Aula Compostos Fenólicos

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COMPOSTOS FENÓLICOS
Disciplina de Compostos bioativos dos alimentos e Fitoterápicos
Profa. Dra. Amanda F. Padoveze
Fitoquímicos: Grupo de compostos produzidos e acumulados nas plantas 
(com atividade biológica)
Ácidos fenólicos
Presença de grupos carboxílicos, hidroxilas e metoxilas
↓
PODER ANTIOXIDANTE
↓
Câncer? DCV?
AZEITE DE OLIVA EXTRA_VIRGEM
Rico em AGM e ácidos fenólicos (caféico, 
protocatequínico, cumárico, hidrobenzóico e 
vanílico)
Participantes: 24 indivíduos com
diagnóstico de doença vascular
periférica estágio II (Fontaine) (♂/♀),
idade 69,9±2,1 anos.
Protocolo:
0 3 6 9 m
0 3 6 9 m
Óleo de oliva
extra-virgem
Óleo de oliva
refinado
Óleo de oliva
refinado
Óleo de oliva
extra-virgem
Wash-out
Wash-out
G1
G2
Ramirez-Tortosa et al. Br. J. Nut., 1999.
↓ CT da LDL
↓ Oxidação da LDL
↓ Captação de LDLox por macrófagos
Fontes alimentares e funções
Cynara scolymus L. (alcachofra) - folhas
Princípios ativos: cinarina, ácido clorogênico, caféico (ácidos
fenólicos); cinaropicrina (princípio amargo), oxidase
(enzimas).
Atividades
Andispéptico (↑). 
Diurético (↑ elim. amônia, uréia, prod. ácido úrico)
Colagogo e colerético
Hepatoprotetor (regeneração)
Antioxidante
Coadjuvante no tratamento de hipercolesterolemia
leve a moderada (-HMGCoA redutase).
Contra-indicações:
Gestantes (sem dados), lactantes (↓ produção de leite e sabor
amargo), e pessoas com cálculos biliares e obstrução dos ductos
biliares. Tratamento com anticoagulantes (↓ eficácia).
Taninos e lignanas: Compostos complexos formados 
por ácidos fenólicos
Taninos
• Antioxidante
• Adstringente
• Reduz absorção de ferro
Lignanas
Produção de enterodial e 
enterolactona (semelhantes ao 
estrogênio) pela microbiota 
intestinal
↓
Antioxidante
Fator ativador antiplaquetário
< risco de CA mama
Fontes alimentares: café, cacau, 
leguminosas, vinho tinto, folhas de 
chá verde, etc.
Fontes alimentares: Lentilhas, alho, 
cenoura. 
Principal: semente de linhaça
Maytenus ilicifolia – folhas
� P.A.: taninos condensados
� Outros compostos: alcalóides, óleos
essenciais, terpenos.
� Atividade antiulcerogênica:
� antagonista do receptor H2, inibe
seletivamente a secreção ácida
estomacal e reduz produção de
pepsina
� inibe efeito da gastrina
� ↓ adesão da bactéria Helicobacter
pylori à mucosa gástrica
� ↑ produção de muco
� Cicatrizante e anti-séptica (uso tópico)
espinheira-santa, cancorosa
ou cancerosa 
(uso popular no tratamento 
de câncer de pele).Dose: 60-90 mg taninos totais/dia, 1xíc. decocto, 3-
4x/dia (1-2g/150 ml água).
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Flavonóides
Flavonóides x DCV
Relação inversa entre flavonóides x mortalidade por DAC
Ingestão de flavonóides = 50% menor de risco de morte 
por DAC e incidência do 1º IAM
Baixa ingestão de flavonóides = > PA
Anti-inflamatório
Inibe COX2 e lipooxigenase
Ação antiplaquetária
Redução na pressão arterial
Antioxidante
Proteção contra oxidação 
Inibição de enzimas que produzem RL 
Favorece a detoxificação (Fase II)
Quelante de metais (Fe, Cu) potenciais 
geradores de EROs
Araujo et al. 2005; Dolinsky, 2009
Zingiber officinaleRoscoe (Gengibre) - rizomas
Atividades
Antidispéptico (↑ secreção gástrica e salivar -
isolados, ↑ motilidade gástrica)
Colagogo
Antiemético e nos casos de cinetose
Anti-inflamatório (inibe COX e 5-lipooxigenase)
Anticoagulante/Antiplaquetário
Hipoglicemiante
Princípios ativos: citral, cineol, zingibereno, bisaboleno, 
geraniol, acetato de geranila, gingeróis (compostos fenólicos), 
shogaol, zingiberol, felandreno, borneol, linalol, acetatos e 
caprilatos de zingibero.
