Provas quimíca organica

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o O 
4 
3 
Cl 
o 
lizar Prova 	 Página 1 de 8 
°NI UM2ItallillitigLetig9191218 101k111 
Nie"> Está cio 
Nome 
 doo) aiuno(a):16 
111 ei uii 
 
 
Matrícula: 
	 t,t0 
Data :12 / 
 C.S/42,) Disciplina: 5DE0172 / QUÍMICA ORGÂNICA III 
 
 
OBSERVAÇÕES: 
 
Leia com atenção as questões antes de responder. As questões devem ser respondidas somente à caneta 
azul ou preta, na folha de respostas. As questões da prova totalizam 8 pontos. A forma de atribuição dos 
dois pontos restantes para a nota de AV2, ficará a cargo de cada docente, respeitando o regulamento de 
provas (Portaria D.E 01/2013). 
Será observada uma tolerância máxima de 30 minutos para a entrada dos alunos. Neste intervalo nenhum 
aluno poderá deixar a sala. Terminando a prova, o aluno deverá entregar ao professor a folha de questões 
e a folha de respostas, devidamente identificadas. 
Boa prova. 
1. Questão (Cód.:87345) 
 de 0,20 
Qual das três reações (A,B e C) possui maior velocidade? 
A [1] rota A 
B [N rota B 
C q rota C 
D q As três possuem a mesma velocidade 
E q nenhuma das alternativas acima 
2. Questão (Cód.:70566) 
	 de 0,30 
Reagentes de Grignard s utilizados em reações de di ao nucleofílica 
	 e it yrd para formar 
respectivamente .Cd.(11WX 
	 secundários e 
	 . Assinale a alternativa que complete corretamente as 
lacunas. 
o 
hap://bquestoes.estacio.br/provas_visualizacao.asp?modo_p=0&gera 
 prova=sim&co... 28/05/2013 
	
de 0,50 
3. Questão (Cód.:69992) 
Qual o produto da reação abaixo ? 
	 de 0,50 
4. Questão (Cód.:72602) 
1.CH 2,12:13 
1115r 
O produto principal da reação abaixo é 
Visualizar Prova 
	 Página 2 de cá 
A q Ácidos carboxílicos/ ésteres/ álcoois/e álcoois terciários 
B q Cetonas/éteres/carbonos/carbonos terciários 
C q Ácidos carboxílicos/ ésteres/ álcoois/carbonos 	 rios 
D 	 Aldeidos/cetonas/álcoois/álcoois terciários. 
E q Aldeídos/cetonas/éteres/álcooisterciários. 
littp://bquestoes.estacio.br/provas_visualizacao.asp?modo p=08Lgera_prova=sim&eo... 28/05/2013 
	
de 0,50 
,Visualizar Prova 
	 Página 3 de 8 
o 
CI-174,,Br 
1-1Br 
5. Questão (Cód.:70537) 
A seguinte estrutura é um intermediário no mecanismo de adição nucleofílica de aminas à aldeídos e cetonas denominado 
carbonilamina. Qual produto será obtido e quais os reagentes de partida? 
OH 
14—,...H—CH2C113 
oQ 
6. Questão (Cód.:80653) 	 de 1,00 
Qual os reagentes abaixo para esta reação ? 
http://bquestoes.estacio.br/provas_visualizacao.asp?modo p=08cgera_prova—sim&co... 28/05/2013 
Visualizar Prova 
	 Página 4 cie 
A q (CH3)2NH/HCI 
B q (CH3)3N/HCI 
C q CH3CH2NH2/HCI 
o g CH3NH2/HCI 
E q NH3/HCI 
7. Questão (Cód.:80659) 
Quais são os reagentes da reação abaixo ? 
 
de 0,50 
 
A q CH3CH2MgBr/HBr 
• CH3CH2Br/HBr 
C q CH3Br/HBr 
D CH3MgBr/HBr 
http://bquestoes.estacio.br/provas_visualizacao.asp?modo_p=0&gera_prova=sim&co... 28/05/2013 
Qual é o produto principal da reação abaixo ? 
ItiaBH4 
HC1 
vutiktlio 352 
• .N.fisualizar Prova 
	 Página 5 de 8 
E q nenhuma das respostas anteriores 
8. Questão (Cód.:69993) de 1,00 
9. Questão (Cód.:69991) 	
de 1,00 
Qual dos dois compostos abaixo possui uma maior reatividade frente a um nucleófilo qualquer justificando ) sua resposta. 
O 
	 O 
A 
~\\m--t0 ) curwtoL JiHn 
jek_ jy\-ilAcuáruk. 	 .'-'ç\uu 
http://bquestoes.estacio.br/provas_visualizacao.asp?modo_p-----0&gera_prova=sim&co... 28/05/2013 
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	 Página 6 de 8 
10. Questão (Cód.:80650) 
	 de 0,50 
Os reagentes para a reaçãqabaixqsãq 
Oh 
o 
11. Questão (Cód.:80666) 
	 de 1,00 
O prEdutElda reaçâ qabaixqé OlundOde urna reaçã qde : 
O 
A n:! NaBH4/HCI 
8 q C12/AIC13 
C q HCI 
O q Cr03/H2SO4 
E q NaOH/H20 
11•0 
 
 
A q transesterificaçãq 
• 15d hidrólse 
c q desaminaçã q 
hUp://bquestoes.estacio.br/provas visualizacao.asp?modo_p=0&gera_prova=sim&eo... 28/05/2013 
Visualizar Prova 	 Página 7 de 8 
D 11:1 e
• 
sterificaçãq 
E q h
• 
idrataçãq 
12. Questão (Cód.:74766) 	 de 0,50 
Observandqa mClécula de priridina E(s) carbq-11::(s) favqável a entrada de um eletrófilqe (sãE) nL(s) carbOhE(s): 
A q CarbI q2 
B q CarbDIq6 
C El CarbC3 q3 
o 1:1 Carb011q4 
E KI 	 carbEhet 2 e 6 
13. Questão (Cód.:74768) 
Observandqa mIlecula de priridina E(s) carbGhll(s) favCiável a entrada de um nucleátilqé (sã1E) nE(s) carbEICts): 
.4 
3 
6 
de 0,50 
A q Apenas nqcarbqq3 
linp://bquestoes.estacio.br/provas_visualizacao.asp?modo_p=0&gera_prova=sim&co... 28/05/2013 
Visualizar Prova 
	 Página 8 de 
B q Apenas nqcarb131135 
C X nEl carblThEt 3 e 5 
D q Apenas nOcarbaD4 
E q ND carb0113 2, 4 e 6. 
InstituiçãO 	 ImpressOpEt: 
FACULDADE ESTÁGIO DE SÁ DE GOIÁS 	 ADIBE GEORGES KHOURI 
Ref.: 2323040 
http://bquestoes.estacio.br/provas_visualizacao.asOmodo_p=0&gera prova—sim&co... 28/05/2013 
1 
KOH 
SO C 
o 
 
