Sintese do Salicilato de Metila

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Universidade Federal Do Mato Grosso 
Campus Várzea Grande 
Instituo de Engenharia – IENG 
Engenharia Química 
 
 
 
 
 
Síntese do Salicilato de metila 
 
 
 
 
Cecília Mattar 
Isnarah Márcia Barbosa Taxoto 
Rafaela dos Santos Pereira 
Vinícius Silva Alves 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Cuiabá – MT, 2017
1 
 
Sumário 
Introdução .................................................................................................................................... 2 
Objetivos ...................................................................................................................................... 5 
Parte Experimental ..................................................................................................................... 6 
Materiais e Reagentes ............................................................................................................... 6 
Procedimento Experimental ...................................................................................................... 6 
Resultados e Discussão ............................................................................................................ 7 
Questionário ................................................................................................................................ 9 
Conclusão .................................................................................................................................. 10 
Referências ............................................................................................................................... 10 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2 
 
Introdução 
 
Os compostos orgânicos estão presentes fazem parte, em todo o tempo, 
da vida humana. Em decorrência da tetra valência dos átomos de carbono e da 
capacidade destes de formar cadeias longas e relativamente estáveis, existe 
uma infinidade de moléculas orgânicas e estas são, por vezes, mais complexas 
que as moléculas inorgânicas[1]. 
 Graças a essas características, substâncias constituídas por essas 
moléculas podem ser constantemente produzidas através de sínteses 
orgânicas. Dessa forma, a síntese orgânica consiste na construção de 
moléculas orgânicas a partir de processos químicos. Essa construção está 
diretamente ligada à produção de insumos de interesse tecnológico em 
agricultura, como insumos industriais, como substâncias-modelo, de atividade 
farmacológica, bioquímica ou terapêutica[1]. 
Historicamente, as sínteses orgânicas desenvolvem-se de acordo com as 
necessidades e curiosidades humanas. Dentre os acontecimentos ligados a 
esses processos que marcaram época e são considerados fundamentais para 
o desenvolvimento da Química Orgânica, destacam-se as sínteses da ureia, 
por Frederich Wöhler em 1828, a partir do aquecimento acidental do cianato de 
amônio e a síntese do corante mauveína na tentativa frustrada de preparar 
quinina a partir de anilina, por Willian H. Perkin em 1856, que abriu caminho 
para o desenvolvimento da Química Medicinal[1]. 
 A associação entre Química Medicinal e Química Orgânica, evidente na 
busca de Perkin, reflete a Química Orgânica Sintética atual, onde os principais 
alvos dos estudos, desenvolvidos por químicos orgânicos, focam a síntese de 
produtos com atividades biológicas e farmacológicas destacadas[1]. 
 O desenvolvimento de novos meios de síntese, em decorrência da 
descoberta de novas reações e substâncias (formação da ligação C-C e 
reagentes organometálicos de metais de transição), permitiu, a partir de 
meados do século XX, um acelerado crescimento das sínteses orgânicas[1]. 
 A Química Orgânica sintética mostrou, nas duas últimas décadas, que é 
possível a preparação de produtos naturais, ou mesmo não naturais, de alta 
3 
 
complexidade. O contínuo desenvolvimento de novas metodologias sintéticas e 
o aperfeiçoamento constante das técnicas de análise orgânica, conjugados 
com uma grande variedade de reações e metodologias associadas aos 
avanços das técnicas instrumentais, permitiu a preparação de moléculas com 
alto controle da seletividade[2]. 
 A procura por alternativas sintéticas mais viáveis levou vários 
pesquisadores a proporem diferentes rotas sintéticas para uma mesma 
molécula. Obviamente o grande número de sínteses para uma mesma 
substância, demonstra que, em geral, há um interesse econômico por ela. Um 
processo sintético eficiente deve, em linhas gerais, além de possuir um bom 
rendimento e pureza do produto, deve possuir seletividade, brevidade (menor 
número possível de etapas), permitir recuperação de solventes e matéria-
prima, minimizar efluentes aquosos ou de outros tipos, usar solventes menos 
tóxicos e não inflamáveis, evitar misturas de solventes, utilizar solventes e 
reagentes baratos e disponíveis, não agredir o meio ambiente, possuir uma 
eficiência de volume ("throughtput") aceitável, ser catalítico sempre que 
possível[2]. 
O salicilato de metila, cuja fórmula química é C8H8O3, é um éster 
produzido por muitas plantas, em particular pelas plantas do género Gaultheria. 
É também produzido sinteticamente e usado como fragrâncias, em alimentos e 
em linimentos. Foi isolado pela primeira vez, a partir da planta Gaultheria 
procumbens, em 1843 pelo químico francês, que o identificou como um éster 
de ácido salicílico e metanol. É um líquido incolor (ou com uma ligeira 
tonalidade amarelada) e com um odor característico. Tem uma massa molar de 
152,15 g/mol, um ponto de fusão de -8,6ºC e um ponto de ebulição de 222ºC, 
decompondo-se aos 340-350ºC. Tem uma densidade de 1,174, um índice de 
refracção de 1,538 e uma pressão parcial de vapor de 1 mmHg (54ºC). Tem 
uma solubilidade em água de 0,639 g/L (21ºC) e uma solubilidade em acetona 
de 10,1 g/g (30ºC). Trata-se de um composto miscível em dietil-éter e em 
etanol[3]. 
 
