EXTRAÇÃO POR SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS

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Universidade Federal de Goiás – UFG 
 Unidade Acadêmica Especial de Química 
 Química Orgânica Experimental 
 
EXTRAÇÃO POR SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS 
Larissa C. P. Barreto a, Marcos E. G. do Carmo a, Matheus S. de Barros 
a Universidade Federal de Goiás – Regional Catalão, Goiás, 75705-291, Brasil. 
 
INTRODUÇÃO 
A extração quimicamente ativa tem por objetivo a modificação química do composto para que 
sua constante de distribuição também seja alterada, sendo possível assim, solubilizar um 
composto, que tem como uma de suas características a apolaridade, em água usando um 
reagente afim de alterar seus princípios1. Uma forma simples de se fazer isso, é com uma reação 
ácido-base, onde um dos compostos é convertido em sal, se tornando assim solúvel em meio 
aquoso, possibilitando a sua separação.2 
OBJETIVO 
Extrair e quantificar princípios ativos (cafeína, acetaminofen e ácido acetilsalicílico) presentes 
no medicamento Doril. 
RESULTADO 
Preparo da Extrato. 
Após macerar, em um almofariz, 4 comprimidos de massa x com o auxílio de um pistilo o 
material foi dissolvido em CHCl3 e filtrado três vezes em algodão. O extrato formado foi então 
transferido para um funil de separação de 125mL para posteriores extrações líquido-líquido. 
Extração e Quantificação da Cafeína. 
No funil de separação contendo o extrato foi adicionado 20mL de HCl 5% para extração da 
cafeína em meio aquoso. Sabendo que a cafeína é um alcaloide a mesma apresenta uma 
basicidade o suficiente para reagir com o HCl (reação 1) produzindo um sal (reação ácido-base), 
este então é solúvel em água e fica na parte superior do funil1. 
 
Reação 1 
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Sabendo que nos comprimidos dissolvidos a massa de cafeína em cada um é de 0,065g, então 
quantidade de cafeína total foi de 0,260g, esta foi totalmente dissolvida em água em forma de 
sal, já que levando em consideração a estequiometria da reação 1 conclui-se que são necessários 
0,041mL de HCl para total dissolução da cafeína. Após realizar esta extração em HCl restou 
quantificar experimentalmente a cafeína extraída. Contudo, adicionou-se NaOH até que o pH 
atingisse o valor de 14, assim a base forte abstraiu o próton do sal de cafeína recuperando a 
basicidade da mesma (reação 2). 
 
Reação 2 
A solubilidade da cafeína em CHCl3 é de aproximadamente 13,2g/100mL, sendo assim a massa 
de cafeína é quase toda dissolvida em CHCl3. Sabendo que a solubilidade da cafeína em água é 
de 2,2g/100mL é possível obter um coeficiente de partição (cálculo 1) de 6. 
𝐾= 
𝑠𝑜𝑙.𝑒𝑚 𝐶𝐻𝐶𝑙3
𝑆𝑜𝑙.𝐻2𝑂
 𝐾 =
13,2
2,2
 K=6 
Cálculo 1 
Objetivando determinar a quantidade de cafeína extraída em duas etapas de 30mL pelo CHCl3 
foi calculado pela fórmula do coeficiente de partição substituindo o valor da massa de cafeína 
por x (cálculos 2 e 3). 
6 =
40𝑥
7,8−30𝑥
. 46,8 − 180𝑥 = 40𝑥 𝑥 = 0,213𝑔 
Cálculo 2 
 6 =
40𝑥
1,42−30𝑥
. 8,52 − 180𝑥 = 40𝑥 𝑥 = 0,0387𝑔 
 Cálculo 3 
O clorofórmio foi evaporado no rotoevaporador e a massa final do balão contendo cafeína foi de 
60,3515g. Sabendo que a massa inicial do balão era de 60,3257g a massa real de cafeína 
extraída foi de 0,0258g. Tendo em vista que a quantidade teórica deveria ser de 0,2517g o 
rendimento foi de 10%. 
 
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Extração e Quantificação da aspirina. 
No funil de separação contendo o restante do extrato foi adicionado 20mL de NaHCO3 5% para 
extração do ácido em meio aquoso. Sabendo que a aspirina apresenta uma acidez suficiente para 
reagir com o NaHCO3 (reação 3) produzindo um sal (reação ácido-base), este então é solúvel 
em água e fica na parte superior do funil. 
 
