QUIMICA ORGANICA SIBUTRAMINA

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Centro Universitário de Cascavel
Curso de Biomedicina
Disciplina de Química Orgânica
ATIVIDADE SUPERVISIONADA
SIBUTRAMINA
Cascavel, 17 de setembro de 2018.
INTRODUÇÃO
A obesidade é considerada um agravo na saúde desde o início do século XX (BERNARDI; CICHELERO; VITOLO, 2005). É considerada uma patologia que diz respeito ao acúmulo de lipídeos no organismo que não são eliminados com o gasto de energia. Esse acúmulo de gordura pode acompanhar inúmeros outros agravos como: hipertensão, sedentarismo, alterações metabólicas, dificuldades respiratórias e do aparelho locomotor além disso, indivíduos obesos estão propensos a enfermidades como dislipidemias, doenças cardiovasculares, diabetes melito tipo II e alguns tipos de câncer. Sabe-se que existem fatores genéticos que proporcionam o desenvolvimento da obesidade mas que pode ser adquirida pelo estilo de vida que indivíduo possui, tais como: hábitos alimentares, sedentarismo e entre outros. 
Existem métodos eficazes para controlar ou eliminar a adiposidade corporal podendo ser por: medidas que não incluem medicamentos sendo eles caracterizados como uma mudança na alimentação e seguir uma rotina de exercícios físicos; procedimentos cirúrgicos: cirurgia bariátrica, lipoaspiração e entre outros tratamentos e por meio da indústria farmacêutica que dispõe de medicamentos que tem o princípio de eliminar a gordura corporal ou induzir a saciedade no organismo. Um fármaco que possui este princípio é a sibutramina considerada um anorexígeno tem sua ação no sistema nervoso central (SNC) e impede a recaptação de serotonina e noradrenalina, causando uma sensação de saciedade e termogênese. Estudos comprovam que há efeitos satisfatórios na perca de peso com a ingestão de sibutramina (redução de no mínimo 5% do peso inicial) se administradas de forma correta, as doses iniciam-se com 10 mg pela manhã depois aumenta para doses de até 15 mg. Ao ser ingerido pela via oral o medicamento passa pelo fígado e é rapidamente absorvido pelo organismo onde é metabolizado para os metabólitos desmetil 1 e 2, mais conhecidos como M1 e M2 (MALUF, 2011).
A sibutramina foi desenvolvida em 1980 e comercializada inicialmente para o tratamento de depressão, devido agir na área do cérebro que controla o humor, a sensação de bem-estar e saciedade, mas depois de um tempo foi notado que a substância reduzia o apetite e só então passou a ser utilizada no tratamento para diminuir a gordura corporal. Atualmente a venda de sibutramina é proibida em alguns países incluindo o Brasil devido o grande risco de causar acidentes cardiovasculares além de aumentar a pressão arterial (CARVALHO, 2010).
Derivada de um anfetamínico que apresenta em sua estrutura básica a β-fenetilamina formada por um anel benzeno e uma cadeia lateral etanolamina, esse fármaco em sua forma original é encontrado na consistência de pó branco ou leitoso (MASSONI, T; SUYENAGA, E. S, 2012). 
Os mecanismos de ação da sibutramina se dividem em: controle hipotalâmico da fome pela serotonina os quais regulam a liberação de diversos hormônios como, por exemplo, a melatonina conhecida como hormônio do sono e também as funções cognitivas; interações farmacológicas de algumas substâncias ingeridas juntamente com a sibutramina podem causar alterações clínicas, como por exemplo: a ingestão de algumas drogas combinadas com este fármaco, que também tem o princípio de inibir a recaptação de serotonina, causam a síndrome serotoninérgica esta pode ser fatal; combinada com o álcool é notado reações psicomotoras; outras drogas como cetoconazol e eritromicina alteram a metabolização de sibutramina e de seus metabólitos. Por isso vale ressaltar que o uso de medicamentos por conta própria é extremamente maléfico para a saúde ainda mais o fármaco em questão que é proibido pela ANVISA e esta associado a doenças cardiovasculares (FRANCO, 2012).
DESENVOLVIMENTO
Apresente a estrutura química do composto e seu respectivo nome científico (IUPAC) e comercial.