CI: Pessoas com cálculos
biliares, gastrite e
hipertensão arterial. Evitar
o uso em crianças
menores de 6 anos.
Atividades
Antidispéptico (↓ SG, ↑ mucina)
Antiespasmódico/antiflatulento
(relax. musculatura lisa)
Anti-inflamatório (- fator nuclear kappaB)
Antioxidante (sequestro de radicais livres, ↑ GST)
Hipolipemiante (↓ CT e LDL-c)
Hipoglicemiante
Colagogo e colerético
CI: Pessoas com cálculos
biliares, obstrução dos
ductos biliares, úlcera e
uso de anticoagulante.
Curcuma longa L.(Curcuma) - rizomas
Princípios ativos: óleos essenciais - turmerona, dehidroturmerona;
cetonas aromáticas - zingibereno, alfa-felandreno, sabineno, cineol e
borneol; pigmentos curcuminóides – curcumina (60%),
desmetoxicurcumina (22%) e bisdesmetoxicurcumina (18%).
Proporção 10:1
Curcuma : Pimenta
↑ 2000% biodisponibilidade
Dieta rica em flavonóides = melhora da dermatite atópica
Antialergênico
inibição de liberação de histamina por mastócitos
inibição de síntese de citocinas pró-inflamatórias 
(interleucinas 3 e 4)
inibição da lipooxigenase
Dolinsky, 2009
Flavonóides x Câncer
Antiproliferativo
Inibição de fatores de crescimento
Indução de apoptose
Redução de enzimas estimulantes de 
angiogênese
Isoflavonas: < inciência de CA mama, 
próstata e cólon em países com alto consumo 
de soja
Vinho tinto e Chá verde (catequinas, 
quercetina, campferol, resveratrol, apigenina)
Sub-classe Compostos Alimentos Função
Antocianina Cianidina, delfinidina, 
malvidina,
pelargonidina, 
peonidina.
Uva preta, cereja, 
framboesa, amora, 
cassis, mirtilo, 
berinjela, ruibarbo, 
morango, ameixa, 
repolho roxo, vinho 
tinto.
Retardo no 
envelhecimento
Proteção contra DCV e 
certos tumores
Controle glicêmico
Melhora na 
permeabilidade vascular
Flavanol Catequinas,
epicatequinas, 
procianidinas (sabor 
amargo).
Cacau, chocolate 
amargo, chá verde ,
chá branco, vinho
tinto, damasco, maçã
(cascas)
Ação antioxidante
Efeito protetor a tumores 
GI
Flavonol Quercetina, 
campferol, miricetina.
Cebolas, brócolis, chá
verde, chá preto, 
tomate cereja, couve
manteiga, várias frutas
(damasco, cassis, 
maçã, uva), folhas
verdes externas.
Ação antioxidante
Coimbra et al. , Revista da SOCESP, 2002.
VINHO
Catequinas, 
antocianinas, 
resveratrol
(estibelno), 
quercetina
Luz et al. , Exp. Mol. Pathol., 1999.
Álcool pode aumentar a 
disponibilidade de 
flavonóides e níveis de 
HDL-c (dose?)
Mecanismos de ação
• Antioxidante
• Inibição do fator nuclear kappa β (NF-kappa β) →
moléculas de adesão de superfície celular
• Estímulo da vasodilatação mediada pelo óxido nítrico e
inibição da via da endotelina-1
Ações atribuídas principalmente 
pela presença do resveratrol
Vinhos brasileiros (média de 2,57 mg/L)
Umidade – proliferação de fungos –
estímulo da produção de resveratrol
Penna & Hecktheuer, 2004; Dolinsky, 2009.