1 
 
1 1 
 
1 
 
 
 
 
001107628699001573699280520149928052014 
444,, Estácio 
25/5/201.1 	 BDQ: Prova Nacional Integrada 
eiboN.0- 	 oto -p1,10,d9 
Disciplina: SDE0172 / QUIMICA ORGÂNICA III 
Período: 2014 - 01 / AV2 
OBSERVAÇÕES: 
Leia com atenção as questõesantes de responder. As questões devem ser respondidas somente à caneta 
azul ou preta, na folha de respostas. 
Será observada uma tolerância máxima de 30 minutos para a entrada dos alunos após o início da prova. 
Nesse período, nenhum aluno poderá deixar a sala. Terminada a prova, o aluno deverá entregar ao professor a 
folha de questões e a folha de respostas, devidamente identificadas. 
É proibido o uso de equipamentos eletrônicos portáteis e consulta a materiais de qualquer natureza durante a 
realização da prova. 
Questões objetivas e discursivas que envolvam operações algébricas devem possuir a memória de cálculo na 
folha de respostas. 
Boa prova. 
 
1. Questão (Cód.:70628) 
A reação abaixo trata-se de : 
de 0,50 
Nome do(a) Aluno(a): Matrícula: 210/2 C>Q /G27 3 1._ 
Data: LL/ 	 / ii 
Turma: 1001 
1/5 http://simulado.estacio.br/pni.asp 
, 
L413 Ajgz) 
Fonte/Autor: LAIZE ZARAMELLO 
BDQ: Prova Nacional Integrada 28/5/2014 
A I=1 Redução 
B rt< Uma adição de Michael seguida de uma anelação de Robifson 
C q Oxidação 
D q Anelação de robinson 
E q Reação de Michael 
2. Questão (Cód.:72656) 
Fonte/Autor: ROC3SON RONEY BERNARDO 
\cP de 0,50 
Cada uma das seguintes substâncias pode ser preparada pela reação de adição nucleofílica entre um 
aldeído ou uma cetona e um nucleófilo. Identifique os reagentes a partir dos quais cada uma foi 
preparada. 
b 
3. Questão (Cód.:70537) 10 de 1,00 
 
A seguinte estrutura é um intermediário no mecanismo de adição nucleofílica de aminas à aldeídos e cetonas 
denominado carbonilamina. Qual produto será obtido e quais os reagentes de partida? 
CM— H—CH CI-13 	 \\ 
'+ C— C 
 --- 
T7-Nni/ 	 C - 
Fonte/Autor: LAIZE ZARAMELLO 
4. Questão (Cód.:69618) 
	 LIO de 1,00 
Mostre os produtos das reações abaixo. 
http://simulado.est-cio.br/pni.asp 	 215 
28/5/2014 
(a ) 
8121Q: Prova Nacional Integrada 
(e) 
(d) CH3Mg13r 
0* 
 
 
+.4 
 
Fonte/Autor: MARCELO DE LIMA BASTOS 
5. Questão (Cód.:70624) 
Qual destas classes de compostos abaixo reagem mais rapidamente frente a um núcleofilo? 
 
de 1,00 
 
A q ácido carboxílico 
q éster 
C q amida 
D q Cloreto ácido 
E q nenhuma destas opções 
Fonte/Autor: ROBSON RONEY BERNARDO 
6. Questão (Cód.:87394) 
Sobre as reações de Substituição Nucleofílica Aromática (SNAr): 1. Esta reação depende da quantidadede NO 2 no 
anel aromático bem como sua posição no mesmo; II. A reação ocorre mais rapidamente quando o grupamento 
NO2 quando ele está na posição meta; III. A reação é mais rápida quando os grupamentos nitro estão em orto e 
para; 
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
http://simulado.estacio.br/pni.asp 
)40 de 1,00 
3/5 
4-11, q I e III 
aepnas a I 
C q apenas a II 
D q I e II 
E q apenas a III 
Fonte/Autor: ROBSON RONEY BERNARDO 
28/5/2014 
	 BIDO: Prova Nacional Integrada 
7. Questão (Cód.:70061) de 1,50 
Abaixo, uma reação aldólica em um ataque a um derivado nitrado. Esta reação é comum na indústria 
farmacêutica sendo este e outros derivados semelhantes (nitro) como estratégia para esta reação visando à 
velocidade da mesma na formação do produto final. Indique o produto final desta reação. 
Fonte/Autor: ROBSON RONEY BERNARDO 
8. Questão (Cód.:74787) 	 Irde 1,50 
A reação abaixo é uma etapa importante da síntese de vitamania A. O nome desta reação é do tipo de 
http://simulado.estacio.br/pni.asp 
	
4/5 
o 
ttaM 411C 
110H 
O 
28/5/2.014 	 BDQ: Prova Nacional Integrada 
2orsdelliemem 
O 
A q Benzino 
(;) q Claisen 
c q esterefica çã o 
D 1=1 Hidrólise 
E q Michael 
Fonte/Autor: ROBSON RONEY BERNARDO 
Instituição: 	 Prova Impressa em 28/05/2014 por 
FACULDADE ESTÁ CIO DE SÁ DE GOIÁS 	 ADIBE GEORGES KHOURI 
Ref.: 11076286 	 Prova Montada em 28/05/2014 
5/5 
http://sirnulado.estacio.br/pni ,asp 
Esthao 
Nome do(a) aluno(a) 
Disciplina: SDE0172 / QUÍMICA ORGÂNICA III 
o ocor 
11 1 	 11 11 	 1H I 	 11 	 I 	 11 111 
000076683299001573699301218999925112012 
11 
	