4 
 
 
Figura 1: Salicilato de Metila. Retirada de 
www.fciencias.com/2014/10/23/salicilato-de-metilo-molecula-da-semana/ 
 
Muitas plantas produzem salicilato de metila em quantidades muito 
reduzidas, no entanto existem algumas que o produzem em maiores 
quantidades: algumas plantas do gênero Gaultheria, incluindo Gaultheria 
procumbens; algumas espécies do género Betula, particularmente as do 
subgênero Betulenta, como B. lenta; todas as espécies do género Spiraea 
Auguste André Thomas Cahoursa, também conhecidas como ulmárias. Este 
composto é produzido, muito provavelmente, como mecanismo de defesa 
contra herbívoros. Se uma planta for atacada por algum inseto herbívoro, a 
libertação deste composto pode servir para atrair insetos benéficos que irão 
matar a praga. Além da sua toxicidade, o salicilato de metila também pode ser 
usado pelas plantas como feromônio para avisar plantas vizinhas da presença 
de patógenos, como o vírus do mosaico do tabaco [3]. 
O salicilato de metila também pode ser sintetizado, por esterificação do 
ácido salicílico com metanol. O salicilato de metila comercializado é sintetizado 
em laboratório, mas no passado era obtido por destilação de galhos de Betula 
lenta ou de Gaultheria procumbens. Tem sido utilizado, em concentrações 
elevadas, como analgésico e rubefaciente em linimentos para tratar dores 
musculares e das articulações, sendo mais eficiente nos casos de dor aguda 
do que nas situações crónicas. Em concentrações baixas (inferiores a 0,04%), 
este tem sido usado como aromatizante nas pastilhas elásticas. Quando 
5 
 
misturado com açúcar e seco, este composto torna-se uma fonte de 
triboluminescência[3]. 
É ainda um dos constituintes doelixir Listerine®, funcionando como 
agente antisséptico. Também tem sido usado como fragrância para mascarar o 
odor de alguns pesticidas de organofosfato e como agente atrator de abelhas 
Euglossini macho. Este composto tem ainda aplicação na microscopia e na 
imunohistoquímica, para remover o excesso de pigmentos das amostras de 
tecidos animais ou vegetais. É também usado como agente de transferência, 
para produzir uma cópia manual de uma imagem numa superfície [3]. 
A aplicação deste composto em borrachas antigas permite restaurar as 
suas propriedades elásticas originais, sendo usado principalmente em 
impressoras e nos pneus de carrinhos eléctricos [3]. 
Na sua forma pura, o salicilato de metila é tóxico, especialmente quando 
ingerido. Uma colher de chá (5mL) de salicilato de metilo contém 7g de 
salicilato, o que corresponde a mais de 23 pastilhas de aspirina de 300mg. A 
menor dose letal publicada foi de 101 mg/Kg corporal em adultos humanos. A 
maioria dos incidentes de intoxicação por salicilato de metilo resulta no abuso 
da aplicação dos tópicos analgésicos, especialmente nas crianças. O salicilato 
pode ser quantificado no sangue, plasma ou soro para confirmar diagnósticos 
de envenenamento[3]. 
 
Objetivos 
 Síntese do salicilato de metila através do Ácido Salicílico e metanol via 
catálise ácida. 
 
 
6 
 
 
Parte Experimental 
Materiais e Reagentes 
• Balão volumétrico 100 ml 
• Condensador de refluxo 
• Béquer 
• Destilador rotativo 
• Ácido salicílico 
• Ácido salicílico 
• Agua destilada 
• Diclorometano 
• NaHCO3 
• Sulfato de sódio 
 
Procedimento Experimental 
Primeiramente em um balão de 100 ml e condensador de refluxo 
adicionou-se 3,45 g de ácido salicílico, 20 ml de metanol e 1 ml de ácido 
sulfúrico concentrado, depois se aqueceu a mistura em uma temperatura de 
refluxo de 65ºC por um período de 1 hora. Em seguida adicionou-se 15 mL de 
água extraiu-se por 3 vezes com 20 ml de diclorometano, lavando-se a fase 
orgânica com uma solução saturada de NaHCO3. Posteriormente a fase 
orgânica foi seca com Na2SO4. Filtrou-se a solução e lavada para evaporação 
7 
 
do solvente por destilação direta no rotaevaporador. Após evaporação obteve-
se um óleo com cheiro mentolado e agradável. 
 
Resultados e Discussão 
 
A síntese do salicilato de metila foi feita através do ácido salicílico com 
metanol em meio ácido como segue na Figura 2. Para que a reação acontece é 
necessário o fornecimento de calor. 
 