Camellia sinensis
• 1 g de folhas / 100 ml de 
água = 35-45 mg de 
catequinas e 6 mg de 
cafeína/100ml
• 240 ml = ~200 mg EGCG
Chás branco, amarelo, verde, oolong e preto
(inativação de enzimas durante processamento -
tempo de secagem e aquecimento)
Biodisponibilidade
Pico de 2-4 horas após 
ingestão
Absorção intestinal = cerca 
de 70-80%
Conjugação hepática = 90%
2-5% intactas na circulaçãoCafé infuso = 30-40 mg/xícara (fervido > quantidade ~ 6-9 mg)
Café instantâneo = ~40-45 mg/xícara
Café expresso = pode variar 70 a 300 mg/xícara
xícara= 60 ml
Dose diária: 100-500mg de extrato seco
padronizado a 40% polifenóis e/ou EGCG, 2-
3x/dia, entre as refeições.
Inibição do NF-
kappa β
TNF-α e IL-6
Inibição da COX 2 
e da lipooxigenase
Ativação da enzima 
óxido nítrico sintase
→ vasodilatação
Inibe proliferação 
de CML
↑ atividade GLUT4 
e insulina
Estudos experimentais = < proliferação de células tumorais (mama)
< risco de CA mama e ovário em mulheres e de próstata em homens
Relação inversa entre ingestão x reincidência de CA mama
Proteçãocontra tumores GI
↓ [TAG] sg
< absorção intestinal 
de CHO e lipídeos 
(inibição do SGLT1, 
da amilase e lipase 
pancreática, 
emulsificação de 
gorduras)
Quercetina
Biodisponibilidade
Absorção e excreção = 48 
horas
Absorção facilitada pelo 
transporte de glicose
Pico = 8 h
Fermentação (vinho = facilita 
absorção)
Câncer
Regulação do ciclo celular
Indução de apoptose
Antiproliferativo
< incidência de CA pulmonar
Quercetina + genisteína = ação sinérgica 
contra CA ovário
DAC 
Antioxidante
Inibição da fosfolipase A2 (que quebra 
fosfolípides de MP com liberação de ác. 
araquidônico)
Ação antiangiogênica
Função renal e hepática
< dano celular e inflamação
↑ glutationa ↓ MDA – elevação de AST/ALT (injúria)
(melhora da capacidade antioxidante hepática)
Sub-classe Compostos Alimentos Função
Flavonas Apigenina, luteolina, 
tangeretina
Tangerina, aipo, salsa, 
salsinha pimenta, pele 
de frutas cítricas, 
cereais (trigo e milho) 
ervas.
Prevenção de certos 
tumores.
Flavanonas Naringenina, 
hesperetina, 
eriodictol.
Frutas cítricas
(toranja, laranja, 
limão), tomate, 
hortelã. 5x > albedo
Anti-inflamatório
Prevenção de certos 
tumores.
Isoflavonas Daidzeína, genisteína
e gliciteína.
Leguminonas,
principalmente a soja 
e seus produtos 
(farinha, missô, tofu).
Ação cardioprotetora
Proteção contra tumores 
de próstata e mama
Ação no metabolismo 
ósseo
SOJA
Isoflavonas
• Ação exercida sobre [lipídeos]
plasmáticos (? ↑ atividade LDL-r
e secreção SB)
• Ação antioxidante e
antiproliferativa sobre células
musculares lisas
• Efeito sobre a formação do
trombo e na manutenção da
reatividade vascular normal
• Reduz perda óssea (genisteína)
• Reduz sintomas da menopausa
(estudos controversos)
• ? Diabetes (↑ secreção da
insulina)
Fitosteróis
• Diminui absorção de colesterol
por competição com
consequente redução do CT e
LDL-c
Presença de fitatos – redução na absorção de Fe, Ca, Zn
60-100mg/dia de isoflavonas
1-3g/dia de fitosteróis
“Os fitoesteróis auxiliam 
na redução da absorção 
de colesterol.”
Proteínas da soja (75%)
↓ Absorção de colesterol 
↑ Atividade da 17 α-hidroxilase
↑ Excreção de ácidos biliares
↑ Atividade LDL-r
↑ Clearance de LDL
↓ LDL-c
“O consumo mínimo 
diário de 25 g de 
proteína de soja 
pode ajudar a 
reduzir o 
colesterol.”