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Introdução:
A aspirina, como é conhecida o ácido acetilsalicílico nas farmácias, completou 100 anos em 1997 e é um dos medicamentos mais conhecido e vendido do mundo. 1
A história desse ácido teve início no século V a.C. com Hipócrates que prescrevia preparações que incluíam cascas e folhas do salgueiro como tratamento pra febres e para aliviar as dores do parto.
O ácido acetilsalicílico é provavelmente a droga mais associada com plantas, embora ele seja uma substância sintética. Sua síntese, no entanto, foi totalmente feita com base na estrutura química de uma substância natural (Salicilina) isolada do salgueiro branco, a Salix Alba.2
Figura 12: Estrutura da Salicina, encontrada no Salgueiro, do ácido salicílico, substância sintética e o ácido acetilsalicílico, comercializado.
O ácido acetilsalicílico foi isolado pela primeira vez em 1829 pelo francês H. Leroux. As propriedades antirreumáticas da salicilina assemelham-se muito as do produto da oxidação no corpo humano do ácido salicílico. 2
Em 1853, o químico Francês Charles Frédéric Gerhardt tratou salicilato de sódio com cloreto de acetila para produzir o ácido salicílico pela primeira vez. Apesar de eficiente, o ácido salicílico tinha um gosto desagradável e causava dores de estômago.2
A primeira síntese do ácido salicílico foi feita pelo químico alemão Kolbe, que o preparou em 1859 pela reação entre o fenóxido de sódio e o dióxido de carbono. 
O químico alemão Felix redescobriu a síntese de Gerhardt, afirmando que a natureza corrosiva, que causava as dores de estômago, poderia ser revertida pela adição de um grupamento acetila, em 1897. Hoffman, que trabalhava pela Bayer, fabricou o ácido acetilsalicílico como é conhecido hoje. 
Este fato levou a Bayer a conquistar a patente sobre o mesmo, nomeando-o comercialmente como aspirina em alusão à natureza acetilada e à planta Spirea ulmaria usada como fonte de inspiração. 2
A síntese da aspirina através do ácido salicílico é classificada como uma reação de esterificação. O ácido salicílico é tratado com anidrido acético. Este processo gera ácido acetilsalicílico e ácido acético.
Figura 23: Reação de síntese do ácido acetilsalicílico.
Os ésteres de ácidos carboxílicos são normalmente caracterizados pela reação com hidroxilamina e cloreto férrico. O éster reage com cloreto de hidroxilamônio (cloridrato de hidroxilamina), em meio básico, para dar o sal do ácido hidroxâmico. Este se converte, em meio ácido, em ácido hidroxâmico, que por sua vez, reage com cloreto férrico, produzindo um complexo de coloração violácea. A cor varia em intensidade, dependendo do éster. 4
Materiais e métodos:
Balão de fundo redondo de 125 mL
Bastão de vidro
Condensador de bolas para o refluxo
Banho-maria 
Agitador magnético
Placa de aquecimento
Termômetro
Água destilada
Funil de Buchner
Bomba de vácuo
10 mL ou 0,1059 M de anidrido acético
8 gotas de ácido sulfúrico concentrado
5 g ou 0,03620 M de ácido salicílico 
Solução de FeCl3 1%
Toxidez e periculosidade 5:
Anidrido acético:
Liquido e vapor inflamáveis. Nocivo por ingestão ou inalação. Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves. Pode provocar irritações nas vias respiratórias.
Usar óculos de proteção, jaleco, luvas nitrílicas e máscara de respiração com filtro químico, acima de 500 ppm (partes por milhão), utilizar respirador autônomo.
Ácido sulfúrico concentrado:
O Ácido Sulfúrico é muito corrosivo para peles, olhos, aparelho digestivo e trato respiratório. O contato com olhos causa grave queimaduras, que podem culminar com a perda da visão. Em contato com a pele pode causar desde irritação moderada a serias lesões, em função da concentração e do tempo de ação. Na ingestão causa queimaduras graves. A inalação de vapores de Ácido Sulfúrico pode causar irritação.
Equipamento de proteção individual recomendados para a manipulação: Usar blusa, calça, bota, toca e luva de PVP para manipular, usar a capela.
Ácido salicílico:
Nocivo por ingestão. Altamente irritante para os olhos e levemente irritante a pele. Risco de sérios danos para os olhos.
Evitar a formação e difusão de poeiras na atmosfera. Utilizar do trabalhador: equipamentos de proteção individual (EPI) para evitar o contato com a pele e mucosas.
FeCl3:
A inalação dos vapores irrita os olhos, nariz e garganta. Irritante para a pele. Prolongado contato com os olhos pode causar descoloração na conjuntiva. Ingestão causa irritação da boca e estômago e possíveis dores abdominais, vômito, diarréia, pulsação rápida e fraca e baixa pressão sanguínea (sintomas aparecem dentro de 10 a 60 minutos após a ingestão). O tipo e grau dos sintomas dependem da percentagem de cloreto férrico ingeridos. 