1 1 
Matrícula"~ 
D a t 	 MIE 
OBSERVAÇÕES: 
Leia com atenção as questões antes de responder. As questões devem ser respondidas somente à caneta 
azul ou preta, na folha de respostas. As questões da prova totalizam 7pontos. A forma de atribuição dos 
dois pontos restantes para a nota de AV2, ficará a cargo de cada docente, respeitando o regulamento de 
provas (Portaria D.E 01/2012). 
Será observada uma tolerância máxima de 30 minutos para a entrada dos alunos. Neste intervalo nenhum 
aluno poderá deixar a sala. Terminando a prova, o aluno deverá entregar ao professor a folha de questões 
e a folha de respostas, devidamente identificadas. 
Boa prova. 
CO de 1,00 
Nos compostos carponilados são utilizados em Kações de acilçArj„&si leofílica a SLcr-Ice-, e ~para formar 
• 
respectivamente OLY~ 	 secundários e 0099th 	. Assinale a alternativa que complete corretamente as 
lacunas. 
A Ij 
B 
c u 
D q 
E 11 
Ácidos carboxílicos/ ésteres/ álcoois/e álcoois terciários 
cetonas/aldeidos/álcoois/álcoois primario 
Ácidos carboxílicos/ ésteres/ álcoois/carbonos terciários 
Cetonas/éteres/carbonos/carbonos terciários 
Aldeídos/cetonas/éteres/álcoois terciários 
(.)0 
2. Questão (Cód.:70584) 	 de 1,00 
A reação de oxidação de álcoois leva a obtenção de compostos de carbonila. Álcoois primários fornecem aldeídos ou ácidos 
carboxílicos e álcoois secundários, cetonas. Assinale a afirmativa correta. 
1. Questão (Cód.:70566) 
a oxidação do etanol fornece cetonas 
a oxidação do 2-butanol fornece o butanal 
a obtenção do propanal a partir de um álcool primário 
como agente oxidante. 
Cetonas reagem com dicromato de potassio para for 	 r aldeídos 
se utilizarmos dicromato de potassio 
A redução do butan- 2-ol fornece a butan-2- o 
3. Questão (Cód.:70633) 
á' 
G-- 	 ez407 13 de 
1,00 
Na figura abaixo, trata-se da reação de : _ 
4. Questão (Cód.:74771) Of 	 de 
1,00 
O nome do composto abaixo : 
o 
3 1\AAJdno 
4 - metil - pentanai 
3-hidroxi - 4 -metil- butanal 
3-hidroxi-4-metil-pentanal 
3-hidroxi-4-metil-hexanal 
3-hidroxi-penatanal 
A U 
B Mir 
D q 
E 11 
A q 	 hidrólise 
B 	 esterificação 
C q 	 transesterificação 
D U SN1 
E q 
	 Iminas 
o 
- 
5. Questão (COd.:74795) 
Em realção ao pirrol podemos afirmar que : 
O pirrol e uma amida 
k II. O pirrol e um composto derivado de um acido carboxilico 
.1 III. O par de eletróns do pirrol participa da aromaticidade deste composto; 
é (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
J. O 
 de 
1,00 
A q 
	
Apenas a I 
B 
	
Apenas a II 
C IN 	 Apenas a III 
D 
	
I e II 
E q 
	
I e III 
6. Questã/^(Cod.:74795) 0)0 	 de 1,00 
Uma indústria fabrica um produto formado pela mistura das quatro aminas de fórmula molecular C3H9N. 
Com o intuito de separar esses componentes, empregou-se o processo de destilação fracionada, no qual o primeiro 
componente a ser se aLlá_ne 	 ponto de ebulição. 
Nesse processo, a primeira amina a ser separada devo 	 ada: 
propilamina 
imetilamina 
c3 "(94/ 
o 
— e:leeer&-",/
--e-- ZC-~ 
	 de 1,00 
d4,10 
	 491 
Ia 
"aric.623044.; 
7. Questão (Cód.:70576) 
O nome do composto abaixo : 
A q 
	
trimetilamina 
B 	 propilamina 
C [i] 
	
etilpropilamina 
D 
	
fenilamina 
E q 
	
isopropilamina `-;\ 
—> 
(C) etilmetilarnina 
(D) isopropilamina 
2--findi:: 40- 
Xl/Min - 
/I 	
- 
,v,vzokc 10 
C‘' 
CtZ. 	
,;; 
d4r "IQ 
	
Me;e: 	 elaadet) 
0,01 	 "44,Clat"9 
/ Ia 
 2 
is/Sd 
1, e (Á 
II 111 II 111111111111p111101111,1012111911111 01, 2111 
4441,1›: Estácio 
Nome do(a) aluno(a) 
Disciplina: SDE0172 / OU 
riPt71110.40ysitibo grol...
-Droreftifora 
A ORGÂNICA III 
o 
H3C CH3 
13 
j.:2210 1.Cli,Mgrk 99 o 211Br 
Visualizar Prova 
	 Página 1 de 6 
Matricula:~01:RO. 
Data: 	 / 	 / 	 
OBSERVAÇÕES: 
Leia com atenção as questões antes de responder. As questões devem ser respondidas somente à caneta 
azul ou preta, na folha de respostas. As questões da prova totalizam 8 pontos. A forma de atribuição dos 
dois pontos restantes para a nota de AV2, ficará a cargo de cada docente, respeitando o regulamento de 
provas (Portaria D.E 01/2013). 
Será observada uma tolerância máxima de 30 minutos para a entrada dos alunos. Neste intervalo nenhum 
aluno poderá deixar a sala. Terminando a prova, o aluno deverá entregar ao professor a folha de questões 
e a folha de respostas, devidamente identificadas. 
Boa prova. 
1. Questão (Cad.:70575) 
A dimetilamina ao reagir com o etanal fornecerá como produto 
A q Uma enamina 
8 )<Frietilamina 
C q Um álcool primário 
• Uma cetona 
E q Uma amida 
2. Questão (C/:d.:99646) 
Coloque os compostos carbonilados abaixo em ordem crescente de reatividade. 
de 0,20 
de 0,30 
o 
H3C 	 H 
A 
A q OA<8<C 
B < A < C 
C q ( )B<C< A 
• ( )C<B<A 
E q ()C<A<B 
3. Questão (Cód.:69992) 
Qual o produto da reação abaixo ? 
 
