Lista de Exercícios 5 - Ácidos Carboxílicos

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Lista de Exercícios – Ácidos Carboxílicos 
 
1. Dê a estrutura dos seguintes ácidos carboxílicos: 
a) ácido 3-butenóico 
b) ácido 2-hidróxi-pentanóico 
c) ácido 2,3-dimetil-hexanóico 
 
2. Em relação à força ácida dos ácidos carboxílicos, responda: 
a) Calcule o valor da constante de dissociação ácida para os ácidos A (pKa=5,2) e B (pKa=3,1) e indique 
qual é o mais forte? 
b) Por que os ácidos carboxílicos apresentam uma acidez maior do que os álcoois? 
c) Coloque os ácidos carboxílicos (ácido 2-clorobutanoico, ácido butanoico, ácido 3-cloro-butanoico) em 
crescente de acidez. 
 
3. Coloque os ácidos carboxílicos: ácido pentanóico, ácido etanóico e ácido octanóico em ordem crescente de: 
a-) ponto de ebulição 
b-) solubilidade em água 
Justifique. 
 
4. Em relação às reações de substituição nucleofílica acílica dos ácidos carboxílicos responda: 
a-) Qual forma do ácido carboxílico (protonada ou íon carboxilato) sofre reação de substituição nucleofílica 
acílica? Por quê? 
b-) Por que a esterificação deve ser realizada em meio ácido? 
c-) E em presença de excesso de álcool? 
 
5. Mostre a reação de preparação de cada éster, usando um álcool para como material de partida. 
a-) Propanoato de butila 
b-) Pentanoato de metila 
 
6. Um método eficiente de sintetizar derivados de ácido carboxílico é através da ativação do ácido em haleto de 
acila. 
a-) Quais são os dois reagentes que podem ser utilizados como ativadores dos ácidos carboxílicos? 
b-) Esquematize a síntese do cloreto de propila a partir do ácido propanóico e de um ativador. 
 
7. A reatividade dos derivados de ácidos carboxílicos (amida, éster, anidrido e haleto de acila) seguem a 
seguinte ordem. Explique este comportamento. 
 
 
 
 
 
8. Por que é muito difícil sintetizar uma amida, a partir da reação direta do ácido carboxílico com uma amina? 
Mostre o produto da reação abaixo em duas condições: 
a-) Quando a reação é realizada à temperatura ambiente 
b-) Quando a reação é aquecida acima de 250 oC 
 
9. Mostre o(s) produto(s) das reações do ácido propanoico com os seguintes reagentes e ou catalisadores: 
a-) Catalisador P2O5 e aquecimento 
b-) LiAlH4 
c-) Br2 e catalisador PBr3 
d-) PCl3 
 
10. Em condições específicas podem ocorrer reações de esterificação intramolecular. Mostre a estrutura do 
hidroxiácido responsável pela formação das seguintes lactonas: 
 
 
 
 a-) 
 
 
 
 
 
 
 
 b-)