AAS (1)

Prévia do material em texto

Introdução:
Objetivo:
O objetivo deste experimento é produzir a ácido acetil salicílico a partir do ácido salicílico.
Material utilizado:
Balão de 250 ml
Bastão de vidro
Condensador
Banho-maria (tigela com água)
Agitador magnético
Placa de aquecimento
Termômetro
Água destilada
Funil de Buchner 
Bomba de vácuo
Suporte
Garras
Mufas
10ml de anidrido acético
8 gotas de ácido sulfúrico concentrado
5g de ácido salicílico
Gotas de solução de FeCl3 1%
Vidro de relógio
Procedimento experimental:
Em um balão foram colocados o anidrido acético, o ácido salicílico, o ácido sulfúrico e o agitador magnético. Foi montado o refluxo acoplando um condensador ao balão. Embaixo do balão foi colocado um banho-maria e embaixo deste, uma placa de aquecimento. O balão e o condensador foram apoiados a um suporte com o auxílio de garras e mufas. O termômetro também foi adicionado ao refluxo, com o auxílio de garras e mufas. O balão e o termômetro não tocavam o fundo do banho-maria. 
	A temperatura foi controlada entre 45°C e 55°C durante 26 minutos. Após esse tempo o refluxo foi suspenso para esfriar e uma amostra do sólido que havia se formado no balão foi coletado para teste.
	A amostra foi colocada em um vidro de relógio e gotas da solução de cloreto de ferro III foram adicionadas. A cor do sólido permaneceu amarelada???, o que significa que a reação foi completa. O aparecimento da cor violeta significaria que a reação não foi completa pois o [Fe] +3 forma um complexo violeta com ácido salicílico. Foi realizado um ensaio em branco ????????
	Foram adicionados 50ml de água destilada ao balão, cujo conteúdo foi vertido com o auxílio de um bastão de vidro e lavagens com água destilada gelada em um funil de Buchner acoplado a uma bomba de vácuo. O ácido acetil salicílico foi embalado em papel de filtro e deixado para secar.
 Reação de síntese:
A reação tem início na protonação do anidrido acético pelo ácido sulfúrico.
Figura 1
Tal protonação faz com que a carbonila do oxigênio atacado se torne mais eletrofílica, pois em uma das formas de ressonância, o carbono da carbonila está fazendo apenas três ligações, como representado abaixo:
Figura 2
Em seguida, um dos pares de elétrons do oxigênio do ácido salicílico que não está ligado a carbonila ataca o centro eletrofílico do anidrido. Ocorre prototropismo na molécula, como mostrado abaixo:
Figura 3
	Então um dos pares de elétrons do oxigênio forma uma ligação dupla com o carbono ao qual está ligado, regenerando a ligação dupla. Durante essa formação o carbono expulsa ácido acético. Agora se tem a ácido acetil salicílico protonado. Uma base fraca que esteja em solução, como água ou o íon [HSO4]- remove este hidrogênio e formam o ácido acetil salicílico, como mostrado abaixo: 
Figura 4
Teste de confirmação:
6.1 Objetivo
	????????????? 
6.2 Material utilizado
Gotas de ácido acético
Gotas de anidrido acético
Cristais de AAS
4 gotas de solução de KOH alcoólica saturada de cloridrato de hidroxilamina
3 gotas de solução de KOH alcoólica
5 gotas de solução de HCl 5%
1 gota de solução FeCl3 1%
Bico de bunsen
Tubo de ensaio
6.3 Procedimento experimental
Em um tubo de ensaio foram colocadas 4 gotas de anidrido acético, 4 gotas de solução de KOH alcoólica saturada de cloridrato de hidroxilamina e 3 gotas de solução de KOH alcoólica. O tubo de ensaio foi aquecido em bico de bunsen até borbulhar. Foram então adicionadas 5 gotas de HCl e uma gota de FeCl3. O conteúdo do tubo ficou violeta. O teste foi repetido, substituindo o anidrido acético pelo AAS, e o conteúdo do tubo de ensaio também ficou violeta. Quando o teste foi repetido substituindo o anidrido acético por ácido acético, o conteúdo do tubo ficou castanho.
		6.4 Conclusão
		??????
Resultados e discussão:
O ácido acetil salicílico adquiriu a aparência esperada e seu peso seco foi 4,9g.
Cálculo do rendimento:
Conclusão:
9. Referências bibliográficas