de 0,50 
 
4. Questão (Cód.:6961S) 	 de 0,50 
Mostre os produtos das reações abaixo. 
http://bquestoes.estacio.br/provas_visualizacao.asp?modo_p=0&gera_prova=sim&co... 28/05/20E3 
NaI3114 
OS) 
a reação abaixo é: 
O 4 
CH3MOr 
1113r 
404 
6. Questão (Cód.:70507) 
A reação abaixo é uma reação de 
o 	
I
o 
HCH .01 
o'ck 
À 
de 0,50 
de 0,50 
Visualizar Prova 
	 Página 2 de 6 
A q esterificação 
transesterificação 
C q SNAr 
D 	 Hidrólise 
E 1:1 Adição aldólica 
7. Questão (Cód.:70(533) de 0,50 
Na figura abaixo, trata-se da reação de : 
http://bquestoes.estacio.br/provas_visualizacao.asp?modo__p=08cgera_prova=sim&co... 28/05/2013 
Visualizar Prova 
	 Página 3 de 6 
o 
1 )l 
 
hidrólise 
• teriflcação 
q transesterificação 
D q SN1 
E 1=1 [minas 
8. Questão (Coil.:87:361) de 0,50 
O produto da reação abaixo será : 
OH 
NaOH 
_ 	 [reduto 
CH3CHg 
o ti 
A q O produto formado será um tri - 	 fenol. 
B q O produto formado será um 4-etil fenol. 
C q O produto formado será 3-etil-fenol. 
• D 'O produto formadoserá um éter aromático. 
E q O produto formado será um 2-etil fenol. 
9. Questão (Crid.:70071.) de 0,50 
Em relação a piridina podemos afirmar que: 
I. A piridina reage principalmente com eletrófilo; 
II. A piridina reage principalmente com AlC13 nas reações de acilação de Friedel Carfts; 
III. O par de elétrons da piridina não está em ressonando com o sistema aromático 
logo este mais disponível em capturar prótons no meio portanto mais básico; 
Está(ão) correto(s) a(s) afirmativa(s): 
http://bquestoes.estacio.br/provas_visualizacao.asp?modo_p=0&gera_prova=sim&co... 28/05/2013 
de 1,00 10. Questão (C0d.:70074) 
Indique qual derivado de ácido carboxílico abaixo reage mais rápido frente a um nuclealo, justificando a sua resposta. 
Visualizar Prova 	 Página 4 de 6 
a 
A q apenas a I 
q Apenas a II 
- 	 C 	 ..apenas a III 
D q I e III 
E OIe II 
11. Questão (Cód.:70626) 
 
de 1,00 
 
O produto da reação abaixo é : 
http://bquestoes.estacio.br/provas visualizacao.asp?modo_p=0&gera_prova=sim&co... 28/05/2013 
KOH 
30 c 
Página 5 de 6 Visualizar Prova 
12. Questão ((od,:74771) de 1,00 
O nome do composto abaixo : 
A q 4 - meti! - pantanal 
B q 3-hidroxi - 4 -metil- butanal 
C 	 hidrox1-4-meti/-pentanal 
o q 3-hidrox1-4-metil-hexanal 
E q 3-hidroxi-penatanal 
13. Questão (C1.4:72674) 
O produto da reação abaixo é : 
 
de 1,00 
 
A q Imina 
8 "grenamlna 
C q amina primária 
C) q ~Ma secundária 
E q nitrosamina 
littp://bquestocs.estacio.br/provas_visualizacao.asp?modo p=08cgera_prova=sim&co... 28/05/2013 
Visualizar Prova 	 Página 6 de 6 
Instituição: 
FACULDADE ESTÁCIO DE SÁ DE GOIÁS 
e 
Rei.: 2323087 
Impressa por, 
ADIBE GEORGES KHOURI 
http://bquestoes.estacio.br/provas_visualizacao.asp?modo_p=0&gera_prova=sim&co... 28/05/2013 
R 	 r_' 1YESTÕES DISÇURSIVAS 
E RESPOSTÀ 
EIGEMENN 
c 
03 06 
Q. c 
02 Questão 	 01 
Resposta 
Estácio 
Nome do Aluno: 
Disciplino: 
QUÍMICA ORGÂNICA III 
Matricula: 
-20 
	 90 
Tipo: 
	 Data: 
I AV2 	 10111 .X13 
ORIENTAÇÕES PARA OS ALUNOS: 
• Leia atentamente cada questão antes de respondé-la; 
• As respostas devem ser somente com tinta azul ou preta, NÃO serão consideradas respostas À LÁPIS; • NÃO serão consideradas questões RASURADAS; 
• SOMENTE serão corrigidJ::. 
 DJ:2S1905:2S colocadas na tabela de respostas; 
• NÃO é permitida a utilização de folha de rascunho se não quando fornecida pelo professor; 
• A resolução e as respostas das que oes discursivas devem ser coloca s abaixo da tabela de respostas. 
.&) CkettlOt (1? 
C-14 	 elk tj C113 + 
	 C1N 3 
39uk, OVAXIINTiCc -3-r-vVY-V2C AleUrr\;k Gyar—jk1N
_ - 
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E•1"2; rrova nacionai Integrada 	
Página 1 de 7 
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ui ini 1111 
 
 
iuumi 
 
 
in 
 
 
 
 
 
 
 
 
000524989999001573699111120139918112013 
st do 
Nome do(a) Aluno(a)13UMOL----b 
	 1"") Wein CÁA
- 
Disciplina: SDE0172 / °UNICA ORGÂNICA III 
Período: 2013- 02 / AV2. 
 