OH
O
OH
Ácido salicilico
Aquecimento
MeOH, H
+
OH
OMe
O
 
Figura 2: Reação de obtenção do salicilato de metila.Fonte: Autoria 
própria 
 
O ácido salicílico é dissolvido em metanol que é um solvente orgânico e 
irá fornecer o grupo metila (-CH3) na reação. A reação se inicia com o oxigênio 
do grupo carbonila atacando o H3O
+ presente na solução proveniente da 
dissociação do H2SO4 no meio. 
Como o ácido é um ácido forte temos sua completa dissociação na 
solução. O oxigênio então fica protonado dessa forma a dupla ligação se 
desfaz e ao mesmo tampo o metanol (nucleófilo) se liga ao carbono do grupo 
carbonila por trás da molécula. O hidrogênio do oxigênio protonado ataca o 
hidrogênio da hidroxila próxima devido ser mais fácil abstrair este hidrogênio do 
que o hidrogênio do meio formando água que é um bom grupo abandonador. 
8 
 
O par de elétrons da água ataca o H do oxigênio do grupo carbonila 
deixando par de elétrons livres que voltam a formar uma dupla ligação com o 
carbono carbonílico formando o salicilato de metila como segue na Figura 3. 
 
OH
O
OH
+ CH3OH
OH H
+
OH
OH
+
OH
+ CH3OH
OH
OH
OH
O
+
CH3
H
OH
OH
O
+
O
CH3
H
H
OH
O
CH3
O H
+ OH2
OH
O
CH3
O
+ OH2
 
Figura 3: Mecanismo de reação da formação do salicilato de 
metila.Fonte: Autoria Própria 
 
Em seguida transferiu-se a solução para um funil de separação e 
adicionou diclorometano e água para extrair o produto da reação. Como o 
salicilato de metila é um composto com caráter apolar este tem maior afinidade 
por solventes orgânicos neste caso o diclorometano que pela sua baixa 
emissividade em água irá extrair o produto desejado da água. 
9 
 
Ocorreu a formação de duas fases onde a inferior era a fase aquosa e a 
superior a fase orgânica que contem o produto desejado. A fase orgânica foi 
lavada com solução saturada de NaHCO3 para neutralização o ácido 
catalisador em solução. Em seguida a solução foi seca com Na2SO4 que é um 
dessecante passivo, ou seja, adsorve a água presente no meio sendo fácil sua 
remoção feita através de filtração. 
Após a filtração a solução foi levada para destilação direta no 
rotaevaporador para separação do solvente do óleo desejado. A destilação se 
mostra eficiente devido à diferença significativa dos pontos de ebulição entre o 
óleo e o solvente. 
Obteve-se um óleo com aroma mentolado e caráter anestésico ao 
contato tópico. Características que indicam a formação do salicilato de metila. 
 
Questionário 
 
1) Escrever a equação da reação de obtenção do Salicilato de metila. 
A equação está representada de acordo com a figura 2. 
 
2) Que tipo de reação se verifica na obtenção do Salicilato de metila? 
Esterificação. 
 
3) Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado? 
O ácido é o catalisador da reação. 
 
4) Calcular o rendimento teórico de Salicilato de metila se 1,0 kg de ácido 
salicílico é usado. 
MM ácido salicílico = 140 g/mol MMsalicilato de metila = 154 g/mol 
 
Rendimento caso fosse usado 1,0 kg de ácido salicílico: 
140 g ácido salicílico _________ 154 g salicilato de metila 
1000 g ácido salicílico ________ m 
m = 1100 g de Salicilato de metila 
10 
 
Massa equivalente a 100% de rendimento, o qual é o tipo teórico. 
 
Cálculo do rendimento da prática: 
140 g ácido salicílico ________ 154g salicilato de metila 
3,4551 g ácido salicílico _____ m 
m = 3,80061 g Salicilato de metila – Rendimento 100% 
 
Massa do balão volumétrico pesado = 138,0367 g 
Massa do balão + salicilato = 141,4460 g 
Massa de salicilato de metila = 3,4093 g 
 
 
3,80061 g _______ 100% 
3,4093 g ______ R 
R = 89,70 % 
 
Conclusão 
 
O objetivo do experimento era a síntese do salicilato de metila por meio 
da esterificação do ácido salicílico e metanol em meio ácido. Esta síntese tem 
grande uso industrial na produção do seu respectivo óleo que é utilizado como 
agente flavorizante e fragrância em produtos de higiene pessoal. Também 
utilizado como analgésico tópico devido a suas atividades antirreumáticas [4]. 
 
Referências 
 
1. VOGEL, A .I. Química Orgânica Vol. 1. 3ª Ed. Editora: Ao Livro Técnico. 
1971 
2. SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 
9 ed. LTC, 2009 
11 
 
3. RODRIGUES, João. Salicilato de Metila – Molécula da Semana. Disponível 
em <http://www.fciencias.com/2014/10/23/salicilato-de-metilo-molecula-da-
semana/>. Acesso em 21/03/2017. 
4. ANVISA., Parecer Técnico nº 6, de 23 de agosto de 2005., Assunto: 
Avaliação toxicológica do salicilato de metila. Disponível em < 
http://www.anvisa.gov.br/cosmeticos/informa/parecer_salicilato_metila.htm>. 
Acesso em 23/03/17.