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1 QUÍMICA ORGÂNICA II – EXERCÍCIOS – 3a LISTA 1) Indique a estrutura do produto da reação do metilpropeno com: a) H2/Ni b) Cl2 c) Br2 d) HBr e) HBr/peróxido f) CHBr3/peróxido g) HI/peróxido h) H2O/H3O+ i) (BH3)2, seguido de H2O2/OH j) (CH3CO2)2Hg/H2O, seguido de NaBH4 k) Br2/H2O l) Br2/NaCl(aq) m) KMnO4 alcalino, a frio n) HCO3H o) O3, seguido de Zn/H2O p) O3, seguido de H2O2 q) CH2N2/luz UV r) NBS/ 2) Indique qual dos alcenos em cada um dos seguintes pares deve ser mais reativo relativamente à adição de H2SO4: a) eteno ou propeno b) eteno ou buteno-2 c) cloreto de vinila ou 1,2-dicloroeteno d) penteno-1 ou 2-metilbuteno-1 3) Indique as estruturas e os nomes dos produtos de adição de HI a: a) buteno-2 b) penteno-2 c) 2-metilbuteno-1 d) 2,3-dimetilbuteno-1 e) 2,4,4-trimetilpenteno-2 4) Em solução de metanol, o bromo reage por adição com o eteno produzindo não só o 1,2- dibromoetano, mas também o BrCH2CH2OCH3. Explique esse fato. 2 5) Na presença de vestígios de peróxidos ou sob a influência de luz ultravioleta, o octeno-1 reage com: a) CHCl3, formando 1,1,1-triclorononano b) CBrCl3, formando 1,1,1-tricloro-3-bromononano Escreva os vários passos do mecanismo provável destas reações. 6) A adição de HCl ao 3-metilbuteno-1 produz uma mistura de dois cloretos de alquila. Quais são estes produtos, e como eles são formados? Dê equações detalhadas. 7) Escreva todas as etapas de uma possível síntese de laboratório de cada um dos seguintes compostos usando apenas a fonte orgânica dada e quaisquer solventes e reagentes inorgânicos necessários: a) eteno a partir do etano b) iodeto de etila a partir do etano c) 2-bromopropano a partir do propano d) 1,2-dibromopropano a partir do propano e) 1,2-dibromobutano a partir do l-bromobutano f) 2-iodobutano a partir do álcool n-butílico g) 1-bromopropano a partir do 2-bromopropano 8) Justifique o fato de a adição de bromo ao cis-hexeno-3 produzir uma mistura de dois estereoisômeros, enquanto que a adição ao isômero trans produz um único produto. 3 QUÍMICA ORGÂNICA IIEXERCÍCIOS 3a LISTA – GABARITO 1) a) H2 Ni HI I g) peróxido b) Cl Cl Cl2 H2O OH h) H3O+ c) Br Br Br2 OHi) 1) (BH3)2/THF 2) H2O2/OH d) Br HBr OH j) 2) NaBH4 1) Hg(CH3CO2)2/H2O peróxido HBr Bre) OH Brl) Br2 H2O peróxido CHBr3 CBr3f) OH Brm) Br2 NaCl(aq.) Cl Br Br Cl++ Br Br + n) OH OH KMnO4 OH/ q) O1) O3 2) H2O2 + H OH O o) OH OH HCO3H r) CH2N2 luz UV p) O1) O3 2) Zn/H2O + H H O s) NBS Br 4 2) a) CH2=CH2 H2SO4 CH3CH2 H2SO4 carbocátion mais estável alceno mais reativo b) CH2=CH2 H2SO4 CH3CH2 H2SO4 carbocátion mais estável alceno mais reativo H2SO4 c) Cl Cl Cl carbocátion mais estável alceno mais reativo Cl Cl H2SO4 Cl Cl Cl Cl d) H2SO4 H2SO4 carbocátion mais estável alceno mais reativo 3) I HI a) IHI b) + I IHI c) 5 IHI d) HI e) I 4) (1) CH2=CH2 + Br Br Br Br+ Br CH3OH+(2) Br OCH3 H (3) Br OCH3Br OCH3 H H++ 5) a) (1) ROOR 2 RO (2) CHCl3 + RO CCl3 + ROH (3) + CCl3 CCl3 (4) + CHCl3 CCl3CCl3 + CCl3 e sucessivamente (3), (4), (3), (4), ... 6 CCl3 + Br b) (1) CBrCl3 UV CCl3+ CCl3 (2) + CCl3CCl3 CCl3 Br + CBrCl3 (3) e sucessivamente (2), (3), (2), (3), ... 6) H+ H rearranjo Cl Cl Cl Cl 7) Br2 Br Br H Br (a) (b) (a) (b) Br BrH H H Br H H Br H Br Br H Br Br H par d,l H H mesma molécula Br Br H H H H Br Br Br Br H H Br BrH H (b) (a) (b) (a) BrBr H H H H Br Br2
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