Obtenção do Acetato de Isoamila

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UNIVERSIDADE COMUNITÁRIA DA REGIÃO DE CHAPECÓ – UNOCHAPECÓ
ÁREA DE CIÊNCIAS EXATAS E AMBIENTAIS
AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA
Gabriela Rocha, Letícia Maciel
Chapecó –SC, Junho de 2015
1. Mapa Conceitual
2. Obtenção do Acetato de Isoamila 
Processo de obtenção de ésteres, formado a partir da substituição de uma hidroxila (-OH) de um ácido por um radical alcoxíla (-OR). O método mais comum é a reação reversível de um ácido carboxílico com um álcool, havendo eliminação de água:
Figura 1: Reação de ácidos carboxílicos com alcoóis
Fonte: http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/obtencao_dos_esteres.htm
Processos de esterificação são importantes na produção de ésteres de interesse comercial principalmente nas áreas de solventes, extratantes, diluentes, plastificantes, polímeros, essências e fragrâncias sintéticas, e como intermediário químico para indústrias farmacêuticas, herbicidas e pesticidas. Onde são divididas em três grandes classes, mas destacaremos apenas a classe dos acetatos (BARCZA, 2011).Classe dos acetatos: em função da natureza hidrofóbica e baixa polaridade, ésteres são destaque no mercado de solventes, extratantes e diluentes, os de baixo peso molecular como acetatos de metila, etila, e derivados propilas e butilas são muito utilizados, ao contrário dos ácidos carboxílicos (odor desagradável), alguns ésteres são importantes compostos com aplicações nas áreas de essências e fragrâncias sintéticas, por exemplo, acetato de isopentila (banana), também chamada de isoamila, e acetato de benzila (jasmim). Também possuem aplicações no mercado de polímeros, por exemplo, acetato de vinila é importante intermediário (monômero) para produção de diversos tipos de polímeros nas áreas de tintas (PVA), colas e adesivos (hot-melt), e filmes para embalagem de alimentos (BARCZA, 2011). Procedimento experimental: Colocou-se em um balão de fundo redondo de 250 ml os reagentes: ácido acético glacial, álcool isoamílico e ácido sulfúrico concentrado, com o auxilio de pipetas graduadas, adicionou-se ao balão, 12 ml de ácido acético glacial, 10 ml de álcool isoamílico e 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Montamos o sistema para o refluxo, onde foi realizado por uma hora. Em seguida esfriou-se a mistura a temperatura ambiente e transferiu-se a mistura para um funil de separação de 250 ml logo depois foi lavado a fase orgânica com 40 ml de água destilada, posteriormente colocou-se duas porções de bicarbonato de sódio saturado, assim o éster foi secado com sulfato de sódio anidro e filtrado por gravimetria. Por fim, o éster foi destilado por destilação fracionada, o líquido destilou a uma temperatura de aproximadamente 136ºC a 143ºC. Pesou-se previamente o béquer em que o mesmo seria colhido, totalizando 28,46g vazio, e com o éster apresentou 28,98g, totalizando 0,52g de aromatizante produzido.
Rendimento:
Figura 2: Fórmula estrutural do aromatizante acetato de isopentila
Fonte: http://n.i.uol.com.br/licaodecasa/ensmedio/quimica/saponificacao.gif
Obtivemos o acetato de isopentila através da reação:
Sem o acido sulfúrico a reação não acontece. O ácido (sulfúrico, neste caso) tem uma função de protonar o átomo de oxigênio do grupamento carbonila, o que torna o ácido carboxílico mais reativo ao ataque nucleofílico do álcool. Através desta reação pode-se inferir que há eliminação de água, levando à formação do éster. Este processo pode ser reversível, exigindo cautela durante o processo, pois a reação de hidrólise do éster, que é a reação inversa, pode ser catalisada tanto por ácido quanto por base o que exige controle na neutralização do meio reagente e na destilação (MEDEIROS, 2008). Então assim o ácido sulfúrico concentrado atua como catalisador no processo reacional, ou seja, acelerando a reação, diminuindo a energia de ativação, diminuindo a energia do complexo ativado, participando das etapas do mecanismo, porém sendo restaurado no fim do processo. Portanto ele será consumido, mas não completamente, devido ele estar em excesso. O ácido sulfúrico e o álcool isoamilico serão neutralizados através da reação seguida abaixo. 
