Síntese da acetanilida

Prévia do material em texto

ETEC RUBENS DE FARIA E SOUZA
QUÍMICA 1º MÓDULO – TURMA B
SÍNTESE E IDENTIFICAÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS I
(SICO I)
SÍNTESE DE ACETANILIDA
LAIS SANTANA
LAUREN MARCHIOTO
LAVINIA FERRAZ
PAULA PONTAROLLI
Sorocaba
12/06/2017
INTRODUÇÃO
A acetanilida é uma substância “parente” do Paracetamol, sendo utilizada também para combater dores de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (alivia a dor) e antipirética (reduz a febre).
A acetanilida, uma amida secundária, tem uma síntese que se dá através de uma reação de acetilação da anilina, começando por um ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético e seguido de eliminação do ácido acético, subproduto formado da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético / acetato de sódio, pH ~ 4,7). Após sua síntese, ocorre a purificação da acetanilida através de uma recristalização (cristalização a partir de um solvente ou mistura de solventes). O resfriamento deve ser feito lentamente durante o processo de recristalização, para que permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, formando cristais grandes e puros.
A maioria das reações químicas feitas em laboratório passa por uma etapa posterior para separar e purificar o produto que foi sintetizado. Essa purificação é na maioria das vezes feita por cristalização a partir de um solvente ou de uma mistura deles (técnica conhecida como recristalização) que é a diferença de solubilidade que pode vir a existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.
 A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.
Fórmula química: C8H9NO
Nomeclatura IUPAC: N-fenilacetamida
Nome usual: Acetanilida
Massa molar: 135g
Características organolépticas: cristais brancos e inodoros
Ponto de fusão: 114 a 115°C
Ponto de ebulição: 304 °C
Fórmula estrutural:
OBJETIVO
Demonstrar que a acetanilida, obtida através de processos de síntese e purificação diferentes, leva à obtenção de estruturas cristalinas distintas e que apresentam propriedades (no caso, solubilidade e ponto de fusão) diferentes. 
MATERIAIS E REAGENTES
- 2 béqueres
- gelo
- 1 funil de Buchner
- 1 chapa aquecedora (manta)
- 1 papel de filtro
- 1 funil de vidro
- 1 capela de exaustão
- 3 pipetas de 10mL
- 1 termômetro
- 3 peras
- 2,5g de Acetato de sódio
- 8mL de ácido acético
- 8ml de anilina
- 8mL anidrido acético
- água destilada
- carvão ativo
PROCEDIMENTO
1ª PARTE: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA
Em um béquer adicionou-se 2,5g de acetato de sódio. Mediu-se, com uma pipeta graduada de 10mL e com a ajuda de uma pera para sucção, 8mL de ácido acético e transferiu-se para um béquer de 250 ml. Em seguida, adicionou-se 8 mL de anilina e 8ml de anidrido acético (também com a pipeta e o auxílio da pera) e adicionou-se ao béquer cuidadosamente em pequenas porções. Enquanto o anidrido e a anilina eram acrescentados, o béquer era mantido em movimento circulares para facilitar a reação. As operações anteriores foram realizadas no interior da capela, em virtude dos fortes odores dos reagentes utilizados. Após a finalização da mistura adicionou-se 120mL de água destilada gelada, e colocou-se em banho de gelo por 15 minutos para a formação de um sólido branco (a acetanilida já não purificada).
Fez-se a filtração a vácuo da acetanilida obtida. Utilizando-se o kitassato, o funil de büchner foi acoplado na parte superior dele e o papel de filtro foi umedecido com água destilada (para permitir uma perfeita aderência ao fundo do funil) e posto no interior do funil. Ligou-se uma mangueira da saída lateral do erlenmeyer a um dispositivo que ocasionava vácuo, sendo este a bomba a vácuo, com o objetivo de acelerar o processo de filtragem.
2ª PARTE: RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA
Transferiu-se o material recém-filtrado para um béquer de 250 mL e adicionou-se 250 ml de água destilada (medida com o auxílio de uma proveta). Aqueceu-se a mistura em uma manta aquecedora e fez-se a agitação da referida mistura com um bastão de vidro até que todo o material fosse dissolvido. Quase ao final do aquecimento, adicionou-se uma “raspa” de carvão ativo na solução, sem deixar entrar em ebulição.
Filtrou-se a solução, ainda quente, em um funil comum, anteriormente aquecido na estufa para este fim. Em seguida, o material foi posto em um banho de gelo por 30 minutos, onde se observou a formação de cristais de acetanilida.
Os cristais foram filtrados a vácuo, fazendo uso do papel de filtro, funil de büchner e um erlenmeyer (como descrito na 1ª parte). Os cristais foram lavados com água destilada (5 a 10 mL, previamente resfriada).
A acetanilida, depois de filtrada, foi-se colocada juntamente com o papel de filtro sob secagem em ar livre até que esse propósito fosse devidamente realizado para transformar-se em sólido.
Os cristais foram guardados em material apropriado, para depois observar-se o seu ponto de fusão e fez-se a lavagem das vidrarias utilizadas.
RESULTADO E DISCUSSÃO
Depois de realizado o experimento observou-se os seguintes resultados na reação abaixo:
Figura 1: reação de sintetização da acetanilida
MECANISMO
	 
