua 
segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a 
alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos 
internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de 
pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e 
segurança. 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a 
limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica. 
 estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de 
identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro. 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam 
ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o 
FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem 
registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos 
anos. 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o 
primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e 
pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 
1a Questão (Ref.:201501422798) Pontos: 0,1 / 0,1 
Pró-fármaco são compostos que se tornam ativos após a metabolização. Acerca dos pró-
fármacos assinale a alternativa correta: 
 
 Pró-fármacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento 
hepático 
 Pró-fármacos são utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absorção, 
instabilidade, e outros. 
 Pró-fármacos são utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o 
metabolismo hepático 
 Fatores intrínsecos e extrínsecos como idade e alcoolismo não afetam a ação e a 
eficácia da utilização de pró-fármacos 
 Pró-fármacos são utilizados para aumentar a interação do fármaco com o receptor e 
inibir o metabolismo hepático. 
 
 
 
2a Questão (Ref.:201502181332) Pontos: 0,1 / 0,1 
O bioisosterismo é uma técnica altamente utilizada pelo farmacêutico químico medicinal na 
descoberta de novos compostos protótipos, candidatos a fármacos. Sobre esta técnica 
podemos afirmar, EXCETO: 
 
 É uma técnica que se refere a compostos ou subunidades estruturais de compostos 
bioativos que apresentam volumes moleculares, formas, distribuições eletrônicas e 
propriedades físico-químicas semelhantes. 
 São exemplos de bioisosterismo não-clássico: átomos e grupos monovalentes; 
átomos e grupos divalentes; átomos e grupos trivalentes; átomos e grupos 
tetravalentes. 
 O emprego do bioisosterismo pode modular fases farmacocinéticas e/ou 
farmacodinâmicas permitindoque o composto protótipo seja mais promissor e 
atraente na aplicabilidade terapêutica. 
 Quando de uma proposta de substituição bioisostérica, fatores como tamanho e 
volume molecular, distribuição eletrônica dos átomos, ângulos de ligação, efeitos 
indutivos e mesoméricos, entre outros, devem ser considerados. 
 O bioisosterismo é classificado em clássico e não-clássico. 
 
2a Questão (Ref.:201408837287) Pontos: 0,1 / 0,1 
Abaixo está representado o metabolismo do Paracetamol: 
 
A ordem correta para as reações representadas por (I), (II), (III) e (IV) são: 
 
 
 Glicuronidação, sulfoconjugação, redução e conjugação com glicina 
 Glicuronidação, sulfoconjugação, oxidação e conjugação com glutationa 
 Conjugação com ácido glicurônico, sulfatação, acetilação e conjugação com glicina 
 Glicuronidação, sulfoconjugação, redução e conjugação com glutationa 
 Glicuronidação, sulfoconjugação, oxidação e conjugação com glicina 
 
2a Questão (Ref.:201408837287) Pontos: 0,1 / 0,1 
Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa 
(QSAR), pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é: 
 
 QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um 
conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de 
correlação estatística. 
 Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, 
hidrofóbicos e estereoquímicos da molécula. 
 Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e 
planejamento molecular de novas entidades químicas. 
 A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser 
medida experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão 
com e sem o substituinte. 
 Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores 
estruturais. 
 
2a Questão (Ref.:201408837287) Pontos: 0,1 / 0,1 
A fase farmacodinâmica envolve o acoplamento do princípio ativo com os seus alvos 
moleculares farmacológicos. São características responsáveis pela seletividade dos 
fármacos, exceto: 
 
 Interações químicas 
 Capacidade de estabelecer ligações covalentes 
 Capacidade de desintegração dos fármacos 
 Tamanho e características dos grupamentos químicos e substituintes 
 A estereoquímica dos fármacos 
 
3a Questão (Ref.:201408949143) Pontos: 0,1 / 0,1 
As enzimas monooxigenases da classe citocromo P450, localizam se: 
 
 No retículo endoplasmático das células renais 
 Nas membranas do retículo endoplasmático e citoplasma das células parietais 
 No citoplasma das células epiteliais estomacais 
 Nas membranas do retículo endoplasmático e citoplasma dos hepatócitos 
 Na superfície das células renais 
 
4a Questão (Ref.:201408837179) Pontos: 0,1 / 0,1 
A fase 2 de metabolização é característica por conjugar moléculas, tornando os fármacos 
mais hidrofílicos para a excreção pelos rins. Dentre as principais moléculas conjugadas na 
fase 2, marque a alternativa incorreta: 
 
 O aminoácido glicina 
 Glutationa 
 O tripeptídio composto pelos aminoácidos ácido glutâmico, glicina e cisteína 
 Ácido glicurônico 
 O tripeptídio composto pelos aminoácidos triptofano, glicina e asparagina denominado 
de glutationa 
 
5a Questão (Ref.:201408216692) Pontos: 0,1 / 0,1 
São reações de fase I: 
 
 hidrólise e acilação 
 gluationa e acilação 
 redução e hidrólise 
 acilação e redução 
 oxidação e glicuronação 
 
4a Questão (Ref.:201503314044) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e 
lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos 
muito hidrofílicos tendem a apresentar: 
 
 baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas 
celulares, que são de natureza lipoproteica. 
 elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas 
membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica. 
 elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas 
membranas celulares, que são de natureza lipoproteica. 
 baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas 
membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica. 
 