RESPOSTA: apresenta fórmula química C17H26ClN; identificada quimicamente como uma mistura racêmica dos enantiômeros do cloridrato de  N-(1-(4-cloro-fenil-ciclobutil)-3-metilbutil)-N-N dimetilamina e o nome comercial: sibutramina (MALUF, 2011)
Pelos conhecimentos adquiridos diga se a molécula é polar ou apolar. Justifique.
RESPOSTA: Essa molécula é polar porque apresenta polos positivos e negativos.
Esta molécula será solúvel em água? Justifique.
RESPOSTA: Sim, devido ela ser uma molécula polar que só ira se solubilizar em soluções polares, como a água. 
Como atua esta molécula no corpo humano?
RESPOSTA: a sibutramina inibe a recaptação de noradrenalina e serotonina, ao inibir esses neurotransmissores eles induzem a saciedade e aumentam o gasto energético termogênico (MENEZES, 2010).
Em que situação o seu uso é recomendado? E em que situações ele não é recomendado?
RESPOSTA: a sibutramina é indicada no tratamento da obesidade para pacientes com o índice de massa corporal (IMC) que ultrapassem 27 kg/m2. A contra indicação deste medicamento se da para pacientes que possuem histórico de arritmia cardíaca, acidente vascular cerebral (AVC), doenças arteriais coronárias e insuficiência cardíaca, a pacientes hipersensíveis a qualquer substância presente neste medicamento, menores de 18 anos e acima de 65 anos e pessoas que fazem o uso de femproperex, amfepramona e mazindol (SILVA, 2011).
Quais os efeitos colaterais da ingestão deste medicamento?
RESPOSTAS: o fármaco pode causar uma melhora na ansiedade e na depressão; em contrapartida os efeitos mais comuns foram: boca seca, anorexia, cefaleia, reações alérgicas, vertigem, dor e hemorragia oculares, náuseas, vômitos, aumentar a frequência cardíaca e a pressão arterial; efeitos moderados foram encontrados em 1% dos pacientes analisados foram: febre, diarreia, flatulências, desordem gastrointestinal e no clico menstrual (FRANCO, 2012).
Encontre os valores de: solubilidade (valores em g por 100g de água), ponto de fusão, ponto de ebulição (valores em °C).
RESPOSTA: apresenta solubilidade em água de 2,9 mg/mL, sendo o ponto de fusão 191-192°C e o ponto de ebulição de 342,6 ° C (MALUF, 2011).
BIBLIOGRAFIA
MENEZES, C. A; RIOS SANTOS, F; SANTOS, A. M. B; SOUZA, M. E. A; DI PIETRO, G. EFEITOS DA SIBUTRAMINA NA REDUÇÃO DO PESO E NO PERFIL METABÓLICO EM INDIVÍDUOS OBESOS DE UMA POPULAÇÃO BRASILEIRA. BAHIA, 2010.
MALUF, D. F. DESENVOLVIMENTO E VALIDAÇÃO DE MÉTODOS ANALÍTICOS PARA DETERMINAÇÃO DE SIBUTRAMINA EM FORMA FARMACÊUTICA E ESTUDO DE DISSOLUÇÃO IN VITRO. CURITIBA, 2008.
SILVA, V. P. O USO DE SIBUTRAMINA NO TRATAMENTO DE PACIENTES OBESOS. RORAIMA, 2011.
WANDERLEY, E. N; FERREIRA, V. A; OBESIDADE: UMA PERSPECTIVA PLURAL, MINAS GERAIS, 2007. 
MASSONI, T; SUYENAGA, E. S; SIBUTRAMINA SOB A ÓPTICA DA QUÍMICA MEDICINAL. ISSN 1808-0804 Vol. IX (4), 59-68, 2012.
CARVALHO, F. A. L; LOPES, C. L; FRANCO, A. J. SIBUTRAMINA: COMO DISPENSAR, SEGUNDO A RDC 13/2010, E O CONHECIMENTO NAS DROGARIAS. MINAS GERAIS, 2010
FRANCO, R. R; O EFEITO DA SIBUTRAMINA NA PERDA DE PESO DE ADOLESCENTES OBESOS, São Paulo, 2012.