Exp 4 extração da Cafeína

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL A (QMC5232) 
 
 
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA 
 
Emanueli Markendorf 
Joana Carolina Gritti 
Maria Eduarda Zimmermann 
 
FLORIANÓPOLIS, 11 DE ABRIL DE 2018 
 
1. OBJETIVO 
Extrair a cafeína do chá mate, utilizando técnicas de extração por solventes orgânicos 
e recristalização para purificação da amostra. 
 
2. INTRODUÇÃO 
Alcalóides são substâncias orgânicas nitrogenadas de carácter básico. São substâncias 
geralmente de origem vegetal, que provocam efeitos fisiológicos característicos nos 
organismos humanos 
A cafeína (1,3,7 - trimetilxantina, 1) pertence á família dos alcalóides xantínicos e 
provoca um efeito pronunciado no sistema nervoso central (SNC), mas nem todos os 
derivados xantínicos são efetivos como estimulantes dos SNC. Na Figura 1 podemos ver a 
estrutura de alguns alcalóides xantínicos.¹ 
 
 
 
 
 
3. MATERIAIS E MÉTODOS 
3.1 Materiais e Equipamentos 
- Erlenmeyer 
- Chapa elétrica 
- Espátula 
- Funil 
- Funil de separação 
- Kitassato 
- Sistema de filtração de Buchner 
- Banho de gelo 
- Proveta graduada 
- Béquer 
- Banho Maria 
- Balão de fundo redondo 
- Papel filtro 
- Rotaevaporador 
- Placa de petri 
- Plástico filme 
- Balança 
 
3.2 Reagentes e Solventes 
- Chá preto 
- Carbonato de cálcio 
- Sulfato de sódio anidro 
- Diclorometano 
- Acetona 
- Éter de petróleo 
- Solução Salina 
 