Reações de neutralização:
Aquecemos a mistura que havia no balão para que obtivéssemos aceleração da reação, sendo que sua coloração ficou amarelada e com aroma de banana. A introdução da água serviu para que a água ainda existente na mistura tornasse visível, possibilitando a miscibilidade do éster com a água. Já o incremento do bicarbonato de sódio serviu para neutralizar a ação dos prótons H+ do ácido sulfúrico. Onde assim a remoção do ácido sulfúrico e do restante de ácido acético é feita através de lavagens com porções de água e bicarbonato de sódio, que removem as substâncias ácidas do sistema tornando-as mais solúveis em água. O álcool isoamílico é separado do produto (acetato de isoamila) através de uma destilação fracionada. Como já foi dito, os ésteres possuem uma menor polaridade, apresentam então, uma solubilidade pequena, sendo possível separá-lo facilmente. Caso utilizássemos outro produto que não o bicarbonato de sódio, como por exemplo, o NaOH, (base forte), fosse utilizado poderia ocorrer uma reação de hidrólise do éster (degradação do produto). Depois utilizamos o sulfato de sódio anidro para que retirasse a água existente no éster que foi filtrado. Ao retirar água do produto irá desfavorecer o deslocamento para o reagente evitando a hidrólise, ou seja, a volta de ácido acético mais álcool isoamílico (VOGEL, 1987).
Referências 
Disponível em: <http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Esterificacao.pdf>. Acesso em 20 de junho
Disponível em: <http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/obtencao_dos_esteres.htm#1>. Acesso em 20 de junho
Disponível em: <http://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/esterificacao-e-transesterificacao-conheca-as-caracteristicas-dessas-reacoes.htm>. Acesso em 20 de junho
MEDEIROS, R. C. Otimização da síntese de ésteres usados na indústria de sabores e aromas. Florianópolis, junho de 2008.
SOLOMOS, T. W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
VOGEL . Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. 3 a Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico; 1987.
Disponível em: <http://www.infoescola.com/compostos-quimicos/aromatizantes/>. Acesso em 21 de Junho.
Disponível em: < http://engalimentos-unianchieta.blogspot.com.br/2013/11/a-utilizacao-de-aromas-na-industria-de.html>. Acesso em 21 de Junho.
Anexos - Questionário:
1- Discuta o mecanismo da reação. Qual a função do H2SO4? E ele é consumido ou não durante a reação?
O acetato de isoamila é produzido através de uma reação entre os compostos álcool isoamílico e ácido acético, utilizando o ácido sulfúrico como catalisador. O H2SO4 concentrado empregado nesta síntese atua como um catalisador, desta maneira ele não será consumido durante a reação, e por fim será regenerado. O ácido atua de modo a protonar o oxigênio da carbonila do ácido, assim aumentando a eletrofilicidade (Que tem qualidade ou intensidade do caráter eletrofílico) deste carbono. O álcool nucleofílico desempenha a ação de adição à carboxila ativada levando à formação do intermediário tetraédrico, o qual retorna ao estado trigonal expulsando a água como grupo de saída. A regeneração do catalisador ácido no meio reacional leva à produção do acetato de isoamila.
2- Como é removido o H2SO4 e o álcool isoamílico, depois que a reação de esterificação está completa?
A remoção do ácido sulfúrico e do restante de ácido acético é feita através de lavagens com porções de água e bicarbonato de sódio, que removem as substâncias ácidas do sistema tornando-as mais solúveis em água. O álcool isoamílico é separado do produto (acetato de isoamila) através de uma destilação fracionada.
3- Por que se usa NaHCO3, na extração? O que poderia acontecer se NaOH concentrado fosse usado?
Como já foi dito, os ésteres possuem uma menor polaridade, apresentam então, uma solubilidade pequena,sendo possível separá-lo facilmente. Caso utilizássemos outro produto que não o bicarbonato de sódio, como por exemplo, o NaOH, (base forte), fosse utilizado poderia ocorrer uma reação de hidrólise do éster (degradação do produto).
4-Procure e comente a utilização de aromas artificiais (ésteres) nas indústrias.
Os aromatizantes podem ser naturais, artificiais ou uma mistura dos dois. os aromatizantes artificiais são substâncias sintetizadas quimicamente em laboratório, como por exemplo, o aromatizante etil-vanilina (aroma imitação de baunilha). Os aromatizantes artificiais são os mais comumente utilizados, principalmente na indústria alimentícia, devido ao alto custo dos extratos naturais como também pela dificuldade de encontrá-los.  Um exemplo é o aroma de coco natural, que depende de uma substância química chamada lactone massoia, que é tirada da casca da árvore Massoia, que cresce na Malásia. Todo o processo da extração deste produto natural levaria tempo e dinheiro.  Este aroma tem sido substituído por uma alternativa sintética que é mais acessível e prática para os fabricantes (MARTINEZ, 2011).
Hoje os aromatizantes são utilizados em diversos segmentos como nas indústrias de laticínios, confeitaria, bebidas, carnes, tabacos, farmacêuticos, higiene bucal e também cosméticos, com o principal objetivo de mascarar os sabores indesejáveis. Os aromas são utilizados em três grupos principais: onde o aroma faz o produto (refrigerante, sorvete, gelatina, refresco em pó) sem o aroma estes produtos não existiriam. Onde o aroma identifica o produto (refrigerante, balas, pudins) são diferenciados entre si com características especificas dos aromas neles empregados, e onde o aroma complementa o produto repondo substâncias que foram perdidas durante o processamento do produto (SPINASSI; ALMEIDA 2013).
5- Sugira reações para preparar os aromas de pêssego (acetato de benzila) e o de pêra (acetato de propila).