Matrícula:2~9025i 
Datax27 
	
13 
 
 
02— Questão (Cód.:70074) 
	 de 1,00 
Indique qual derivado de ácido carboxílico abaixo reage mais rápido frente a um nucleófilo, justificando a sua resposta. 
O 
Chicle& rir' airaa 
CO. Questão (Cód.:70537) 
	 de 0,50 
A seguinte estrutura é um intermediário no mecanismo de adição nucleofílica de aminas à aldeídos e cetonas denominado 
carbonilamina. Qual produto será obtido e quais os reagentes de partida? 
4 
a. 
4-- CL--Ctip1.5 
C In1 \ 	 + C - 
	 C 
€) 
C1130311cH2C112 mi 
--Nr-----C112(CH2)2013 Oice 
Tn0 
a 
rivva 1. 
de 0,50 
3. Questão (Cód.:69622) 
Explique a ordem decrescente de reatividade abaixo. 
de 0,50 
4. Questão (Cód.:86455) 
A reação abaixo feita por um ataque: 
A O Por um ataque eletráfilico no carbono 2 da piridina 
• q 
Por um ataque eletráfilico no carbono 3 da piridina 
C ?...n Por um ataque nucleofilico no carbono 2 da piridina 
D q Por um ataque nucleofiico no carbono 3 da piridina 
E q 
Por um ataqueletráfilico no carbono 4 da piridina 
O 
de 0,50 
S. Questão (Cód.:72674) 
o produto da reação abaixo é 
a,ni 	 ue / 
N 
I 
 
• Imina 
enamina 
C fl amina primária 
• amina secundária 
E El nitrosamina 
6. Questão (Cód.:72605) 
O produto secundário da reação abaixo é: 
 
de 0,50 
 
CI likfg r 
7. Questão (Cód.:87399) 
	
 de 0,50 
O nome deste efeito observado abaixo é 
OH 
A q &quitação 
B 	 TaUtOrneria 
C q RedUção 
ti IS oxidação--
E q acilação 
de 1,00 
8. Questão (Cód.:80650) 
Os reagentes para a reação abaixo são: 
„) 1 
O 
4 
A g NaBH4/HCIa-
13 q Cl2/AICI3 
C 	 HCI 
D 	 Cr03/H2SO4 
E q NaOH/H20 
J;suv: _Prova Nacional integracia 	 Página 5 de 7 
• 
9. Questão (Cód.:72620) 
 de 0,50 
Na reação abaixo, os produtos de reação (A e B) são produto de reações respectivamente de : 
A D ambos são produtos de.michael 
B (3 ambos são produtos de grignard 
C 	 reação de Michael e de grignard 
D E reação aldólica cruzada e prática 
E 13 reação aldólica prática e cruzada 
10. Questão (Cód.:88751) 
 de 1,00 
Sobre a reatividade de aldeidos e cetonas podemos afirmar que: 
A D De uma maneira geral os aldeídos são mais ceatiyos que a cetonas; 
B D O efeito estéreo influencia de maneira negativa a reatividade dos carbonilados 
O efeito indutivo doador de elétron diminui a reatividade destas compostos e aumentando a cadeia C r] 
alquílica este efeito ainda é maior; 
1.3 E 
 
Um composto aromático ligado diretamente a carbonila influencia através do efeito de ressonância 
diminuindo a sua reatividade; 
todas as afirmativas acima estão corretas 
11. .Questão (Cód.:.69698) 
	 de 0,20 
Coloque os compostos carbonilados abaixo em ordem crescente de reatividade. 
a 
o 
A 
A P51 ( ) B < A < C 
B fJ ()B<C<A 
C 10 ( ) A < B < C 
o D OC< A< B 
E E: ( )C<B<A 
B 	 C 
cc 
K01-1 
Ne 
o 
12. Questão (Cód.:70628) 
	 de 0,30, 
A reação abaixo trata-se de : 
aJ 
A q Reação de Michael 
B 13 Oxidação 
1% 	 C IRt Anelação dc robinson 
D q ReduçãO 
E q Uma adição de Michael seguida de uma anelação de Robinson 
	
 de 1,00 
13. Questão (Cód.:69990) 
Indique qual dos dois aldeídos abaixn (A e 13) possui uma maior reatividade frente a nucleófilo qualquer justificando a sua 
resposta. 
 
B 
kir \ )3s. 
c
io1/4)cf' 
là0 I rk 01 
Data: 
IW-Cf / 0 L) 
Nome do Aluno: 
Estado Disciolina: 
QUÍMICA- 
 ORGÂNICA III 
Tipo: 
AV2 
Matricula: 
p,i\c-.x.,ço, 
	 oã.y)àpi 
47)c cp \4-\ m 
4tk,' 
" 
? 
ORIENTAÇÕES PARA OS ALUNOS: 
• Leia atentamente cada questão antes de respondê-la; 
• As respostas devem ser somente com tinta azul ou preta, NÃO serão consideradas respostas À LÁPIS; 
• NÃO serão consideradas questões RASURADAS; 
• SOMENTE serão corrigidas as respostas colocadas na tabela de respostas; 
• NÃO é permitida a utilização de folha de rascunho se não quando fom a pelo ofessor; 
• A resolução e as respostas das questões discursiva evem ser coloc s aba' 
	 tabela de respostas. 
ci 
 
TABELA DER3ISPVTAS 
Questão VII 024 A 03 04 05 
. _ 
	 • 
LIME 
D PILD 
0 111 	 10- 
8 
ii rje 
L'415 
Resposta c 
RESPOSTAS DAS C UESTOES DISCURSIVAS 
Nome do(a) Aiuno(a): À.5.5\1 
Disciplina: SDEO 1 7 2 UÍMICA ORGÂNICA III 
. 	 ri 11/13 
Visualizar Prova 
.111.1111 /111111111111111111111111111111111111111111111101111111111111111#111111111 
Estado 
OBSERVAÇÕES: 
Data :ri/. /-ILL4A‘3 
Leia com atenção as questões antes de responder.As questões devem ser respondidas somente à caneta 
azul ou preta, na folha de respostas. 
Será observada uma tolerância máxima de 30 minutos para a entrada dos alunos. Neste intervalo nenhum 
aluno poderá deixar a sala. Terminando a prova, o aluno deverá entregar ao professor a folha de questões e a folha de respostas, devidamente identificadas. 
Boa prova. 
1. Questão (Cód.:70 6 2 8) 
A reação abaixo trata-se de : 	 de 0,20 
bq 
uestoes.estacio.briprovas_Ásualizacao.asp9modo_p=0&gera_prova=sim&cottprova=34538762075631&ley-
-16026465258872,tipo=08aleatorio=0 
Visualizar Prova 
11/11/13 
KOH 
50 C 
A q Reação de Michael 
B q Oxidação 
C 	 Anelação de. robinson 
C:1 Redução 
E q 'Urna 
adição 'de Michael seguida de uma anelação de Robinson 
de 0,30 
2. Questão (Cód•:70561) 
Em uma reação de adição nucleofíllca com reagente de Grignard, cloreto de metil magnésio CH3MgCI, qual espécie 
atua. como nucleófilo? 
A' q +MgCI 
CH3MgCI 
C q Cl- (íon cloreto) 
D q Mg+2 (íon magnesio) 
E O -CH3 (carbânion) 
de 0,50 
3. Questão (Cód.*. 69622) 
Explique a ordem decrescente de reatividade abaixo, 
• - bq uestoes.e staci o.br /pr ova s s u al izac 
ao.as p?rnodo2p' 
 .08.g er a_pr ova= si m&codjtova = 345387620756318kelsg 16026465258878iti po.= O &al eatori 
- V\ 
Visualizar Prova 
C 
,,• 
(d) 
(C) 
CH3MgBr 
4. Questão (Cód,:69 1 8) 	 de 0,50 
Mostre os 
o 
produtos das reações abaixo: 
NaB1-1 (a ) 
5. Questão (Cód,:7260 5) 	 sie 0,50 
O produto secundário da reação abaixo é: 
bquestoesestacio•br/provas Ásualizacaq.asp?modo.P=0&gera_pros.e=sim&ccd_prova=34538762075631&Idy=1602646525887841po=08aleatorio=0 . . 	 3/12 
11/11/13 
to 
CI-1:Mg9r. 
1-ffir 
Visualizar Prova 
6. Questão (Cód.:8 8 743) 
Em relação a estrutura abaixo podemos afirmar que : 
I. A estrutura mais estável é o fenol; 
II. A estrtutura mais estável é a cetona; 
III. A questão aqui é a aromaticidade do fenol por isto a sua estabilidade; 
mais estável que o fenol. 
IV. 
A questão é a ligação dupla da carbonila na qual é mais estável que uma igação simples por isto a cetona é 
!--.1 pr 
ovas visualizacao.asp?modo_p=0&gera_prova=sim&cod_prova=34538762075631&kcis.=1602646525887P.tirv,n2..1„,;_., 
	
