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Bioquímica Básica “Lipídeos” Ms. Felipe Queiroz Alvarenga Farmacêutico – Bioquímico (UNINCOR) Especialista em Análises Clínicas (FASI) Mestre em Biotecnologia (UNIMONTES) Lipídeos • Solubilidade: • Classificados pela função: Armazenamento de energia. Componentes de membrana para separar compartimentos do organismo. Mensageiros químicos. Insolúveis em água. Solúveis em solventes apolares. Ácidos Graxos • Cadeia linear • Grupo carboxílico (-COOH) / Região polar • Grupo metil (-CH3) / Região apolar (SABARENSE; PELUZIO, 2008). Ácidos Graxos • Ácidos graxos livres • são pouco encontrados no organismo • Ligados a um álcool (glicerol) – Formam: triacilgliceróis / Esfingolipídios (SABARENSE; PELUZIO, 2008). De acordo com o número de átomos de carbono, os ácidos graxos podem ser classificados como: (HORNSTRA, 2001) a) ácido graxo de cadeia curta (4 - 6 carbonos) b) ácido graxo de cadeia média (8 - 12 carbonos) c) ácido graxo de cadeia longa (14 - 18 carbonos) d) ácido graxo de cadeia muito longa (20 carbonos ou mais) Ácido Graxo: Saturado x Insaturado Os ácidos graxos também podem ser classificados como saturados e insaturados. (SCHIRMANN, 2009): • ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS • ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS – possuem duplas ligações entre os átomos – ÁCIDOS GRAXOS MONOINSATURADOS (MUFA) – apresentam uma única dupla ligação. Os principais representantes dos MUFA são os ácidos graxos da família ômega-9, sendo o ácido oleico (18:1) o de maior importância. – ÁCIDOS GRAXOS POLI-INSATURADOS (PUFA) – apresentam mais de uma dupla ligação. Os representantes dos PUFA são os ácidos graxos ômega-6 e ômega-3. • Principais ácidos graxos da família ômega-6: ácido linoleico (18:2) e ácido araquidônico (20:4) • Principais ácidos graxos da família ômega-3: α-linolênico (18:3), ácido eicosapentaenoico EPA (20:5), ácido docosaexaenoico DHA (22:6). ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS: (Gordura) São sólidos ou pastosos à temperatura ambiente. São derivados de fonte animal. Ex.: Banha de porco, manteiga de leite. ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS: (Óleo) São líquidos à temperatura ambiente. São derivados de fonte vegetal. Ex.: Óleo de TRIGLICERÍDEOS São ésteres de ácidos graxos com o glicerol. A porção ácido graxo presente nos ésteres lipídicos é designada grupo acila. Dependendo do número de grupos hidroxila do glicerol esterificados com ácidos graxos, os acilgliceróis são denominados : MONOACILGLICERÓIS, DIACILGLICERÓIS e TRIACILGLICERÓIS. CERAS As ceras são misturas complexas de lipídeos não-polares. Funcionam como um revestimento de proteção em folhas, caules, frutos e na pele de animais. Os ésteres são compostos de: ÁCIDOS GRAXOS DE CADEIA LONGA E ÁLCOOIS DE CADEIA LONGA. Ex: cera de carnaúba e a cera de abelha. O constituinte principal da cera de carnaúba é o éster de melissil ceronato. O triacontanoil palmitato é o principal componente da cera de abelha. As ceras também contêm hidrocarbonetos, álcoois, ácidos graxos, aldeídos e esteróis (álcoois esteróides). Fosfolípides ou Fosfolipídeos Representação esquemática de fosfolipídeos ou outros lipídeos de membrana. Moléculas ANFIFÍLICAS. “CAUDAS” apolares alifáticas de ácidos graxos “CABEÇAS” polares que contêm fosfato e outros grupos carregados ou polares. FORMA DE MICELAS OU BICAMADAS LIPÍDICAS CLASSIFICAÇÃO DOS FOSFOLIPÍDEOS: GLICEROFOSFOLIPÍDEOS e ESFINGOMIELINAS Esfingolipídeos: Formam a bainha de mielina nos axônios dos neurônios. ISOPRENÓIDES Unidades estruturais repetidas de cinco carbonos : UNIDADES DE ISOPRENOS. São sintetizados a partir do isopentenil pirofosfato formado do acetil−CoA. TERPENOS: óleos essenciais das plantas. ESTERÓIDES: são derivados do anel hidrocarbonado do colesterol. TERPENOS Classificados de acordo com o número de resíduos de isopreno que contém. CLASSIFICAÇÃO DOS ISOPRENÓIDES MONOTERPENOS são compostos de duas unidades de isopreno (10 átomos de carbono). O geraniol é um monoterpeno encontrado no óleo de gerânio. SESQUITERPENOS: Possui três isoprenóides (15 carbonos) Farnesene (óleo de citronela / uma substância usada em sabões e perfumes) DITERPERNOS: quatro unidades de isoprenos. Fitol, um álcool vegetal, é um exemplo de diterpenos. CLASSIFICAÇÃO DOS TERPENOS TRITERPENOS: moléculas compostas de seis unidades de isopreno. O esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de tubarões, azeite de oliva e levedura. TETRATERPENOS: moléculas compostas de oito unidades de isopreno. Os carotenóides, o pigmento laranja encontrado em muitas plantas. POLITERPENOS: são moléculas de elevado peso molecular composto de centenas ou milhares de unidades de isopreno. A borracha natural é um politerpeno composto de 3.000-6.000 unidades de isopreno. CLASSIFICAÇÃO DOS TERPENOS ESTERÓIDES Derivados dos triterpenos Encontrados em células eucarióticas / algumas bactérias. CADA ESTERÓIDE É COMPOSTO DE 4 ANÉIS NÃO-PLANARES FUSIONADOS 3 ANEIS COM 6C / UMA ANEL COM 5 C. Diferenciam-se pela localização de ligações duplas e grupos funcionais (exemplo, grupos hidroxil, carbonil e alquila). ESTERÓIDES • Ex: colesterol Componente das membranas biológicas Precursor na biossíntese de todos os hormônios esteróides, vitamina D e sais biliares. A reação de esterificação: acil-CoA: colesterol ciltransferase (ACAT) Local: retículo endoplasmático. FRAÇÕES DO COLESTEROL • Quilomícrons. • Lipoproteínas de densidade muito baixa (VLDL). • Lipoproteínas de densidade baixa • Lipoproteínas de densidade alta (HDL). • Lipoproteína A:
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