Figura2: mecanismo da reação de sintetização da acetanilida
A anilina é um composto orgânico e é apenas levemente solúvel em água. Por não estar potencialmente dissolvida na água, quando o anidrido acético foi acrescentado, teve de ser posto cuidadosamente e em pequenas proporções, para que o contato entre os reagente fosse maior e, consequentemente, a cristalização fosse facilitada.
RECRISTALIZAÇÃO
Compostos orgânicos sólidos provenientes de reações raramente são puros, pois eles normalmente são contaminados com pequenas quantidades de outros compostos (impurezas) que são produzidos junto com o produto desejado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por recristalização, baseada na diferença de solubilidade de um dado solvente ou mistura de solventes. De maneira simplificada, o processo de recristalização consiste em:
Dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição do solvente previamente selecionado e filtração da solução quente por gravidade de modo a eliminar qualquer impureza insolúvel. Esta operação deve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a cristalização da substância no filtro ou no funil. Logo em seguida, deve ser feita a recristalização por resfriamento gradual do filtrado. O resfriamento rápido resulta na formação de cristais muito pequenos que tendem a ocluir impurezas com facilidade, e então, é feita a separação dos cristais formados por filtração a vácuo, drenando bem as águas-mães de cristalização por sucção.
“No sólido resultante, após a secagem, é verificada a pureza pela determinação do ponto de fusão, caso ainda esteja impuro, é novamente recristalizado em novo solvente ou mistura de solventes. O processo é repetido até que o composto puro seja obtido ou até que o ponto de fusão não se altere.” (Vogel,1989)
“No sólido resultante, após a secagem, é verificada a pureza pela determinação do ponto de fusão, caso ainda esteja impuro, é novamente recristalizado em novo solvente ou mistura de solventes. O processo é repetido até que o composto puro seja obtido ou até que o ponto de fusão não se altere.” (Vogel,1989)
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO
O ponto de fusão de uma substância corresponde ao intervalo de temperatura em que a fase sólida se transforma na líquida. Posto que seja frequentemente acompanhado por decomposição, o ponto de fusão pode não corresponder a uma temperatura de equilíbrio, mas a uma temperatura de transição de sólido para líquido. O pontode fusão pode ser determinado pelo método do tubo capilar. 
Na teoria, o ponto de fusão de um sólido puro deve ocorrer sempre à mesma temperatura. Na prática, entretanto, equilíbrio entre sólido e líquido quase nunca é atingido, devido a fatores como quantidade da amostra, tamanho do cristal, razão de aquecimento, tipo de equipamento usado, impurezas etc. Em geral, podemos dizer que um composto puro tem um ponto de fusão bem definido (a substância funde-se inteiramente dentro da faixa de 1 a 2°C), enquanto uma substância impura tem o ponto de fusão indefinido e, portanto, funde-se lenta e gradualmente numa faixa de vários graus. Por isso, o procedimento de determinação do ponto de fusão de um composto impuro deverá ser repetido após purificação, normalmente, a recristalização. 
Foi-se colocada uma pequena quantidade de sólido em um tubo capilar e amarrou-se ele em um termômetro. Esse termômetro foi colocado em um béquer contendo glicerina, o qual estava em cima de um suporte contendo embaixo um bico de Bunsen. Quando o sólido passou-se para liquido, anotou-se a temperatura marcada no termômetro. Conclui-se que o ponto de fusão da acetanilida sintetizada no laboratório foi de 110º C, aproximando-se, desta forma, do ponto de fusão de acetanilida estabelecido pela IUPAC, sendo este 114,5º C.
CONCLUSÃO
Conseguiu-se sintetizar a substância acetanilida através da técnica de acilação nucleofílica. Os reagentes anidrido acético e anilina reagem rápido entre si. A reação é exotérmica devido à subida da temperatura, que facilita a reação. A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria (fato que favorece a sua recristalização).
Durante o experimento, foram constatadas várias alterações na temperatura e na cor da solução, à medida que se adicionava cada reagente. Por exemplo, quando adicionamos anidrido acético, a solução esquentou, devido à ocorrência de uma reação exotérmica. Em outro momento, ao reagir com a água, a solução, que antes apresentava uma coloração caramelo homogêneo, adquiriu um aspecto esbranquiçado heterogêneo. Ao ser resfriada, essa heterogeneidade se acentua, com a formação de dois precipitados: a acetanilida, o produto esperado; e o ácido acético, como subproduto desta síntese.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
LUZ, Ana Maria. Acetalinida. Disponível em: <http://www.infoescola.com/quimica/acetanilida/> Acesso em 7 de junho de 2017
(2) GONÇALVES, Daniel; WAL, Eduardo; ALMEIDA, Roberto Riva de. Química orgânica experimental. São Paulo: McGraw-Hill, c1988. 269 p
SCARIOT, Leandro. Sintese e Recris. Acetanilida. Disponível em: <http://www2.fc.unesp.br/lvq/LVQ_experimentos/quimica_organica/qo_experimento5.pdf> Acesso em 11 de junho de 2017
SARAIVA, Louise Cristina Freitas. Síntese da Acetanilida. Disponível em: <http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfCAwAB/sintese-acetanilida 
http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristalizacao.htm> Acesso em 11 de junho de 2017
TEVES, Maria Lucila Ujvari. ACETANILIDA. Disponível em: <http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/acetanilida.2003.pdf> Acesso em 7 de junho de 2017
MACHADO, Maraina Amaral. et al. 9 - SÍNTESE DA ACETANILIDA. Disponível em: <http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Semin%C3%A1rios%202010/P09_GRUPOS14e25_BAC_2010.pdf> Acesso em 7 de junho de 2017
Relatório síntese acetanilida. Disponível em: <http://pt.scribd.com/doc/51758680/relatorio-sintese-acetanilida:> Acesso em 8 de junho de 2017