Reação 3 
Sabendo que nos comprimidos dissolvidos a concentração de aspirina em cada um é de 0,25g, 
conclui-se que a quantidade de aspirina no total foi de 1,0g no extrato. A solubilidade da 
aspirina em CHCl3 é de aproximadamente 5,9g em 100mL, sendo assim a massa de aspirina 
deveria ser totalmente dissolvida em CHCl3. Levando em consideração a estequiometria da 
reação 3 conclui-se que são necessários 9,326mL de NaHCO3 para total dissolução da aspirina 
presente no extrato. Após realizar esta extração em NaHCO3 restou quantificar 
experimentalmente a cafeína extraída. Contudo, adicionou-se 10mL HCl até que o pH atingisse 
a fase acida, assim a base forte abstraiu o próton do sal de cafeína recuperando a acidez da 
mesma. Como a água apresenta um ponto de ebulição de 100°C não é possível evaporar a 
mesma em um rotoevaporador de banho de água. Portanto extraiu-se a quantidade a aspirina da 
água com duas extrações de 30mL de CHCl3, pois o referido solvente apresenta um ponto de 
ebulição próximo de 61,2°C, além de solubilizar 5,9g de aspirina em 100mL, garantindo uma 
ótima extração. A quantidade teórica de cafeína que deve estar presente no CHCl3 ao final da 
extração é de 0,997g, conforme calculado nos cálculos 4,5 e 6. 
𝐾= 
𝑠𝑜𝑙.𝑒𝑚 𝐶𝐻𝐶𝑙3
𝑆𝑜𝑙.𝐻2𝑂
 𝐾 =
5,9
0,3
 K=19,67 
Cálculo 4 
19,67 =
30𝑥
30−30𝑥
. 590,1 − 590,1𝑥 = 30𝑥 𝑥 = 0,9516𝑔 
Cálculo 5 
 19,67 =
30𝑥
1,45−30𝑥
. 28,549 − 590,1𝑥 = 30𝑥 𝑥 = 0,0046𝑔 
 Cálculo 6 
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O clorofórmio foi evaporado no rotoevaporador e a massa final do balão contendo aspirina foi 
de 0,1941g. Sabendo que a massa inicial do balão era de 58,6234g a massa final de 58,8175g. 
comparando com a massa teórica a ser obtida o rendimento desta extração foi de apenas 19,5% 
podendo ter ocorrido no processo perdas relevantes. 
Extração e quantificação do composto neutro 
Após a retirada de toda fase aquosa da amostra juntamente com a base e com ácido, restou-se 
apenas a fase orgânica, na qual estava presente apenas o elemento neutro (paracetamol). 
Adicionou-se à amostra orgânica sulfato de sódio anidro para que houvesse a retirada da água 
presente. Filtrou-se 3 vezes com algodão a amostra e a mesma foi encaminhada para um balão 
de fundo redondo previamente pesado e levado ao rotaevaporador para que todo o solvente 
fosse extraído. Após a secagem, pesou-se o balão de fundo redondo que contendo a amostra de 
paracetamol e obteve-se 74,8326g, ao se calcular a diferença com a massa do balão sem a 
amostra (74,4886g), obteve-se 0,344g de paracetamol extraído dos comprimidos de doril. 
Segundo cálculos teóricos (calculo 7),
apresentados abaixo, a quantidade de acetaminofen 
obtida deveria ser de 1g, a baixa quantidade obtida pode ter sido causada pela perda de amostra 
durante todo o processo de extração. 
4𝑥0,250𝑔 𝑑𝑒 𝑝𝑎𝑟𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑚𝑜𝑙 = 1𝑔 
 Cálculo 7 
CONCLUSÃO 
Diante dos resultados obtidos pode-se afirmar que o experimento foi satisfatório ao levar em 
consideração as perdas de compostos durante todo o processo (na filtração utilizando algodão, 
gotículas restantes nas vidrarias, etc.). 
REFERÊNCIAS 
1. PAVIA. D., LAMPMAN. G., KRIZ. G., ENGEL. R. Química Orgânica Experimental, 
Porto Alegre, Ricardo Bicca de Alencastro, 2009. 
2. CONSTANTINO. M. G.; ILVA. G. V. J.; DONATE. P. M, Fundamentos de Química 
Experimental, São Paulo, editora da USP, 2004. 
 3. BRUICE. P. Y, Química Orgânica, 4° edição, Pearson, 2005.