1a Questão (Ref.:201503455736) Pontos: 0,1/ 0,1 
O principal órgão de metabolização dos fármacos é o fígado, entretanto outros locais do 
organismo humano podem exercer esse processo. Um segundo local de importância frente 
a biotransformação de fármacos é: 
 
 A pele, devido a presença glucoronil transferases 
 O epitélio tratogastrointestinal, devido a presença de enzimas esterases 
 O cérebro, devido as enzimas hidrolases 
 Os pulmões, devido a presença de esterases 
 Rins, devido a presença de enzimas desidrogenases 
 
2a Questão (Ref.:201503515083) Pontos: 0,1 / 0,1 
Assinale a alternativa que descreve corretamente as 3 estratégias de modificação molecular 
apresentadas nos casos (A), (B) e (C) abaixo: 
 
 
 Bis-Homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico de anéis 
 Bis-Homologação, Bioisosterismo clássico de anéis e Bioisosterismo clássico 
trivalente 
 Bis-homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico bivalente 
 Homologação, Fenilogação e Simplificação molecular 
 Homologação, Vinilogação e Simplificação molecular 
 
5a Questão (Ref.:201503723271) Pontos: 0,1 / 0,1 
O composto EXP-7711 foi um dos protótipos bioativos avaliados durante o processo de 
desenvolvimento do agente antihipertensivo Losartan. O EXP-7711 apresentava alta 
afinidade pelo receptor de angiotensina do tipo 2, entretanto, sua biodisponibilidade oral 
não era satisfatória. Uma das alterações na estrutura química de EXP-7711 visando 
otimizar sua biodisponibilidade resultou na obtenção do Losartan, como demonstrado na 
figura abaixo. Esta modificação representa qual estratégia de modificação molecular? 
 
 
 Homologação. 
 Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais. 
 Simplificação Molecular. 
 Bioisosterismo não clássico de anéis. 
 Bioisosterismo clássico monovalente. 
 
4a Questão (Ref.:201401294944) Pontos: 0,0 / 0,1 
Assinale verdadeiro ou falso: 
 
 O bioisoterismo, segundo a definição de Burger, pode ser classificado primariamente 
em clássico e não-clássico. 
 Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioisósteros apresentam 
características físico-químicas semelhantes exceto no número de elétrons da camada 
de valência, que geralmente são opostos. 
 O bioisoterismo é uma técnica de planejamento racional de fármacos aplicada para 
prever metabolismo de fármaco. 
 Atualmente o bioisoterismo não-clássico de hibridação molecular tem sido muito 
empregado com o intuito da obtenção de fármacos duais, otimizando e 
potencializando atividades farmacológicas. 
 Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo 
clássico pode ser dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de 
anéis. 
 
 
 
5a Questão (Ref.:201402038679) Pontos: 0,0 / 0,1 
Considere as afirmativas a seguir e responda: 
1) A troca de um CH2 por um S é um exemplo de bioisosterismo não-clássico bivalente; 
2) A redução de centros quirais em uma molécula é uma das formas de aplicar a estratégia 
de Simplificação Molecular; 
3) A redução do LogP de uma molécula é uma das formas de aplicar a estratégia de 
Simplificação Molecular; 
4) A anelação é uma forma de bioisosterismo. 
 
 Apenas as afirmativas 2 e 4 estão corretas. 
 Apenas as afirmativas 2 e 3 estão corretas. 
 Apenas as afirmativas 1 e 2 estão corretas.Apenas as afirmativas 1, 2 e 3 estão corretas. 
 Todas as afirmativas estão corretas. 
 
5a Questão (Ref.:201402038679) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sobre os agentes anestésicos locais, analise as seguintes afirmativas: 
I. Atuam principalmente na membrana celular das células nervosas (neurônios), sua ação 
anestésica é irreversível. 
II. Os principais agentes anestésicos locais em uso clínico são compostos básicos que 
podem ser comumente classificados como amidas aromáticas ou derivados de ésteres. 
III. Os agentes anestésicos ativos baseados nas amidas e nos ésteres possuem centros 
hidrofílicos e lipofílicos separados por uma estrutura contendo um grupamento éster ou 
amida. 
IV. Benzocaína, procaína, piperocaína e cefadroxil são exemplos de anestésicos locais em 
uso clínico. 
 
 Somente as afirmativas I e II estão corretas. 
 Todas as afirmativas estão corretas. 
 Somente as afirmativas II e III estão corretas. 
 Somente as afirmativas III e IV estão corretas. 
 Somente as afirmativas I, II e IV estão corretas.