 de 0,50 
Visualizar Prova 
A q apenas a I está correta 
B q apenas a II está correta; 
C q II e IV são corretas 
D 4 I e III são corretas 
E OIe IV são corretas 
7. Questão (Cód.:80659) de 1,00 
Quais são os reagentes da reação abaixo ? 
bquestoes.estacio.br/provas visualizaca.o.asp?modo_p=0&geraL.prova=sim&ccd_prova= 34538762075631&k:iy. 1602646525887&ti po=0&aleatorio= O 	 5/12 
Visualizar Prova 
11/11/13 
A O CH3CH2MgBr/HBr 
B J CH3CH2Br/HBr 
C 1 CH3Br/HBr 
D f29 CH3MgBr/HBr 
E O nenhUma das respostas anteriores 
 
8. Questão•(Cód.;80653) 
Qual os reagentes abaixo para esta reação ? 
 
w'de 0,50 
. 	 . 
-i o, br/provas_ti s üal izacao.asOmodo_p. 0&g era_prpva= si m&cod_prova. 
3453e762075631&k4=1602546525887,Sti no.= 
11/11/13 	 Visualizar Prova 
A q (CH3)2NH/HCI 
B q (CH3)3N/HCI 
C q CH3CH2NH2/HCI 
D 	 cH3. NH2/Hci 
E q NH3/HCI 
 
9. Questão (Cód.:806 6 6) 
O produto da reação abaixo é oriundo de uma reação de : 
 
de 0,50 
40' 
 
.bquestoes.estacio.br/provas_visualizacao.asp?modo_13=0&gera_prova=sirn&cod_prova=34538762075631&kdy=160'2646525887&tipo=0&aleatorio=0 	 7/12 
11/11/13 	 Visualiza' Prova 
A q transesterificação 
B 121 hidrólse 
C [11 desaminação 
D q esterificação 
E q hidratação 
10. Questão (Cód.:699 9 1) de 1,00 
Qual dos dois compostos abaixo possui uma maior reatividide frente a um nucleófilo qualquer justificando a sua 
resposta. 
bquestoes.estacio.briprovas jsualizacao.asp?modo_p=0&gera_prova=sim&cod_prova=.345387620756318k1,1602646525887&tipo=0&aleatoritg0 	 8/12 
11/11/13 
	 Visualizar Prova 
r.) 
A 	 • 
	 B 
sn 	 \ 	
.9.J\Nif\à-0n 
11. Questào (Cód.:70074) de 1,00 
Indique qual derivado de ácido carboxilico abaixo reage mais rápido frente a um nucleófilo, justificando a sua 
resposta. 
„kr. nnc4nac octari n hrinrnvas sualizacao.asp?mod o. pg0&gerkprova=s1m&ccd_prova=34538762975631&kdy--1602646525887&tipo=0&aleatorio=0 
	 9/12 
'915, 
i7 
/-.31aPVICk1•I\ 
1 11 1 I/ I J 
Chrttaie :p7Yhrla 
N., 
visuaizar 1--Ckki 
O 
Cl 
Cleret. de acra: 
12. Questão (Cod.'8 06J)) 
 de 1,00 
Os reagentes para a reação abaixo são: 
bq uestoe s.estacio,br/provastisualizacao.asp?modo_p=0&gera jiro+.sim&cotprovari54538.762075B31&)d}m1602646525887&tipo=0&21eatorio=0 	 10/12 
11/11/13 Visualizar Prova 
• 
o 
NaBH4 
HCl 
N, A 
CEi3NH2 
HC1 
B. 
A E A oxidação B redução e C enaminas 
B q A redução B Iminas e .0 Gringnard 
C[:] A Iminas B redução e C condensação &Mica 
D 2 A redução B oxidação C gringnard 
E q A oxidação B redução C claisOn 
Instituição: 	 Prova Impressa em 1 1/11/20 1 3 por 
FACULDADE ESTÁ CIO DE SÁ DE GOIÁS 
	 A DIBE GEORGES KHOURI 
Ref.: 5249261 
	 Prova Montada em 1 1/1 1/2 0.0 
• bquestods.estacio.br/provas 
 jsualizacao.asp?modo_p=0&gera_prosà=5irr&cod2prova=34538762075631&kd16026465256878aiD0=0&aleatárlo=0.• 	 •• .12/12 
11/1.1/13 	 Visualizar Prova 
A 12 NaBH4/HCI 
B q C12/AICI3 
C q HCI 
D q Cr03/H2504 
E q NaOH/H20 
t 
13. Questão (Cod.:.8 0649) 
As reações abaixo (A, B e C) são cenominadas respectivamente de 
de 0,50 
popri oshr/orovas NÁsual izacao.as p?modo_p= 0&g era_prova. si m&cod_prova=345387620756318,1dp 1602646525887&ti po=0&al eatorio= O 	
11/12 
IV Jr re do A luno: 
Tipo: 
ORIENTAÇÕES PARA OS ALll;:.S: 
• Leia aten1.-91J1Cn!.2 cada gi;ns!ão antes de 
• As respostas (kr:em ser s;:rnente cem. .,.. 
• NÃO serio 	 r. 
• SOME! ir E 	 ; 	 - 
• NÃO é 	 utázac-....i 	 (2 • 
• Arei 	 s ias qtréses 
11.1"V 
kh. 
Questão 	 1 03 I 
Resposta 1 ,,b C 
Matricula: 
ÃV2 
	
