Roteiro01 (Q. O. II) AAS

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UFPB / CCEN / DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA : Química Orgânica II
Ácido - Acetilação
Título : Obtenção do ácido acetilsalícilico ( aspirina , AAS )
Aula Prática nº 1 
1) Introdução: Os fenóis ao contrário das aminas podem ser satisfatòriamente acetilados em soluções aquosas; a acetilação se processa ràpidamente com anidrido acético em presença de ácido sulfúrico como catalizador.
2) Aplicações: Principalmente na indústria farmacêutica, na fabricação de comprimidos antigripais, por seus efeitos analgésicos e antipiréticos.
3) Reação:
 
4) Técnica: Misturar em um erlenmeyer de 125mL de capacidade, 5,0g de ácido salicílico com 10,9g de anidrido acético ( d = 1,082 ) e agitar bem, até que se produza uma mistura homogênea. Juntar 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado, com que se dissolve tudo e se necessário aquecer a 39 C em banho-maria, controlando a temperatura com um termômetro. Observe a formação de cristais de ácido acetilsalicílico. Adicionar à massa cristalina água quente em quantidade suficiente para dissolver o precipitado formado e ferver durante pouco tempo para ajudar a dissolução do sólido. Ao esfriar, cristaliza o ácido acetilsalicílico, que deve ser filtrado à vácuo e lava-se com bastante água fria. Obtém-se 4,55g do produto, p.f. 122 - 124 C . Recristalizar o composto da seguinte maneira : Dissolva o sólido em cerca de 25mL de álcool quente e verta a solução em cerca de 35 mL de água previamente aquecida ( caso se separe um sólido neste ponto, aqueça a mistura até completa dissolução desse sólido ) e deixe a solução límpida esfriar lentamente. Separar-se-ão belos cristais sob a forma de agulhas.
5) Observações: Após a primeira recristalização obtem-se 4,55g (rend. percentual =70%) de ácido acetilsalicílico bruto (p.f.122-124C). Na segunda recristalização , obteve-se 3,25g ( rend. Percentual = 50 % ) e p.f. 138 - 140 C.
6) Bibliografia: Vogel, I. Arthur – Química Orgânica. “Análise Orgânica Qualitativa”, 3ª ed. (trad.); Ao livro técnico S.A. (1971) p.1048-1049.