Lista de Exercícios 1 - Alcanos e Alcenos

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Ligação ∆∆∆∆H (kJ/mol) 
Br-Br 192 
H-Br 366 
C-Br 293 
H3C-H2C-H 423 
(H3C)3-C-H 397 
 
Lista de Exercícios – Alcanos e Alcenos 
 
1. Escrever a nomenclatura IUPAC dos seguintes compostos e classificar cada átomo de carbono (primário, 
secundário ou terciário): 
 
 
2. Analisando o gráfico de energia potencial em função do ângulo de rotação, indique qual é a conformação 
preferencialmente assumida pelo etano. Explique sua resposta. 
 
3. Coloque os compostos hexano, 3-metilpentano, 2,2-dimetilbutano em ordem crescente de ponto de 
ebulição e explique com base em interações intermoleculares. 
 
4. Corrija a afirmativa e justifique: “Os alcanos são hidrocarbonetos com elevada reatividade”. 
 
5. Em relação ao 3-metilhexano: 
a-) Mostrar a estrutura e nomenclatura dos produtos obtidos na monocloração. 
b-) Classificar os átomos de carbono (primário, secundário ou terciário). 
 
 
6. Para os compostos Br-CH2-CH3 e (H3C)3-C-Br: 
a-) Escrever as reações de formação de cada composto a partir de Br2 e do alcano correto. 
b-) Calcular o valor de ∆H em cada caso, usando os valores de entalpia de quebra de ligação. 
c-) Qual produto deve ser formado preferencialmente? Por quê? 
 
 
7. Explique a formação quase majoritária (>99%) do produto proveniente do radical terciário, em relação ao 
radical primário nas reações de bromação de alcanos. Basear a resposta nos valores de entalpia das duas 
etapas da reação do radical Br• com o alcano. 
 
 
8. Indique se as moléculas de butano e de 1-buteno reagem com os seguintes compostos? Em caso 
afirmativo, escrever a reação. 
a-) KMnO4 (oxidante brando) 
b-) Br2 em solvente inerte 
 c-) Br2 na presença de luz ultravioleta 
 
9. Em relação ao etano e eteno, indicar: 
a-) a hibridização dos átomos de carbono 
b-) a geometria molecular assumida 
 
10. Citar alguns métodos de obtenção de alcenos. Por que é vantajoso utilizar alcinos? 
 
11. Em relação às reações de adição eletrofílica, responda: 
a-) Por que os alcenos sofrem reações de adição eletrofílica? 
b-) Escreva as duas etapas da reação do 2,3-dimetil-2-buteno com HCl 
c-) Indique o eletrófilo e nucleófilo em cada etapa da reação acima. 
d-) Explique a regra de Markovnikov. Qual é a espécie molecular importante neste tipo de reação? 
 
12. Mostre os produtos da reação 3-metil-3-hexeno com: 
a-) HBr e indique o produto formado em maior concentração. 
b-) Br2 em solvente inerte 
 
13. O butano pode ser obtido pela hidrogenação catalítica dos alcenos: 1-buteno, cis-2-buteno ou trans-2-
buteno. Com base nos calores de hidrogenação, indique qual destes alcenos deve apresentar maior 
estável e justifique. 
Alceno Calor de Hidrogenação (KJ/mol) 
1-buteno 126 
cis-2-buteno 119 
trans-2-buteno 115 
 
14. Coloque os alcenos das seguintes séries em ordem crescente de estabilidade e explique: 
 a-) trans-3-hexeno, cis-3-hexeno 
 b-) 1-buteno, 2-buteno, 2,3-dimetil-2-buteno