Lista Orgânica 2

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2ª Lista de Exercícios QUI191 
 
Q1. Desenhe a fórmula estrutural para os seguintes compostos: 
a) 1-cloro-2-propanona 
b) 3-hidróxi-butanal 
c) 4-hidróxi-4-metil-2-pentanona 
d) 3-metil-3-fenil-butanal 
e) 1,3-cicloexanodiona 
f) 3-metil-3-buten-2-ona 
g) 5-oxo-hexanal 
h) 2,2-dimetil-cicloexano-carbaldeído 
i) ácido 3-oxo-butanóico 
 
Q2. Mostre como você realizaria as seguintes transformações: 
a) 1-pentanol para pentanal 
b) 1-pentanol para ácido pentanóico 
c) 2-pentanol para 2-pentanona 
d) 1-penteno para 2-pentanona 
e) benzeno para acetofenona 
h) cicloexeno para cicloexanona 
i) propanal para ácido propanóico. 
 
Q3. Dê as estruturas dos compostos de A-D. 
Cicloexanol
H2CrO4
acetona
A (C6H10O)
1) CH3MgI
2) H3O+
B (C7H14O) H 
+
calor
C (C7H12)
1) O3
2) Zn, H2O
D (C7H12O2)
 
 
Q4. Proponha um mecanismo. Explique a formação do produto da reação. 
 
 
Q5. A formação do hidrato de um composto carbonílico é uma reação de equilíbrio. Escolha, entre a lista 
das cetonas e a lista dos aldeídos, a cetona e o aldeído nos quais o equilíbrio está mais deslocado para o 
hidrato. Justifique a sua escolha. 
 
 
 
Q6. Desenhe as fórmulas estruturais para o hemiacetal e o acetal formados por cada par de reagentes na 
presença de um catalisador ácido: 
 
 
Q7. A tricetona mostrada a seguir é chamada de ninidrina e é usada para a determinação de aminoácidos. 
A ninidrina existe em solução aquosa como um mono-hidrato. Qual das três cetonas é hidratada e por 
quê? 
 
 
Q8. Mostre todas as etapas na adição aldólica que ocorre quando o propanal é tratado com base. Como 
você pode explicar o fato do produto da adição aldólica ser o 3-hidroxi-2-metil-pentanal. Quais produtos 
seriam formados se a mistura da reação fosse aquecida. 
 
Q9. Preveja os produtos das reações aldólica dos seguintes compostos: 
 
 
Q10. Indique as condições de reação, regentes e o mecanismo para a formação da chalcona(produto 
natural) a seguir: 
 
 
Q11. Dê os produtos esperados das seguintes reações: 
CH2CHO
N
H , H+1)
CH2Br2)
H +, H2O3)A)
CH2CHO
Br2,CH3COOH
H2O, 70oCB)
C) 2 x O
O CH3ONa
CH3OH 
 
 
Q12. Uma reação importante em síntese orgânica é a adição aldólica cruzada, a qual uma das espécies 
química é o aldol aromático. Com base nesta informação, proponha uma condição de reação e o 
mecanismo para obtenção do composto. 
 
 
Q13. Preencha os reagentes de a e b que estão faltando nos seguintes esquemas: 
 
 
Q14. Preveja o produto da reação: 
 
 
Q15 A denominada cetona de Wieland-Miescher é um material de partida muito valioso utilizado na 
síntese de hormônios esteroides. 
a) Como você prepararia essa cetona? Mostre os reagentes e as estruturas intermediárias. 
b) Proponha um mecanismo para cada reação proposta. 
 
 
Q16. Preveja o produto da reação e proponha um mecanismo para a formação do produto esperado (3 
pontos).