Lista de Exercicios - Química Organica II - Unidade 5

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Universidade	
  Federal	
  do	
  Ceará	
  
Centro	
  de	
  Ciências	
  
Departamento	
  de	
  Química	
  Orgânica	
  e	
  Inorgânica	
  
Química	
  Orgânica	
  II	
  
Prof.	
  Diego	
  Lomonaco	
  
	
  
Unidade	
  5	
  –	
  Lista	
  de	
  Exercícios	
  
	
  
1. Indique	
  os	
  produtos	
  majoritários	
  formados	
  na	
  reação	
  entre	
  a	
  acetona	
  e	
  os	
  seguintes	
  reagentes:	
  
	
  
(a) [H+] , NH3 , (−H2O) 
(b) [H+] , CH3NH2 , (−H2O) 
(c) [H+] , excesso EtOH, (−H2O) 
(d) [H+] , (CH3)2NH , (−H2O) 
(e) [H+] , NH2NH2 , (−H2O) 
(f) [H+] , NH2OH , (−H2O) 
(g) NaBH4, MeOH 
(h) MCPBA 
(i) HCN, KCN 
(j) 1.EtMgBr 2.H2O 
(k) (C6H5)3P=CHCH2CH3 
(l) 1.LAH 2.H2O
	
  
2. Proponha	
  um	
  mecanismo	
  para	
  a	
  seguinte	
  transformação:	
  
	
  
3. Apresente	
   a	
   reação	
   de	
   Wittig	
   utilizada	
   para	
   preparar	
   os	
   seguintes	
   produtos.	
   Mostre	
   todos	
   os	
   mecanismos	
  
reacionais	
  inclusive	
  a	
  formação	
  do	
  reagente	
  de	
  Wittig	
  utilizado:	
  	
  
	
  
4. Proponha	
  um	
  mecanismo	
  para	
  a	
  seguinte	
  transformação:	
  
	
  
5. Identifique	
  os	
  produtos	
  majoritários	
  obtidos	
  pela	
  hidrólise	
  ácida	
  dos	
  seguintes	
  compostos:	
  
	
  
	
  
6. O	
  tratamento	
  do	
  catecol	
  com	
  formaldeído	
  na	
  presença	
  de	
  um	
  catalisador	
  ácido	
  produz	
  um	
  composto	
  com	
  fórmula	
  
molecular	
  C7H6O2.	
  Apresente	
  o	
  mecanismo	
  para	
  a	
  obtenção	
  deste	
  produto.	
  
	
  
Catecol	
  
	
  
	
  
	
  
	
  
7. Indique	
  os	
  produtos	
  principais	
  das	
  seguintes	
  reações:	
  
 	
  
	
  
8. Desenhe	
  um	
  mecanismo	
  plausível	
  para	
  a	
  seguinte	
  transformação:	
  
	
  
	
  
9. Identifique	
  os	
  reagentes	
  de	
  partida	
  necessários	
  para	
  formar	
  os	
  seguintes	
  acetais:	
  
	
  
	
  
	
  
10. Identifique	
  os	
  produtos	
  principais	
  das	
  seguintes	
  reações: