APOSTILA ORG EXP I UFRJMacaé

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Manual de Química Orgânica Experimental I 
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APOSTILA DE 
QUÍMICA ORGÂNICA 
EXPERIMENTAL I 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REGRAS DE SEGURANÇA 
 
 Em qualquer curso experimental é extremamente importante a familiaridade com os 
fundamentos de segurança. Em geral, um acidente ocorre quando menos se espera, mas se 
forem adotadas as regras básicas de segurança pode-se diminuir a um mínimo os riscos de 
acidentes. Embora não seja possível enumerar aqui todas as causas possíveis de acidente num 
laboratório, existem certos cuidados que devem ser observados. 
 
RISCOS MAIS COMUNS 
 
 • Uso de substâncias TÓXICAS, CORROSIVAS, INFLAMÁVEIS, EXPLOSIVAS, VOLÁTEIS, 
ETC. 
 • Manuseio de material de vidro; 
 • Trabalho a temperaturas elevadas; 
 • Trabalho a pressões diferentes da atmosférica; 
 • Uso de fogo 
; • Uso de eletricidade. 
 
ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS 
 
A) QUEIMADURAS TÉRMICAS - causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos) A1) 
Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de butesina, paraqueimol, furacim solução, 
etc. A2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas com gaze esterilizada 
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umedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%, ou soro fisiológico, encaminhar 
logo à assistência médica. 
B) QUEIMADURAS QUÍMICAS - causadas por ácidos, álcalis, fenol, etc. B1) Por ácidos: lavar 
imediatamente o local com água em abundância. Em seguida, lavar com solução de bicarbonato 
de sódio a 1% e, novamente com água. B2) Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente 
com água. Tratar com solução de ácido acético a 1% e, novamente com água . B3) Por fenol: 
lavar com álcool absoluto e, depois com sabão e água. ATENÇÃO: Não retire corpos estranhos 
ou graxas das lesões - Não fure as bolhas existentes. Não toque com as mãos a área atingida. 
Procure um médico com brevidade. 
C) QUEIMADURAS NOS OLHOS Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, com 
soro fisiológico, durante vários minutos, e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com 
soro fisiológico, mantendo a compressa, até consulta a um médico. 2 
D) ENVENENAMENTO POR VIA ORAL A droga não chegou a ser engolida. Deve-se cuspir 
imediatamente e lavar a boca com muita água. Levar o acidentado para respirar ar puro. A droga 
chegou a ser engolida. Deve-se chamar um médico imediatamente. Dar por via oral um antídoto, 
de acordo com a natureza do veneno. 
E) INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA Retirar o acidentado para um ambiente arejado, 
deixando-o descansar. Dar água fresca. Se recomendado, dar o antídoto adequado. 
 
NORMAS DE SEGURANÇA 
 
A) Siga rigorosamente as instruções específicas do professor; 
B) NÃO FUMAR, NÃO COMER E NÃO BEBER no laboratório; 
C) Não pipetar produto algum com a boca; 
D) Nunca trabalhar sozinho no laboratório; 
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E) Ao aquecer qualquer substância deve-se virar a extremidade aberta do frasco para onde NÃO 
houver pessoas; 
F) Evitar o contato de qualquer substância com a pele; 
G) Sempre que for diluir um ácido, adicione-o lentamente, SOBRE a água com agitação. NUNCA 
o contrário. 
H) Ler toda técnica, não começar a executá-la se houver dúvidas; 
I) Utilizar equipamentos de proteção individual (EPI): 
- Jaleco 
- Protetores faciais 
- Óculos 
- Máscaras para gases 
- Luvas 
 
RELATÓRIOS - ORGANIZAÇÃO 
 
CAPA, ÍNDICE, INTRODUÇÃO E OBJETIVOS, REVISÃO BIBLIOGRÁFICA, PARTE 
EXPERIMENTAL, RESULTADOS E DISCUSSÕES, CONCLUSÃO, BIBLIOGRAFIA e ANEXOS. 
 
A) Capa deve conter o nome da instituição, nome do professor; título do trabalho; nome dos 
autores e por fim o período de realização do trabalho. 
B) Índice - Enumeração das principais divisões e sub-divisões do trabalho. 
C) Introdução e objetivos - O tema é apresentado e situado num contexto. Deve-se mencionar a 
importância do trabalho e apresentar os objetivos do trabalho. 
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D) Revisão Bibliográfica - Análise feita pelos autores do que foi pesquisado sobre o assunto em 
questão. O trabalho não deve limitar-se a aquisição e redação de fragmentos bibliográficos. Deve-
se também apresentar o mecanismo das reações, quando este for conhecido. 
E) Parte Experimental - Relatar o que foi executado na prática, de forma impessoal (voz passiva 
no tempo passado). 
F) Resultados e Discussões - Apresentar os cálculos realizados, bem como discutir os resultados 
obtidos. 
G) Conclusão - Reafirmar de maneira sintética a ideia principal, respondendo ao problema inicial 
(objetivo). Relatar as principais contribuições proporcionadas pelo trabalho. 
H) Referências Bibliográficas - É o conjunto de indicações que possibilitam a identificação de 
documentos, publicações, no todo ou em parte, que foram utilizadas para a redação do relatório. 
Devem ser apresentados segundo os padrões da ABNT. 
I) Anexos - Tem por finalidade esclarecer, provar ou confirmar ideias apresentadas no texto. 
Apresentam-se destacados deste para evitar a sua descontinuidade. Ex: espectros. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Índice 
 
1- Teste de solubilidade..............................................................................................7 
2- Extração ácido-base...............................................................................................9 
3- Recristalização......................................................................................................11 
4- Ponto de fusão......................................................................................................13 
5- Destilação simples................................................................................................14 
6- Destilação fracionada............................................................................................15 
7- Ponto de ebulição..................................................................................................16 
8- Destilação a vapor.................................................................................................17 
9- Cromatografia em Camada Delgada (CCD)..........................................................18 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1- Teste de solubilidade dos compostos orgânicos 
 
GRUPOS DE SOLUBILIDADE 
 
- COMPOSTOS ORGÂNICOS, COM AS CLASSES DE SOLUBILIDADE. 
 
Sais de ácidos orgânicos (RCO2Na, RSO3Na ); hidrocloreto de aminas (RNH3Cl); aminoácidos 
(RCHNH3CO2); compostos polifuncionais (os grupos funcionais são hidrofílicos), ou seja, 
carboidratos (açúcares); compostos poliidroxilados; ácidos polibásicos; etc. SA Ácidos 
monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos; ácidos arenossulfônicos. SBB 
Aminas monofuncionais com seis átomos decarbono ou menos. S1 Álcoois, aldeídos, cetonas, 
ésteres, nitrilas e amidas com cinco átomos de carbono ou menos, monofuncionais. A1 Ácidos 
orgânicos fortes; ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono; fenóis com grupos 
eletrofílicos em posição orto e para e β-dicetonas. A2 Ácidos orgânicos fracos; fenóis; enóis; 
oximas; imidas; sulfonamidas; tiofenóis, todos com mais de cinco átomos de carbono. As β-
dicetonas, os compostos nitro com hidrogênio α, as sulfonamidas. B Aminas alifáticas com oito ou 
mais átomos de carbono; anilinas (somente um grupo fenol ligado ao nitrogênio); alguns oxiétres. 
MN Diversos compostos neutros com nitrogênio ou enxofre e mais de cinco átomos de carbono. 
N1 Álcoois; aldeídos; metilcetonas; cetonas cíclicas e ésteres com um só grupo funcional e mais 
de cinco átomos de carbono, mas menos do que nove; éteres com menos de oito átomos de 
carbono; epóxidos. N2 Alcenos; alcinos; éteres; alguns compostos aromáticos (especialmente os 
que têm grupos ativantes); cetonas (exceto as citadas na classe N1) I Hidrocarbonetos saturados; 
alcanos halogenados; halogenetos de arila; éteres diarílicos; compostos aromáticos não ativos. 
Os halogenetos e os anidridos de ácidos carboxílicos, não foram incluídos por terem elevada 
reatividade. 
 
Reagentes: água, acetato de etila, etanol, diclorometano, hexano, solução aquosa de HCl 10%, 
solução aquosa de NaOH 10%, ácido benzóico, anilina. 
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 Materiais: tubo de ensaios, garras de madeira, grade para tubos de ensaio. 
 
 Procedimento: 
 
Coloque em um tubo de ensaio aproximadamente 0,05 g da amostra sólida ou 0,2 mL em 
caso de líquidos. Adicione 2,0 mL do solvente a ser testado. Agite o tubo de ensaio 
vigorosamente durante alguns minutos. Observe o comportamento da mistura, se houver 
dissolução total da amostra, o composto será solúvel. Os solventes devem ser testados na 
sequência indicada no diagrama abaixo e a tabela a seguir completa o diagrama. Sugestão: 
Prepare antecipadamente uma tabela para anotar os resultados 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2- Extração ácido-base 
 
 
EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE Importante: cada equipe deverá trazer 5 comprimidos de 
Cibalena. Nesta prática você irá isolar os componentes ácido, básico e neutro da Cibalena, um 
medicamento para resfriado. Ela contém aspirina, cafeína e paracetamol. Depois de dissolver a 
mistura em um solvente apropriado, a solução é extraída consecutivamente por uma solução 
aquosa de um ácido e depois por uma solução básica. 
 
Reagentes: cibalena, clorofórmio, solução aquosa de HCl 5%, Solução aquosa de HCl 
10%, Solução aquosa de NaHCO3 5 %, Solução aquosa de NaOH 5%, Solução aquosa de NaOH 
10%. 
 
 Materiais: Erlenmeyer de 250 mL, béquer de 100 mL, funil de separação, balança, gral e 
pistilo. 
 
 Procedimento: 
 
Triture 5 comprimidos de Cibalena, dissolva em 50 mL de clorofórmio e filtre para o funil 
de separação. Extração da base (cafeina): adicione 20 mL de solução aquosa de HCl 5% ao funil 
de separação, agite e deixe em repouso até separação das fases. Transfira a fase aquosa para 
um béquer. Repita a operação e recolha a fase aquosa no mesmo béquer. As fases aquosas 
contêm o sal de cafeína (cloridrato de cafeína), que é solúvel em água. Rotule esta fração como 
FB (fração básica). Extração do ácido (ácido acetilsalicílico): adicione solução aquosa de NaHCO3 
5 % (20 mL) à mistura em clorofórmio no funil de separação, agite e deixe em repouso até 
separação das fases. Transfira a fase aquosa para um béquer. Repita a operação e recolha a 
fase aquosa no mesmo béquer. As fases aquosas combinadas contêm o sal do ácido 
acetilsalicílico (acetilsalicilato de sódio) que é solúvel em água. Rotule esta fração como FA 
(fração ácida). A substância neutra, o acetaminofen, permanece como único composto da fase 
orgânica. Transfira esta solução para um erlenmeyer, adicione sulfato de sódio anidro, agite, 
deixe em repouso por alguns minutos e filtre para um balão de fundo redondo rotulado como FN 
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(fração neutra). Recuperação da base (cafeina): adicione solução aquosa de NaOH 10 % à fração 
básica (FB) até pH básico (use o papel indicador). Transfira a mistura para o funil de separação e 
extraia com clorofórmio (2 X 30 mL). Combine as frações orgânica, adicione sulfato de sódio 
anidro e filtre. Destile o solvente até restarem cerca de 10 mL e deixe o solvente restante do 
solvente evaporar na capela. Pese o resíduo. Recuperação do ácido (aas): adicione solução 
aquosa de HCl 10 % à fração ácida (FA) até pH ácido. O ácido acetilsalicílico irá se precipitar. 
Transfira a mistura para o funil de separação e extraia com clorofórmio (2 X 30 mL). Combine as 
frações orgânicas, adicione sulfato de sódio anidro e filtre. Destile o solvente até restarem cerca 
de 10 mL e deixe o solvente restante do solvente evaporar na capela. Pese o resíduo. 
Recuperação do componente neutro (acetaminofen): Destile o solvente da fração neutra (FN) até 
restarem cerca de 10 mL e deixe o solvente restante do solvente evaporar na capela. Pese o 
resíduo. Importante: guarde os produtos para serem usados em outra aula. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3 – Recristalização 
 
 
Nesta prática, recristalizar substâncias obtidas anteriormente. O primeiro passo vai ser 
escolher o solvente adequado. Depois de escolhido o solvente todo o sólido será submetido à 
recristalização. 
 
 Reagentes: compostos orgânicos, etanol, acetato de etila, éter etílico; mistura de etanol/H2O 
e água destilada. 
 
 Materiais: tubos de ensaio (3), Erlenmeyer de 125 mL (2), balança, chapa de aquecimento, 
banho-maria. 
 
 Procedimento: 
 
- 1ª aula – Escolha do solvente: 
 
Adicione 0,1 g da amostra ao tubo de ensaio. Em seguida adicione 1 mL do solvente 
testado (um de cada vez). Agite o tubo e observe se houve solubilização parcial ou total. Caso 
tenha havido solubilização incompleta aqueça a solução, cuidadosamente. Havendo solubilização 
à quente, este deve ser, um dos possíveis solventes, para cristalização. O procedimento deve ser 
repedido (no caso de não ter havido solubilização) até 3 mL de solvente. Todas as informações 
referentes à solubilização a frio e/ou quente devem ser anotadas em uma tabela. O mesmo 
procedimento deve ser seguido para todos os solventes. O solvente escolhido deverá ser aquele 
que solubiliza o composto testado à quente, mas não à frio, e que quando resfriado, cristaliza. 
 
- 2ª aula - Técnica 
 
Pese cerca de 0,5 g da mesma amostra testada na aula anterior, transfira para um erlenmeyer 
e adicione o solvente escolhido previamente (o volume do solvente deve seguir a relação 
massa/volume obtida na aula anterior). Adicione cerca de 1% em massa de carvão ativo e aqueça 
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a mistura até solubilização total. Se o solvente entrar em ebulição e o sólido não tiver dissolvido 
totalmente, adicione mais solvente.Filtre a solução ainda quente em um funil previamente 
aquecido de modo a eliminar partículas de impurezas em suspensão. Deixe a solução esfriar 
lentamente e se necessário use o banho de gelo. Após resfriamento os cristais deverão estar 
formados. Filtre à vácuo em papel de filtro previamente pesado. Depois de secos, os cristais 
devem ser pesados para calcular o rendimento do processo. Filtre os cristais a vácuo e deixe-os 
secar na estufa. Eles serão utilizados na prática de determinação de pureza. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4- Ponto de fusão 
 
Verificar a pureza do sólido recristalizado na aula anterior utilizando o tubo de Thièle para 
realizar a análise. 
 
 Reagentes: amostra sólida e óleo mineral 
 
 Materiais: aparelhagem tubo de Thièle, tubo capilar, termômetro e bico de Bunsen. 
 
 Procedimento: 
 
Utilizar a amostra recristalizada da aula passada, pesar e calcular o rendimento, medir o 
ponto de fusão. Adicione o sólido ao capilar fechado compactando-o suavemente, até a altura de 
1 cm, e adapte o conjunto ao termômetro usando um anel de silicone, de modo que a parte 
inferior do capilar fique na altura do bulbo do termômetro. Introduza o conjunto dentro do tubo de 
Thièle (o anel de silicone deve ficar acima do nível do óleo) e aqueça suavemente o óleo do seu 
interior com ajuda do bico de Bunsen, a uma velocidade de 1o /minuto. Anote a temperatura do 
início e do final da fusão. Fazer o mesmo procedimento com a uma amostra impura. Comparar 
com os dados da literatura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5- Destilação simples 
 
Nesta prática, separar dois líquidos com grande diferença de ponto de ebulição utilizando o 
método mais simples de destilação. 
 
 Reagentes: mistura de acetona e heptano. 
 
 Materiais: balão de fundo redondo; condensador; termômetro; erlenmeyer 125 mL (3); manta 
de aquecimento. 
 
 Procedimento: 
 
Transferir 100 mL da mistura de solventes (50 mL de cada solvente) para um balão de 
fundo redondo e adicionar algumas pedras de porcelana. Montar o sistema de destilação e ligar o 
aquecimento. Observe a temperatura de ebulição do primeiro componente da mistura (vai destilar 
por algum tempo e a temperatura vai permanecer constante; anote esta temperatura). Quando a 
temperatura começar a subir rapidamente, troque o erlenmeyer imediatamente; esta fração vai 
conter uma mistura dos dois líquidos. Quando a temperatura estabilizar de novo, troque 
novamente o erlenmeyer e recolha o segundo líquido. Anote a temperatura. Não deixe que o 
balão fique completamente seco. Meça os volumes dos destilados e calcule o rendimento de cada 
líquido separado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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6- Destilação fracionada 
 
 
Nesta prática, separar os componentes da mesma mistura de líquidos usada na 
destilação simples porém utilizando uma coluna de vigreux no sistema de destilação. Ao final 
pode-se comparar os dois métodos. 
 
 Reagentes: óleo vegetal, NaOH, etanol, solução de NaCl saturada e água destilada. 
 
 Materiais: balão de fundo redondo; coluna de fracionamento (coluna de vigreux); 
condensador; termômetro; erlenmeyer 125 mL (3); manta de aquecimento. 
 
 Procedimento: 
 
Transfira 100 mL da mistura de líquidos ao balão de fundo redondo e adicione algumas 
pedras de porcelana. Monte o sistema de destilação fracionada e ligue o aquecimento. (Monte em 
seu caderno uma planilha relacionando o volume destilado versus a temperatura de ebulição). 
Observe a ebulição do primeiro componente. Ele vai destilar por algum tempo e a temperatura vai 
permanecer constante por algum tempo; anote esta temperatura. Quando a temperatura começar 
a subir, troque o erlenmeyer imediatamente; ele vai conter uma mistura dos dois líquidos. Quando 
a temperatura estabilizar de novo (anote), troque novamente o erlenmeyer e recolha o segundo 
líquido. Não deixe que o balão fique completamente seco. Meça os volumes dos destilados e 
calcule o rendimento de cada líquido separado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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7- Ponto de ebulição 
 
 
Verificar a pureza dos líquidos destilados por destilação fracionada na aula anterior 
utilizando o tubo de Thièle para realizar a análise. 
 
 Reagentes: amostra sólida e óleo mineral 
 
 Materiais: aparelhagem tubo de Thièle, tubo capilar, termômetro e bico de Bunsen. 
 
 Procedimento: 
 
Utilizar as amostras destiladas da aula passada para medir o ponto de ebulição. Adicione 
o líquido ao capilar fechado compactando-o suavemente, até a altura de 1 cm, e adapte o 
conjunto ao termômetro usando um anel de silicone, de modo que a parte inferior do capilar fique 
na altura do bulbo do termômetro. Introduza o conjunto dentro do tubo de Thièle (o anel de 
silicone deve ficar acima do nível do óleo) e aqueça suavemente o óleo do seu interior com ajuda 
do bico de Bunsen, a uma velocidade de 1o /minuto. Anote a temperatura do início e do final da 
ebulição. Fazer o mesmo procedimento com a uma amostra impura. Comparar com os dados da 
literatura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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8- Destilação a vapor 
 
 
O Cravo da Índia (Syzygium aromaticum) é uma especiaria oriental amplamente utilizada 
na culinária e possui ações terapêuticas. O seu rendimento em óleo essencial é excepcional, 
podendo atingir de 15- 20% de sua massa. Sua composição é caracterizada pela presença de um 
propenilfenol, o eugenol. O teor desta substância no óleo essencial varia entre 70-85%, 
majoritariamente na forma livre e uma parte na forma de acetato de eugenila. 
Neste experimento será isolado o eugenol do óleo de cravo (Eugenia caryophyllata), pela 
técnica de destilação por arraste a vapor. Uma vez obtido o eugenol, deve-se separá-lo da 
solução aquosa através de extrações com diclorometano e secá-lo com agente secante. 
 
