Roteiro04 (Q. O. II) p.nitroacetanilida

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UFPB / CCEN / DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA : Química Orgânica II
Título : Obtenção da p-Nitroacetanilida
Aula Prática nº4
1) Reação :
 
 
2) Técnica : Adicione 12,5 g de acetanilida1 seca , finalmente pulverizada , a 12,5 ml de ácido acético glacial contido em um becher de 500 ml ; introduza na mistura bem agitada 46 g ( 25 ml ) de ácido sulfúrico concentrado. A mistura se aquece , resultando numa solução límpida. Cerque o becher com uma mistura congelante de água , sal e gelo e agite a solução mecanicamente. Coloque um funil de separação , contendo uma mistura fria de 7,8 g ( 5,5 ml ) de ácido nítrico concentrado e 6,3g ( 3,5 ml ) de ácido sulfúrico concentrado , sobre o becher. Quando a temperatura da solução cair a menos de 0 C2 , introduza gradativamente a mistura ácida , enquanto a temperatura é mantida abaixo de 10ºC2. Após a adição de toda a mistura ácida , remova o becher da mistura congelante e deixe-o à temperatura ambiente durante 1 hora. Coloque a mistura reacional em 125 g de gelo pilado ( ou em 250 ml de água fria ) , quando a p-nitroacetanilida é imediatamente precipitada. Deixe em repouso durante 15 minutos , filtre com sucção em um funil de Buchner , lave-o totalmente com água fria , até ficar livre de ácido ( ensaie a água de lavagem ) , e deixe escorrer bem. Recristalize3 o produto amarelo-pálido com álcool metílico ou etílico ( ver Tópico IV,12 para detalhes experimentais ) , filtre na bomba , lave com um pouco de álcool frio e seque ao ar sobre papel de filtro ( a o-nitroacetanilida amarela permanece no filtrado ) . Obtêm-se 8 g de p- nitroacetanilida , um sólido cristalino incolor de p.f. 212 - 214 C.
3) Rendimento : produz-se aproximadamente 8 g ( rend. percentual = 48 % ) de p-nitroacetanilida.
4) Observações : 1) Utilizar a quantidade de acetanilida obtida no experimento anterior e determinar as proporções , que serão utilizadas , dos outros reagentes , bem como da água fria;
 	 2) As melhores condições de temperaturas encontradas em nosso laboratório e no VOGEL , foram entre 0 - 2 C e inferior a 10 C, respectivamente;
		 3) Os melhores resultados experimentais obtidos, no nosso laboratório , foram os seguintes : partindo de 5 g de acetanilida pura ( 112- 114C ), obteve-se 2,50 g da p-nitroacetanilida bruta ( 210- 215C; rend. percentual = 37,5 % ); após a recristalização, obteve-se 1,75 g do produto puro ( p.f. 212- 214 C; rend. percentual 30 % ) na forma de cristais brancos. Para recristalizar p-nitroacetanilida obtida , dissolve-se 1 g do produto bruto em uma mistura de 2,5 ml de água aquecida a qual junta-se 5 ml de etanol frio.
5) Bibliografia: Vogel, I Artur - Química Orgânica: “Análise Orgânica Qualitativa.”;3a ed(traduzido) ; Ao Livro Técnico S.A. ( 1971 ) p. 654.