3.3 Parte Experimental 
​Utilizando um erlenmeyer de 500 mL, foram adicionados a ele 15,0 g de chá preto, 150 
mL de água e 7,0 g de carbonato de cálcio. Ambos os sólidos foram pesados devidamente na 
balança. ​Em seguida, a mistura foi fervida por cerca de 15 minutos e, ainda quente, foi 
filtrada em um funil de Buchner. Após a filtração deixou-se esfriar o filtrado a uma 
temperatura entre 10-15ºC. 
Posteriormente a solução foi transferida para um funil de separação e, então, realizada a 
extração da cafeína com 4 porções de 20 mL de diclorometano. Depois foi novamente lavada 
com solução salina e a fase orgânica orgânica foi secada usando o sulfato de sódio anidro. 
Colocou-se a fase orgânica para filtrar por gravidade em um balão de fundo redondo 
anteriormente pesado. Com o rotaevaporador, destilou-se o solvente até atingir um volume 
entre 5-7 mL no balão. Retirou-se o extrato concentrado e o transferiu para um béquer e 
assim evaporou-se o restante do solvente em banho de vapor até secar. O resquício foi 
recristalizado, dissolvendo em 2-3 mL de acetona a quente e adicionando poucas gotas de éter 
de petróleo até formar o precipitado. Por fim, depois de alguns dias em repouso na placa de 
petri devidamente envolvida com plástico filme, foi determinado a massa e o ponto de fusão 
da cafeína. 
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
A primeira etapa da extração da cafeína foi à qual adicionamos o carbonato de cálcio 
ao erlenmeyer contendo o chá preto e água destilada. O carbonato de cálcio é um composto 
básico, e foi adicionado com o intuito de isolar os componentes ácidos do chá mate, 
convertendo-os em sais de cálcio, que por sua vez são compostos insolúveis em soluções 
orgânicas. ​A mistura foi fervida por aproximadamente 15 minutos, isso por que em solução 
quente a cafeína é mais solúvel do que em uma solução fria, o que facilita e agiliza a 
extração. ​Em seguida a mistura foi filtrada ainda quente em um funil de Buchner e o filtrado 
foi resfriado em banho de gelo, ​com o intuito de economizar tempo. 
O filtrado foi transferido para o funil de separação, onde fizemos a extração dele com 
4 porções de 20 mL de diclorometano. Os sais formados ficaram solubilizados na fase 
aquosa, enquanto que a cafeína foi para a fase orgânica, pelo fato de ser muito mais solúvel 
em diclorometano. Nesta etapa, observou-se a formação de emulsão na fase orgânica, a qual 
teve que ser transferida novamente para o funil de separação para extração com solução 
salina. A solução salina foi adicionada ao funil juntamente com a fase orgânica, com o intuito 
de “quebrar”(pela força iônica) ​a emulsão que se formou e assim podermos separar as fases 
com o mínimo de emulsão possível, para que posteriormente pudéssemos secar a fase 
orgânica com sulfato de sódio anidro, retirando toda a água da mistura. 
A mistura foi então filtrada por gravidade para um balão de fundo redondo 
previamente pesada (140,030g). O filtrado foi transferido para o rotaevaporador a fim de 
evaporar todo o solvente. Após evaporar 5-7 ml de solvente, o balão foi novamente pesado, 
agora com o resíduo da cafeína bruta, obtendo-se 140,257g. Através desses dados obtivemos 
o rendimento da cafeína bruta através dos cálculos: 
Peso do balão + cafeína bruta - peso do balão = 140,030g - 140,257g = 0,227 g de cafeína 
bruta, a qual apresentou rendimento de 1,51%, obtida através do peso inicial do chá preto 
com o peso da cafeína bruta: 
 15,0 g - 100% 
 0,227 g - x % 
x = 1,51% de cafeína bruta 
Por fim purificou-se a cafeína através da recristalização, dissolvendo o composto em 
torno de 2-3 mL de acetona a quente e, após sua total dissolução, adicionou-se algumas gotas 
de éter de petróleo, até a formação de um precipitado. A amostra foi então filtrada pelo 
sistema de filtração de Buchner, obtendo então o precipitado (cafeína pura) no papel filtro. 
Ao filtrar o precipitado observamos que houve pouca quantidade de cafeína, e com o auxílio 
do professor concluímos que parte da amostra havia ficado no béquer usado anteriormente, 
então além de pesar o papel filtro com e sem a cafeína, também pesamos o béquer com e sem 
a amostra seca, obtendo-se os seguintes valores: 
Peso do béquer = 30,890 g 
Peso do béquer + cafeína = 30,897 g 
Peso do papel = 0,546g 
Peso do papel + cafeína = 0,576g 
Com as diferenças dos pesos, obtivemos​ ​0,007g restantes no béquer e 0,030g no papel 
filtro. Assim obtivemos ao total de 0,037g de cafeína pura, com rendimento de 0,246%, como 
podemos observar abaixo: 
 
 
15,0 g - 100% 
0,037 g - x % 
x = 0,246 % de cafeína pura 
 
O ponto de fusão da cafeína, segundo a literatura, gira em torno de 238ºC.​2 
Porém, o valor do ponto de fusão encontrado foi de 226ºC, pois o rendimento da amostra foi 
extremamente baixo, o que dificultou a medição do ponto de fusão. 
 
 
5. CONCLUSÃO 
Através do presente experimento, foi possível obter a substância orgânica (cafeína) 
existente no chá mate por meio das técnicas de filtração simples, filtração a vácuo, extração 
líquido-líquido, destilação simples e recristalização. 
A técnica de recristalização utilizada nesta experiência se deu a partir da dissolução 
do resíduo em acetona, o qual é mais polar, e adicionado algumas gotas de éter de petróleo 
gerando o precipitado. Ou seja, a recristalização é ocasionada pela diferença de solubilidade 
do composto nos dois solventes, solúvelem acetona e insolúvel em éter de petróleo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
1) UFSC, Apostila de experimentos. QMC 5232. Disponível em Plataforma Moodle. Acesso 
em 08/04/2018. 
 
2) BRENELLI, E.C.S.; A extração da cafeína em bebidas estimulantes: uma nova abordagem 
para um experimento clássico em química orgânica. ​Química Nova​, São Paulo, vol.26, nº1, 
2003. <​http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422003000100023​> 
Acesso em 09/04/2018.