 Reagentes: Cravo da índia, diclorometano, sulfato de sódio anidro e água destilada. 
 
 Materiais: balão de fundo redondo de 125 mL, condensador de refluxo, manta de 
aquecimento, erlenmeyer de 250 mL, funil simples, funil de separação de 250 mL e papel de 
filtro. 
 
 Procedimento: 
 
Coloque 10 g de cravo-da-índia não triturado no balão de 125 mL, contendo 60 mL de 
água e destile a mistura vigorosamente até que cerca de 40 mL de destilado tenha sido coletado. 
Transfira o destilado para um funil de separação e extraia o óleo com 15 mL de diclorometano (ou 
éter etílico), separe a fase orgânica da aquosa em um béquer previamente rotulado e repita o 
procedimento com mais 15 mL de diclorometano (ou éter etílico). Seque o extrato com sulfato de 
sódio anidro, filtre e deixe o solvente evaporando na capela. Na próxima aula, pese o óleo e 
calcule o rendimento. 
 
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9- cromatografiaem camada delgada (CCD) – Detecção do Eugenol no óleo 
do Cravo 
 
 Nessa prática, verificar a presença do eugenol através da técnica de cromatografia em 
camada delgada (CCD). 
 
 Reagentes: Eugenol, óleo de cravo, hexano, acetato de etila, iodo 
 
 Materiais: proveta de 10 mL, béquer de 125 mL, placa de petri, tubo capilar, placa de 
cromatografia em sílica gel. 
 
 Procedimento: 
 
Dilua o óleo do cravo e o padrão de eugenol em acetato de etila (~ 2 mL). Aplique um pouco 
destas soluções na base de duas placas de silica. Espere o solvente evaporar e introduza a placa 
no interior do béquer contendo hexano-acetato de etila (4:1). O nível do eluente deve estar abaixo 
da posição onde foram aplicadas as substâncias na placa. Espere até que o solvente esteja a 
cerca de 3 mm da borda superior da placa e, então, retire-a do béquer. Espere o solvente 
evaporar. Substitua o eluente para outro composto de hexano-acetato de etila (9:1) e repita o 
procedimento anterior. Para visualizar as manchas, introduza as placas no interior de um frasco 
contendo cristais de iodo. Depois de alguns minutos as manchas serão visíveis. 
Calcule o Rf do padrão de eugenol no sistema utilizado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
1- VOLLHARD, K. P.C.; SCHORE N.E.; Química Orgânica – Estrutura e Função; 4ª Ed, Porto 
Alegre; Bookman; 2004. 
2- SOLOMONS, T. W. Graham; Química Orgânica; 8ª ed. Rio de Janeiro, LTC – Livros 
Técnicos e Científicos, 2005. 2v 
3- MCMURRAY,J. Química Orgânica. São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2005. 2v. 
4- BRUICE, P. Y.; Química Orgânica – 4ª ed. São Paulo, Pearson Prentice Hall, 2006. 2v. 
5- PAVIA D. L.; et al.; Química Orgânica Experimental – Técnicas básicas em pequena 
escala; 2ª ed. Porto Alegre; Bookman; 2009. 
6- DIAS, A. G.; et al.; Guia Prático de Química Orgânica – vol. II, Síntese Orgânica: 
Executando Experimentos; São Paulo, Ed. Interciências; 2008. 
7- STEFANI, H. A.; Introdução a Química de Compostos Heterocíclicos; Rio de Janeiro, 
Guanabara Koogan; 2009. 
8- COSTA, P.; et al.; Substâncias Carboniladas e Derivados; SBQ – Porto Alegre, Bookman; 
2003. 
9- CLAYDEN, J.; GREEVES, N.; WARREN, S e WOTHERS, P.; Organic Chemistry; New 
York, Oxford; 2001. 
10-SOUZA, M. V. N.; Síntese Orgânica – Baseado em substâncias Bioativas; Campinas, 
Editora Átomo; 2010.