Ácido acetilsalicilico

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Relatório 
Aula experimental 13 de novembro de 2018
“Síntese, purificação e caracterização do Ácido Acetilsalicílico”
Química Orgânica Experimental I
Prof. Udo Sinks
 Introdução Teórica
O ácido acetilsalicílico ou AAS (C9H8O4), conhecido popularmente como aspirina, nome de uma marca que se tornou de  uso comum, é um fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgésico, antipirético e anti-inflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Este fármaco merece, sem sobra de dúvida, o título dado pela revista americana Newsweek: "A Droga Maravilha" 1 . Sobre o seu mecanismo de ação: a aspirina interfere na síntese da prostaglandina (o hormônio responsável pela dor e inflamação) por inibir a enzima ciclooxigenase. Os efeitos antipiréticos resultam da inibição da síntese da prostaglandina no hipotálamo. A aspirina também aumenta a vaso dilatação e o suor. A inibição da ciclooxigenase também resulta numa diminuição da agregação de plaquetas no sangue, prolongando o sangramento.
O ácido salicílico, presente nas folhas do salgueiro (Salix), tem sido utilizado pela humanidade há pelo menos 2400 anos. O ácido acetilsalicílico foi sintetizado pela primeira vez pelo químico francês Charles Frédéric Gerhardt em 1853, ao combinar o salicilato de sódio com cloreto de acetila. Na segunda metade do século XIX outros químicos descreveram a sua estrutura química e criaram métodos mais eficientes para sua síntese. Em 1897, os cientistas da Bayer começaram a estudar a aspirina como um possível substituto menos irritante que os medicamentos de salicilato comuns. No entanto, antes de 1899, a Bayer conferiu ao fármaco o nome Aspirina e passou a comercializar a marca em todo mundo, os direitos da empresa sobre a marca perderam-se ou foram vendidos em muitos países. A sua popularidade cresceu durante a primeira metade do século XX, o que conduziu a uma forte concorrência entre diferentes marcas e produtos cujo princípio activo era o ácido acetilsalicílico. 
 A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico1, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). Os tratamentos químicos são normalmente classificados em função do tipo da ligação carbono - oxigênio – carbono formada, destacando-se as ligações éter, éster e acetal. Entre as diferentes possibilidades existentes para as reações de esterificação, as de acetilação apresentam grandes vantagens em termos de custo e eficiência e têm sido extensivamente usadas na síntese de diversos compostos orgânicos.
A introdução de um grupo acetila em uma molécula é chamada acetilação. O radical acetila contém um grupo metila (CH3-) ligado por ligação simples a um carbonila. O carbono da carbonila tem um único elétron disponível, com o qual forma uma ligação química com o radical R da molécula. O radical acetila é um componente de muitos compostos orgânicos, incluindo o neurotransmissor acetilcolina e os analgésicos ácido acetilsalicílico (ASS - popular aspirina) e acetanilida. A acilação de uma amina é uma reação ácido base de Lewis, em que o grupo amino básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo do carbono carboxílico. As aminas podem ser acetiladas de várias maneiras. Dentre elas o uso de anidrido acético, cloreto de acetila ou ácido acético glacial (com redução da água formada na reação). O procedimento envolvendo ácido acético glacial é de interesse comercial em razão de seu menor custo. Por outro lado, ele requer longo tempo de aquecimento. O cloreto de acetila não é recomendado por várias razões. A principal, é que ele reage vigorosamente, liberando HCL, que converte metade da amina no seu cloridrato (sal), tornando-a incapaz de participar da reação. Anidrido acético é preferido nas reações de laboratório. Sua velocidade de hidrólise é suficientemente lenta para permitir que a acetilação da amina seja realizada em soluções aquosas. Este procedimento fornece um produto de alta pureza e com bom rendimento, mas não é apropriado para reação com aminas desativadas (bases fracas). A acetilação é frequentemente utilizada para "proteger" grupos funcionais amino primários e secundários. Aminas acetiladas são menos suscetíveis a oxidações, menos reativas em reações de substituição aromáticas, e menos propensas a participar de muitas reações típicas das aminas livres, pois são menos básicas. O grupo amino pode ser prontamente regenerado em meio ácido ou básico. Síntese do ácido acetilsalicilico A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial 
 Síntese da aspirina através da reação de acetilação do ácido salicílico. A maior impureza no produto final é o próprio ácido salicílico, que pode estar presente devido a acetilação incompleta ou a partir da hidrólise do produto durante o processo de isolamento. Esse material pode ser removido durante as várias etapas de purificação e na recristalização do produto. O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Por diferença de solubilidade em um mesmo solvente ou em misturas de solventes, é possível purificar o ácido acetilsalicílico eficientemente através da técnica de recristalização.
Figura 1: Aspirina, um dos analgésicos mais consumidos do mundo
Fonte: Google imagens
 Procedimento Experimental
 Material/Vidraria usada
Balança Analítica
Balão Volumétrico
Condensador
Béquer
Vidro de relógio
Tubo de ensaio
Suporte Universal
Garras
Termômetro
 Reagentes 
Ácido acetil salicílico
Anidrido Acético
Ácido sulfúrico 
Cloreto Férrico
Água destilada
 Equação da Reação
 	 Anidrido Acético Aspirina
Ácido Salicílico					Ácido Acetil 
							 Salicílico
 Descrição detalhada do experimento:
Iniciando a prática com o auxílio de um balão volumétrico de 50ml e uma balança analítica realizamos a pesagem de 5, 0011g de ácido salicílico (C7H6O3), adicionamos ao mesmo 7ml de anidrido acético (C4H6O3) e 4 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4). E após adaptar um condensador de refluxo e aquecer em banho maria a reação a uma temperatura de 50ºC a 60ºC, com o auxílio de um termômetro conseguimos ver quando a temperatura atingiu a marca desejada e então contamos o tempo de 30 minutos de reação. 
Fizemos o teste da hidroxila fenólica, onde coletamos uma alíquota em um tudo de ensaio e gotejamos algumas gotas de cloreto férrico, se a coloração mudasse teríamos que voltar para o aquecimento para que a reação prosseguisse mais um pouco, e quando fizemos o teste nossa solução mudou de coloração e novamente retornamos ao aquecimentos e após 15 min repetimos o teste e então resfriamos a solução, adicionamos 100ml de água gelada e logo após fizemos uma filtração, etiquetamos e identificamos corretamente levando este ao resfriamento.
 Observações
Prática não tem conclusão, pois o experimento não foi finalizado, prosseguimos com este até o seu resfriamento, e então o experimento deveria ter continuação na aula seguinte, porém não foi concluído.
 Conclusão
Não foi possível realizar uma conclusão pois não finalizamos a prática.
 Respostas ao questionário 
Aponte as vantagens e desvantagens que apresenta a água como solvente de cristalização. Quais as suas vantagens em relação ao etanol, benzeno e ácido acético? 
A água possui ponto de ebulição de 100° C. Se o ponto de ebulição do solvente for muito elevado, a substância pode sair da solução como um liquido (um óleo), e não, como um sólido cristalino. O etanol possui seu ponto de ebulição em 78°C, solventesvoláteis tem 
ponto de ebulição baixo, e evaporam facilmente.
Defina os seguintes termos: - solução não saturada - solução saturada - solução supersaturada - solubilidade - concentração - filtrado - precipitado 
Solução não saturada - são aquelas em que a quantidade de soluto dissolvido ainda 
não atingiu o coeficiente de solubilidade. Isso significa que se quisermos dissolver 
mais soluto, isso será possível. 
Solução saturada - são aquelas que atingiram exatamente o coeficiente de solubilidade.
Solução supersaturada - possuem mais soluto dissolvido do que seria possível em 
condições normais. 
Solubilidade - uma propriedade física da matéria que é sempre determinada de forma prática em laboratório. Ela está relacionada com a capacidade que um material, denominado de soluto, apresenta de ser dissolvido por outro, o solvente. 
 
Concentração - é a razão entre a quantidade ou a massa de uma substância e o volume ou massa do solvente em que essa substância se encontra dissolvida. A forma com que uma substância se distribui em outra por unidade de referência. 
Filtrado - pode se dizer que é a substância que passou pelo filtro. 
Precipitado - O sólido formado na reação química é chamado de precipitado. Isso pode ocorrer quando a substância insolúvel, o precipitado, é formado na solução devido a reação química ou quando a solução foi supersaturada por um composto. A formação do precipitado é um sinal de mudança química
Liste três características que um bom solvente para recristalização deve ter. 
Deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e 
pequena quantidade em temperaturas baixas;
Deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou então, não as dissolver, mesmo a quente;
Levar em conta a polaridade.
A solubilidade do ácido benzóico em 100 mL de água é de 0,21g a 10°C; 0,27g a 18°C; 2,75g a 80°C e 6,80g a 95°C. Dois alunos recristalizaram amostras de 10g de ácido benzóico em água. O primeiro dissolve o ácido benzóico a 80°C e filtra a 10°C; o segundo dissolve a 95°C e filtra a 10°C. Calcule a quantidade de água que necessita cada aluno e a quantidade máxima de ácido benzóico que recuperarão em cada caso.
A 80°C e filtrou-se a 10°C: 
 100 mL ---- 2,75g 1 mol de ac. benzoico --- 122,12 g 
 x ---------- 10g x ------- 0,21g 
 x = 363,64 mL de água. x = 1,72 X10-3 mol.
1,72 X 10 -3 mol ---- 1000mL 6,25 x 10 -4 mol ----- x 
 x ---------- 363,64mL 1mol ------ 122,12g 
 x = 6,25 x 10 -4 mol. x = 0,08g de ac. benzoico.
A 95°C e filtrou-se a 10°C: 
 100 mL ---- 6,8 g 1 mol de ac. benzoico -----122,12g 
 x ---------- 10g x ------ 0,21g 
 x = 147,06 mL de água. x = 1,72 x 10-3 mol.
1,72 x 10 -3 ---- 1000mL 2,53 x 10-4 mol ----- x 
 x ---------- 147,06 mL 1 mol -------- ---- 1 22,12g 
 x = 2,53x 10-4 mol x = 0,03g de ac. benzoico.
 Referências Bibliográficas
CONSTANTINO, Maurício Gomes. Fundamentos de Química Experimental. São 
[1] Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004. 
[2] SHREVE, R. N.; BRINK JR, J. A. Indústrias de processos químicos. 4. ed. Rio de 
Janeiro: Guanabara, 1974. SOARES, B. G. et al. 
[3] Química orgânica – teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de 
compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988.