Usar EPI´s apropriados, evitar inspirar os vapores que poderão ser eliminados pelo produto, manusear o produto com ventilação local adequada, evitando-se de fazê-lo em locais fechados. 
Métodos:
Em um balão de fundo redondo de 125 mL, colocar 10 mL do anidrido acético, 5g do ácido salicílico. Adicionar lentamente oito gotas do ácido sulfúrico, a reação é exotérmica. 
Aquecer o balão em banho maria acoplado ao condensador, controlando a temperatura entre 45°C e 55°C durante 20 minutos. Após esse tempo, suspender o refluxo para esfriar. Retirar uma alíquota para testar fenol, se der negativo a reação acabou. Se der positivo, aquecer em refluxo por mais 10 minutos, até que o teste para fenol dê negativo.
Adicionar 50 mL de água destilada ao balão e verter, com o auxílio de um bastão de vidro, em um funil de Buchner acoplado a uma bomba de vácuo. Lave o precipitado com água gelada de modo a eliminar o meio ácido. Coletar o precipitado e guardar para secar.
Teste para fenol: Com uma pequena quantidade de amostra sólida formada adicionar algumas gotas de FeCl3 1%. A coloração fica vermelha quando existe fenol em solução (positivo) e amarela quando não existe (negativo). 
Teste para éster de ácido carboxílico, só funciona para substâncias que deram negativo para fenol: Colocar, em um tubo de ensaio, a substância a ser analisada, 1 mL de solução etanólica 0,5 M de cloreto de hidroxilamônio e 0,2 mL de hidróxido de sódio a 20%. Aquecer a mistura até a ebulição, esfriar um pouco e adicionar 2 mL de ácido clorídrico 5 M. Adicionar 1 a 2 gotas de solução aquosa de cloreto férrico a 5% e observar o aparecimento de cor. A cor vinho ou violeta, comparada com a coloração amarelada do teste para fenol, confirma a presença do grupo éster.
Esquema reacional6:
Figura 3: Esquema reacional para obtenção do ácido acetilsalicílico.
Resultados e Discussão:
	A fim de que o objetivo fosse alcançado (Figura 2), partiu-se do ácido salicílico, que é constituído de um grupo ácido carboxílico ligado na posição orto a um anel fenólico. Adicionou-se o anidrido acético em meio de ácido sulfúrico, de modo à protonar a carbonila do anidrido permitindo o ataque do oxigênio do fenol sobre o oxigênio da carbonila protonada do anidrido acético. Realizando a acetilação de um álcool com anidrido acético, realizada com agitação em temperaturas entre 45 e 500C.
	Então, 0,03620 moles de ácido salicílico foram reagidos com 0,1059 moles de anidrido acético. Não foi pesado o produto seco, então não podemos estimar um rendimento.
	Posteriormente, realizou-se o teste específico para a identificação de ésteres para a amostra final, para o anidrido acético, para o ácido acético e para o acido salicílico.
A amostra final mostrou-se positiva a presença de ésteres de ácidos carboxílicos, justificado pelo grupo OOCCH3 presente neste. O anidrido também se mostrou positivo, justificado por ser um éster de ácido carboxílico. Ácido salicílico e ácido acético, subproduto da reação, se mostraram negativos como o esperado por não possuírem grupamento éster em suas estruturas.
De acordo com o resultado obtido, a teoria e os mecanismos anteriormente apresentados nota-se que o objetivo foi devidamente alcançado. Infere-se, ainda, que a síntese do ácido acetilsalicílico, amplamente usado como fármaco , foi realizadocom sucesso.
Referências bibliográficas:
1http://www.aspirina.com.br/espaco-aspirina/curiosidades/curiosidades.php - Consultado em 20 de novembro de 2014 as 00:56 h
2http://www.sbq.org.br/filiais/adm/Upload/subconteudo/pdf/Historias_Interessantes_de_Produtos_Naturais05.pdf – Consultado em 19 de novembro de 2014 as 23:54 h
3 http://www.quimica.seed.pr.gov.br/modules/galeria/detalhe.php?foto=1947&evento=5- Consultado em 19 de novembro de 2014 as 23:54 h
4 http://labmastercientifica.com.br/arquivos/162831HIDR0XILAMINACL0RIDRAT0.pdf - Consultado em 20 de novembro de 2014 as 00:22 h 
5 http://www.iqbc.com.br/ - Consultado em 20 de novembro de 2014 as 11:53 h
6 http://www.iq.usp.br/prmoreno/disciplinas/qfl/qfl034x/qfl0314/Exp04.pdf - Consultado em 20 de novembro de 2014 as 00:22 h