Lista de Orgânica 3 para AV2

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Faculdade Estácio de Sá 
Curso: Farmácia 
Professora: Maria Carolina B. Di Medeiros 
Aluno (a): 
 
 
Lista de Exercícios 
 
1) Explique as razões pelas quais, os ácidos carboxílicos possuem elevados pontos 
de fusão quando comparados com as demais funções orgânicas indicadas a 
seguir. 
 
 
 
 
 
 
2) Ao comparamos o pKa de ácidos carboxílicos e álcoois, é possível perceber que 
álcoois são menos ácidos do que os ácidos carboxílicos. Fundamentados na 
teoria de Bronsted-Lowere podemos afirmar que a acidez de uma espécie 
química está relacionada á capacidade de ionização, sobretudo envolvendo o íon 
H+. Explique porque os álcoois são menos ácidos do que os ácidos carboxílicos. 
 
3) Ácidos carboxílicos de cadeia curta apresentam boa solubilidade em água. No 
entanto moléculas de cadeia longa não possuem a mesma característica. 
Explique fundamentando a resposta em conceitos físico-químicos, a razão do 
comportamento de solubilidade dos ácidos carboxílicos. 
 
 
 
Reações aldolicas intramoleculares podem levar à formação de anéis, como por exemplo 
nas reações a seguir. 
 
 
 
 
 
É muito comum que reações intramoleculares resultem em anéis em função da 
proximidade espacial dos grupamentos. Como pode ser observado no esquema a seguir: 
 
 
 
 
 
 
 
A formação de estruturas anelares em química orgânica, ocorrem favoravelmente 
quando a energia envolvida minimiza os efeitos de tensão. 
 
 
4) Em uma reação aldolica intramolecular formará favoravelmente anéis de 
quantos membros? 
 
 
Ácidos carboxílicos reagem com álcoois em uma reação de esterificação. O mecanismo 
a seguir demonstra como ocorre uma reação de esterificação catalisada por um ácido. 
 
 
 
5) Com base no exposto acima, descreva o mecanismo geral para a reação entre o 
ácido etanoico (ácido acético) e o etanol em meio ácido. 
 
 
 
A hidrólise de ésteres pode ser catalisada por ácidos ou bases. A hidrólise catalisada por 
ácidos é um processo controlado pelo equilíbrio, o inverso da esterificação de Fischer. A 
hidrólise em base é irreversível e é o método geralmente selecionado para fins 
preparativos. 
Exemplo de uma equação geral da hidrólise de um éster e a formação de um ácido 
carboxílico e álcool. 
 
O
O
O
OH
O
CH3OH
H+
 
 
6) Com base na explicação e o mecanismo exposto acima, descreva a equação que 
represente a hidrólise do etanoato de etila em meio ácido. 
 
 
Os compostos cíclicos que contêm, no anel, pelo menos um átomo que não seja carbono 
são chamados de compostos heterocíclicos e aqueles que apresentam estabilidade 
aromática são chamados de compostos aromáticos heterocíclicos. Alguns compostos 
aromáticos heterocíclicos representativos são piridina, pirrol, furano e tiofeno. As 
estruturas e o sistema de numeração IUPAC utilizado para nomear seus derivados são 
mostrados a seguir. Em termos de estabilidade e comportamento químico, esses 
compostos se parecem mais com o benzeno que com os alcenos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Piridina, pirrol e tiofeno, como o benzeno, estão presentes no alcatrão de hulha. O 
furano é preparado a partir de uma substância chamada de furfural, que é obtida do 
sabugo do milho. Os compostos aromáticos heterocíclicos também podem ser 
policíclicos. Um anel de benzeno e um anel de piridina, por exemplo, podem 
compartilhar um lado comum de duas maneiras diferentes. Uma maneira leva ao 
composto chamado de quinolina; a outra resulta na isoquinolina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O par não compartilhado da piridina, por exemplo, não é necessário para cumprir o 
requisito de seis elétrons p para a aromaticidade; assim, ele está inteiramente associado 
ao nitrogênio e não está deslocalizado no sistema p aromático. Este par de elétrons fica 
portanto inteiramente livre para capturar prótons e portanto tornar a piridina uma 
substância com caráter básico. Além disso, um característica interessante sobre esta 
substância, está relacionada à sua capacidade de interação com eletrófilos (espécies 
químicas com afinidade à centros negativos). O carbono susceptível à interação com 
eletrófilos fica na posição meta em relação ao nitrogênio. 
 
 
7) Com base nos conhecimentos acima descritos, indique quais carbonos podem 
interagir com um eletrófilo e também explique o porque o par de elétrons do 
nitrogênio dá o caráter básico para a molécula. 
 
 
Os fenóis são compostos que têm um grupo hidroxila ligado diretamente a um anel 
benzênico ou benzenoide. O composto parental desse grupo, o C6H5OH, chamado 
apenas de fenol, é um importante produto químico industrial. Muitas das propriedades 
dos fenóis são análogas àquelas dos álcoois, mas essa similaridade é excesso de 
simplificação. Assim como as arilaminas, os fenóis são compostos difuncionais. O 
grupo hidroxila e o anel aromático interagem fortemente, o que afeta a reatividade 
um do outro. Essa interação leva a algumas propriedades novas e úteis dos fenóis. 
Uma etapa-chave da síntese da aspirina, por exemplo, não tem paralelo nas reações de 
álcoois ou arenos. Com lembretes periódicos das maneiras pelas quais os fenóis se 
parecem com álcoois e arenos, este capítulo enfatiza as maneiras pelas quais os 
fenóis são inigualáveis. 
A propriedade mais característica dos fenóis é sua acidez. Os fenóis são mais ácidos do 
que os álcoois, mas menos ácidos do que os ácidos carboxílicos. Lembre-se que os ácidos 
carboxílicos têm pKas de aproximadamente 5, enquanto que os álcoois estão no 
intervalo entre 16 e 20. O pKa da maioria dos fenóis é de cerca de 10. 
O pKa dos fenóis é sutilmente afetado pela presença de substituintes no anel aromático. 
Observe a tabela a seguir: 
 
 
 
Exemplo de m-cresol: 
 
8) Com base na tabela descrita acima, coloque em ordem crescente de acidez os 
seguintes compostos: 
O-clorofenol, 2,4,6 Trinitrofenol, p-nitrofenol, fenol. 
9) Explique em termos de acidez qual a ordem crescente para a substituição em 
orto, meta ou para.