ISOLAMENTO DE AAS E CAFEÍNA DE UM PRODUTO

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ISOLAMENTO DE AAS E CAFEÍNA DE UM PRODUTO FARMACÊUTICO
Introdução
Extração ácido-base é um procedimento que se utiliza de extrações líquido-líquido sequenciais para purificação de ácidos e bases presentes em solução baseados em suas propriedades químicas.
É rotineiramente feita durante as etapas de purificação após reações químicas e para o isolamento de compostos e produtos naturais como alcalóides e extratos brutos. O produto é largamente isento de impurezas neutras e ácidas ou básicas. Não é possível separar quimicamente ácidos ou bases similares usando este método simples.
A cafeína quimicamente chamada de 1,3,7-trimetilxantina, é uma substância presente em várias bebidas, medicamentos e também no guaraná em pó. 
É um alcaloide que pode ser extraído de plantas e apresenta atividade farmacológica de estimulante do sistema nervoso central, sistema cardíaco e respiratório.
Caracteriza-se por ser um pó branco, cristalino, com sabor muito amargo, sem cheiro e com aspecto brilhante. Em relação à reatividade, podemos dizer que a cafeína é estável em condições normais de temperatura e pressão. 
O ácido acetilsalicílico é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não-esteroides utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e também como antiplaquetário. Sua formula molecular é C9H804, possui massa molar de 180,16 g/mol. É, em estado puro, um pó de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter.
Objetivos
Realizar a separação dos princípios ativos presentes em um analgésico utilizando o método de separação por extração, baseado nas diferentes características ácido-base de seus constituintes: ácido acetilsalicílico e cafeína.
Procedimento
Funil de separação
Pistilo 
Clorofórmio 
Sistema de destilação
 Espátula 
HCl 4M
Pipetas
4comprimidos de caf-aspirina
Almofariz
Bicarbonato 0,5M
Sulfato de magnésio 
Funil
Becker 250 mL
Etanol
Argola de ferro
Bicarbonato de sódio
Materiais
Metodologia
isolamento da cafeína 
Foram triturados 4 comprimidos de caf-aspirina para um funil de separação contendo 250mL de clorofórmio. 
Foram adicionados 200mL de HCl 4M e agitou-se funil até misturar completamente seu conteúdo. 
Separaram-se as duas fases e foi reservada a fase inferior contendo o ácido acetil salicílico (AAS).
extração da cafeína 
O extrato aquoso ácido da cafeína foi neutralizado adicionando, aos poucos, 7,0g de bicarbonato de sódio. 
Após toda a base ter sido adicionada, acrescentou-se 10mL de clorofórmio e agitou-se cuidadosamente. Foi deixado em repouso para separar as fases. 
Separou-se a camada inferior e procedeu-se a re-extração da cafeína a partir da solução ácida com 5mL de clorofórmio. Juntou-se os extratos orgânicos e seque-os com sulfato de magnésio. Após a secagem do material, o mesmo foi filtrato e o clorofórmio foi removido por destilação.
purificação da cafeína 
A cafeína foi purificada por recristalização em tetracloreto de carbono.
isolamento do aas 
Colocou-se a fase orgânica que contém o aas em um funil de separação, foi adicionado 25mL de solução de bicarbonato 0,5M e agite. 
Após agitação, deixou-se separar as duas fases. A fase inferior foi separada e desprezada
extração do aas 
Adicionou-se 5 mL de HCl 4M à solução básica de aas e foi agitado. 
A aspirina foi extraída inicialmente com 15mL de clorofórmio e em seguida com 5mL do solvente.
Reuniu-se os dois extratos e adicione sulfato de magnésio. Após a filtração, remova o clorofórmio por destilação.
purificação do aas 
O aas extraído foi recristalizado em 5mL de água e etanol.
Resultados e Discussões
A caf-aspirina é um medicamento composto de cafeína, ácido acetilsalicílico e paracetamol, na figura 1 podemos observar as estruturas de dois desses componentes. Cada comprimido contem 130mg de cafeína, 1.300 mg ácido acetilsalicílico.
As três espécies possuem propriedades ácido-base diferentes que permitiu sua separação. 
Depois de macerado os medicamentos, foram adicionado o solvente clorofórmio (CHCl3) que é solúvel nas substancias contidas neste medicamento. 
Extração e recuperação da cafeína:
A primeira espécie a ser extraída foi a cafeína, que por ter caráter básico foi extraída pela adição de ácido clorídrico (HCl 5%) à mistura. Está mistura formou duas fases distintas sendo uma orgânica contendo o ácido acetilsalicílico e outra fase aquosa com a cafeína. Uma reação de ácido com base neste caso a cafeína forma um sal e água, assim houve a formação do sal cloridrato de cafeína e água. . 
O íons H+ do ácido ataca o par de elétrons livre do nitrogênio e une-se a ele. Desta forma, a cafeína protonada (cloridrato de cafeína) adquire uma carga elétrica positiva, correspondente à carga do próton e se torna solúvel em água, um solvente polar que dissolve com facilidade espécies carregada eletricamente. 
Para converter a cafeína na forma não-protonada novamente foi adicionado o hidróxido de sódio a 10%. Os íons H+ que haviam atacado o nitrogênio ligaram-se à espécie OH- presente na solução de hidróxido de sódio. Com a adição do NaOH a solução ficou com seu pH =13, a cafeína se tornou depronada, deixou de ser um sal, parcialmente e insolúvel em água, e isso faz com que ela tenha mais afinidade pelo solvente orgânico (Clorofórmio) do que pelo solvente polar (água), restando o sal cloreto de sódio. Após a secagem do solvente do composto orgânico foi possível obtê-la na forma sólida.
Extração e recuperação do ácido acetilsalicílico (AAS):
Na sequência, foi separado o ácido acetilsalicílico na fase orgânica, conhecido popularmente como aspirina ou AAS. A mistura contendo AAS foi tratada com bicarbonato de sódio que é uma base.
A carga negativa da forma deprotonada do AAS corresponde a carga dos elétrons deixado pelo hidrogênio ao romper a ligação com o oxigênio. Desta maneira na forma iônica, ele se torna solúvel em água.
Para precipitar o ácido acetilsalicílico que esta dissolvido na fase aquosa em forma do sal acetilsalicilato, foi adicionado HCl formando o precipitado do AAS que não reagiu com a água.
Eficiência
Para a cafeína que inicialmente tinha 130 mg:
0,0232 g é aproximadamente 23,2 mg de cafeína obtida, logo o rendimento foi de 18%
Para o ácido acetilsalicílico que inicialmente tinha 1300 mg:
0,8063 g é aproximadamente 806,3 mg de AAS obtido assim temos um rendimento de 62%.
Conclusão
Conclui-se que a partir destes procedimentos, é possível a extração de uma substancia que está presente em uma mistura de substancias com solubilidades muito parecidas, esta extração é realizada pelo método ácido-base.
Neste procedimento de extração não é necessário rendimento de uma reação, pois a quantidade em gramas é bem pequena em determinados fármacos, como já visto que na sua grande maioria, são formados por associações de princípios ativos além dos excipientes constituindo misturas cuja composição é intencionalmente diferente das misturas naturais. Assim o rendimento calculado seria apenas uma forma de descrever a eficiência da extração. 
Referências
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Extra%C3%A7%C3%A3o_%C3%A1cido-base
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAgEWUAF/sintese-isolamento-cafeina