Dataa- 
CoaDECacb PaevA- 
"eSpOnde-Ia; 
aZU: 0:1 prda, N.10 serão consider as respostas À LÁPIS; 
r 
sgosta 
1:!'5:; 	 , 	 id 	 1 professor; 
dçn":!fr s ^r9dPç 	 o da tabela de reAoost 
1,7~2 
0.5 
	 06 
Q1 : M [CA MGÂ":\r rCIN 11 ► 
 	 5 
à C'<'.SPC:n 
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r Aik f222) C,e 
	 o A/D /CA-60 
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1-1 VOS GuLi C 6-713A1 M. Cie-r0A/A-c 
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n ,) 	 Aio O k CA11-1)-Aã ik 60 AA)ci---E01--(LO- 
Nome do(a) Aluno(a): 
Disciplina: SDE0172 QJIMICA ORGÂNICA. III 
c 
<3 	 12) 	 G 
o 
11/11/13 	 Visualizar Prova 
 
11 
 
1 11 1 1 1 1 1 1 1 
 
1 1 
 
1 111 1 
 
1 1 
 
 
11 
 
 
000524989999001573699111120139911112013 
Estácio 
OBSERVAÇÕES: 
Matrícula: iD0)--j,0)-c;oe/g-G 
Data j>70,-/ 
r21,7, 	 PD_OVA 
Leia com atenção as questões antes de responder. As questões devem ser respondidas somente à caneta 
azul ou preta, na folha de respostas. 
Será observada uma tolerância máxima de 30 minutos para a entrada dos alunos. Neste intervalo nenhum 
aluno poderá deixar a sala. Terminando a prova, o aluno dexierá entregar ao professor a folha de questões e a 
folha de respostas, desAdamente identificadas. 
Boa prova. 
SQuestão (Cód.:69698) 
Coloque os compostos cmrbonilados abaixo em ordem 
 crescente de reatividade. 
12),b10 6- 	 o 	 2. 12ADICMS o 0 121 bIC41-- 
A 
A X()B<A<C 
B q ()B<C<A 
C [3()A<B<C 
D 21 ( )C<A<B 
E q ()C<B<A 
bouesIoes.estacio.br/provas jsualizacao.asp?rmdo_p=0&geraixwa=sim&cod_prova=34542959'34847581 1E026465258878<tipo=0&aleatorio=0 
	 de 0,20 
1/12 
11/11/13 	 Visualizar Prova 
()Questão (Cód.:70628) 
 de 0,30 
A reação abaixo trata-se de : 
A q Reação de Michael 
B q Oxidação 
C kl Anelação de roblnson 
D q Redução 
E q Uma adição de Michael seguida de uma anelação de Robinson 
()Questão (Cód.:70 5 37) 
 
de 0,50 
 
A seguinte estrutura é um intermediário no mecanismo de adição nucleofílica de aminas à aldeídos e cetonas 
denominado carbonilamina. Qual produto será obtido e quais os reagentes de partida? 
bquestoes.estacio.br/provas 
 jsualizacao.asp?modo_p=0&gera_prova=sim&cod_prova=345L2959948475841¢1F16026465258878dipo=0&aleatorio=0. 2/12 
11/11/15 
N- CH 	 -CHCH, 
Visualizar Prova 
01-1 
• 	 7— 
ol-/Dr21- 3-Aj 
o 1-Dtobirro 
ED. 
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	 1--)/T2- 1/4/A1/., 
PWDOAAJA-L-, 
()Questão (Cod.:6 9 6 2 2; 
Explique a ordem decrescente de reatividade abaixo. 
I \13 	 ião 
de 0,50 
H r> )1,booc 
	 47(A-c,b( 
	
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--A-1 
 C5 AZSCArk/CIL-A-E7--°1 GAjk ilyt-0. ae-rejti 
	 54}-r7-E 4, a,p2,60- 
Questão (Cód.:7 2 6 O S:)1 4 • A-L_b5 I 	 c,&C) AIO/Z/1A 	 A 4,19t9.4" -E 4A--A-rç 
é: VOc 0./u5, C.C-rDAJAc) C --T-cDAJA.c; 
C0...../PC)c: ,M.02/u /- I GA. UThic, I /àtriTAm-UirEl„ À 
b mA1 	 r.j2c 
bq u e s toes . es tac i o. bri prova s _vi st;alizacao.as p?modo_p= 0&g era. p -ova= sim&cod_prova= 34542959948475&1a1F 16026465258878dipo=08,aleatorio=0 
	 3/12 
O produto secundário da reação abaixo 
11/11/13 
--oknAAGO-Á3 
4- 	 r-i-(0 1-A10-1 
GQuestão (Cód.: 7 2 6 74) 
O produto da reação abaixo é : 
 
de 0,50 
 
bq ues toes.estaci o.br/pr ovas ...‘Á suai i zac ao.as p?modo_p=0&g er a_prova
-= si m&cod_prova= 345429599484758,1dr.-1,602646525887&ti por_.,0&al eatorio=0 • 	
.4112• 
11111;13 
	
Visualizar Prova 
A IX Imina 
enamina 
C q amina primária 
D q amina secundária 
E q nitrosamina 
°Questão (Cód.:86455) 
A reação abaixo feita por um ataque: 
 
de 0,50 
 
bo uestoes.estacio.br/provas_±/sualizacao.asp?modo_p=0&geraJ,rova=sirn&COdpr ova= 34542g599484758kly= 1602646525887&ti no=08,31 eatori o=0 
	
5/12 
11/11/13 Visualizar Prma 
 
 
C1-12(012)2CH3 
A O Por um ataque eletrófilico no carbono 2 da piridina 
Es' 11 Por um ataque eletrófilirn nn carbono 3 da piridina 
c tRI Por um ataque nucleofílico no carbono 2 da piridina 
13 LJ Por um ataque nucleofíico no carbono 3 da piridina 
E [I] Por um ataque eletrófilico no carbono 4 da piridina 
Questão (Cód.:8 7 399) 
	 de 0,50 
O nome deste efeito observado abaixo é : 
ml uestoes.estacio.br/provas jsualizacao.asp?modop=0&geraprova=sim&codLprova=34542959948475&kdF1602646525887&tipo=0&aleatorio=0 
	 • 
	
' 
11/11/13 Visualizar Prova 
A q alquilação 
B g Tautomeria 
C [1] Redução 
D q oxidação 
E q aciiação 
Questão (Cód.:7 2 620) 
Na reação abaixo, os produtos de reação (A e B) são produto de reações respectivamente de : 
 
de 0,50 
 
bq uestoes.estacio.br/provas_visualizacarmsp?modo_p=0&g era_p-oug=s m&cod.. rrova= 34542959048475~ 1602646525887&tipo=0&aleatorio=0 
	
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)0.A3 lAsr 
A . L__, 
▪ 
ambos são produtos de michael 
B R ambos são produtos de grignard 
C q reação de Michael e de grignard 
D q reação aldólica cruzada e prática 
E q reação aldólica prática e cruzada 
to Questão (Cód.:69990) 
Indique qual dos dois aldeídos abaixo (A e B) possui uma maior reatividade frente a nucleófilo qualquer justificando a sua resposta. 
de 1,00 
bquestoes.estacio.br/provas_x,isualizacao.asp?modo_p=0&gera_prova=sim&cod_prova=34542959948,1758kir 
 1602648525887&tipa=0&alevatctio0-.' 
	 8/12 •• 
O COM PG9T 
NUCI_OnLOI 19 
Da-5 1),Ai_ b,cLbf b0 
PoGÇut 
,AAA or-z Pouu-ro b'E 
,k-S bc)PLA- 
K.) C:2'j 	 O -3 1 
0/2_ 
;A-6 
b/11 	 O ti 	 1_0_,As-r---( c 0 , 
o- cDA-A O 
(1)--e) „bi CuL,--rk,b(-"5/11~r7-2-A.ak 	 AluC1z-5(-3P 1 Lr) • 
su .AiLA101 
O CO 
A 0 
LAc----nv)bÀcb5 -U} 
	 15 4-0 
OS-r0 	 .0, Ç.CC)i E-J(4_ SUk-/- GA, 
çt.) A-G-G-,1)/2--/JUUÁA- 
\711ho 
	 P)oSSuf 
2_1 CAIO 1 Fak/kibC) 
11/11/13 
	 Visualizar PI 
B 
@Questão (Cód.:7 00 74) 
Indique qual derivado de ácido carboxílico abaixo reage mais rápido frente a um nucleófilo, justificando a sua 
.10 oi,,D uE-T-ro 	 .C.É';11 1ib< 	 OF__LOD-ETO 	 -)b1 \/Ac--/, resposta. 
uAA. 14," P52).J A-A -5-Ail 	 5C,T-E 	 ilGur-r:A/u.ft\jo bo Aiuc-eyeon 
_ 	 _ 	 n=0&a era orma= si rmg -nd _prova= 3.4542959948475&kdF 1602646525887&tipo=0&aleatorio=0 
	 9/12 
de 1,00 
11/11/13 
Visualizar Prova 
Cloretwele pirolito% 
(1) 
Cl 
Cloreto ele ama) 
a 
U-011 --t--o 	 yu 
AiU 	 f3
f
. ) i0, Po 	 o C1,0/.0 	 it-A" AP t 	 Á., ELE 
-
no /14Gx--1--( voi PO 9; UI 3/b0 U CÁ-0 1-6/z AiLibct; 4(c( boi 597-,6 g/Tj 
TI D 
	
21 G Ác. cku,0 A, LÁ, bis( Gr-CAJÁS 	 Piob p..om 0ER-- 
A-- bu pt LIG GA 7a ) PficU 	 G O I 0A-/ ;.,/v 	 ,k---rikrQ 
cs&6n COM (S S O P120C-Ççç O S 	 AILMC Q4P( b0 ÉÁA_ À—o -- 
1ç\Q CL-OiltTO b15 114L-0`t L_A 
eQuestão (Cód.:806 5 0) 
Os rcagentes para a reação abaixo são: 
 
de 1,00 
 
bq u es toes. e s tac i o. br/provas jsualizacao.asp?modo_p=08,gera_proxá=sirri&coci;.prova---3454295.9948475&kel}P16026465258878itipo=08ialeatorid=.0 
	
-• 10112• 
11/11/13 Vistia:izar Prova 
A R- NaBH4/HCI 
B q c12 /Alci3 
c q 1-1C1 
D q Cr03/H2504 
E q NaOH/H20 
9. Questão (Cód.:88751) de 1,00 
Sobre a reatividade de aldeídos e cetonas podemos afirmar que: 
A ,k De uma maneira geral os aldeídos são mais reativos que a cetonas; 
• O efeito estérec influencia de maneira negativa a reatividade dos carbonilados; 
C El O efeito indutivo doador de elétrons diminui a reatividade destas compostos e aumentando a cadeia 
alquílica este efeito ainda é maior; 
D q Um composto a -
omático ligado diretamente a carbonila influencia através do efeito de ressonância 
diminuindo a sua reatividade; 
E Xr todas as afirmaivas acima estão corretas 
1 r1Stituic ao: 	 Prova Impressa em 11/11/2013 por 
FACULDADE ESTÁ CIO DE SÁ DE GOIÁS 	 A DI BE GED RGES KHO URI 
bquestoes.estacio.br/provas_visualizacao.asp?modo_p=0&gerapronm=sirn&codprova=34542959948475&1d5=16026.465258878dipo=0&aleatorio=0 
	
11/12 
11/11/13 	 Visualizar Prova 
Ref.: 5249899 
	 Prova Montada em 11/11/2013 
bquestoes.estacio.br/provas 
 jsualizacao.asp?modo_p=0&gera_prova=sim&cod_prova=3454295994847.5&1d1802646525887.84tipo=0&aleatOrio=0",.., 	 •Leati' 	 12112. 
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