Éteres - Nomenclatura e propriedades

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Química Orgânica 
 
 
 
 
ÉTERES - NOMENCLATURA E PROPRIEDADES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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SUMÁRIO 
 
Introdução .......................................................................................................................................3 
Objetivos ..........................................................................................................................................3 
Conceitos .........................................................................................................................................3 
Um pouco de História.... ................................................................................................................3 
Nomenclatura dos Éteres ..............................................................................................................4 
Propriedades físico-químicas dos Éteres .....................................................................................5 
Exercícios .........................................................................................................................................5 
Gabarito ...........................................................................................................................................6 
Resumo ............................................................................................................................................7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
 
Nesta aula abordaremos a ciência dos éteres, e suas subdivisões, além de citar 
Histórico explicar métodos de estudo, definições de nomenclatura e propriedades 
dessa classe orgânica. 
 
Objetivos 
 
• Compreender a definição dos éteres. 
• Aprender a nomenclatura referente à cada éter. 
• Correlacionar às propriedades desses compostos orgânicos. 
 
Conceitos 
 
Nesse material, vamos entender o que é um éter e suas principais propriedades. 
Além disso, vamos entender como esses compostos orgânicos devem ser nomeados. 
 
 
Um pouco de História.... 
 
 Os éteres são substâncias orgânicas cujas cadeias carbônicas apresentam o 
átomo de oxigênio como heteroátomo. 
 O éter etílico foi isolado pela primeira vez no século XVI, por Valerius Cordus. 
Esse composto possui uma temperatura de ebulição 34,6ºC, e foi muito utilizado em 
cirurgias como anestésico por inalação a partir de 1842, em função de sua 
propriedade de relaxar os músculos, alterar a pressão arterial, e com isso os 
batimentos cardíacos. Porém com o tempo ele foi substituído, pois é um solvente 
muito volátil e inflamável, pode causar explosões, durante a cirurgia. Além disso, 
outra justificativa para sua substituição e sua toxicidade e a irritação do trato 
respiratório. 
 Nos dias atuais, o éter é muito utilizado como solvente nas indústrias para a 
extração de óleos, essências e outros compostos apolares de fonte animais e 
vegetais. Um éter de grande importância é o metill-butil-éter ou MTBE, utilizado 
como antidetonante na gasolina, em função de sua capacidade de aumentar a 
resistência a compressão e a octanagem da gasolina. 
 
SAIBA MAIS! 
 
 
O Conselho Nacional do Petróleo (CNP) autorizou a 
Petrobrás a aditivar a gasolina usando o composto MTBE até 
7% em volume para aumentar o índice de octanagem. 
 
 
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Na área de produtos naturais temos alguns éteres bem presente na nossa 
vida, tais como o eugenol, presente no cravo da Índia, a vanilina, que confere o 
aroma de baunilha e está presente nas vagens secas da orquídea Vanilla planifólia, 
além da hipofilantina, componente do chá de quebra-pedra. 
 
Nomenclatura dos Éteres 
 
Éteres são substâncias em que um oxigênio é ligado a dois substituintes 
alquila. Se os dois substituintes alquilam são idênticos, o éter é dito simétrico. Se os 
dois substituintes são diferentes, o éter é um éter assimétrico. 
 O nome comum de um éter consiste nos nomes de dois substituintes alquila 
(em ordem alfabética), precedidos pela palavra “éter”. Os éteres menores são quase 
sempre chamados pelos nomes comuns. 
 
Exemplo 
 
 
 
O sistema IUPAC nomeia um éter como um alcano com um substituinte RO. 
Os substituintes são nomeados ao se trocar o final “ila” no nome do substituinte 
alquila por “oxi”. 
 
 
FIQUE ATENTO! 
 
 
 
 
 
 
 
 CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 
Éter etilmetílico Éter dietílico 
 
CH3CHOCHCH2CH3
CH3
CH3 éter sec-butilisopropílico 
 
 
CH3O-: metóxi CH3CH2O-: etoxi 
CH3CHO-
CH3 
CH3CH2CHO-
CH3 
Isopropil sec-butoxi 
 
 
 
 
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Exemplo 
 
 
 
 
Propriedades físico-químicas dos Éteres 
 
Os éteres são substâncias que no estado líqudo são bastante voláteis, 
incolores e insolúveis em água. Éter com mais de três átomos de carbono são 
encontrados no estado gasoso, seus pontos de ebulição são mais altos do que os 
alcanos de peso molecular comparável, uma vez que as interações de Van der Waals 
e de dipolo-dipolo precisam ser superadas para um éter atingir seu ponto de 
ebulição. 
 Éteres com grupos alquila ramificados são mais solúveis em água que éteres 
com grupos alquila sem ramificação com o mesmo número de carbonos, uma vez 
que as ramificações reduzem ao mínimo a superfície de contato da porção apolar da 
molécula. 
 
Exercícios 
 
1. (BRUICE) Dê o nome sistemática (IUPAC) e o comum para cada um dos éteres a 
seguir: 
 
a. 
CH3OCH2CH3 
 
b. 
CH3CH2OCH2CH3 
 
c. 
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
OCH3
 
 
d. 
CH3CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 
 
e. 
 
CH3CHCH2CH3
OCH3 
CH3CH2CHCH2CH2OCH2CH3
CH3 
2-metoxibutano 1-etoxi-3-metilpentano 
 
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CH3CHOCHCH2CH2CH3
CH3
CH3
 
 
 
2. (Autor) Explique como funciona o ponto de ebulição dos éteres. 
 
Gabarito 
 
1. Para resolvermos esse exercício, precisamos colocar em prática nosso 
conhecimento sobre éteres. 
a. Observando a estrutura, notamos que temos um grupo metil e um grupo etil 
entre o átomo de oxigênio. Assim, o nome IUPAC e nome comum do éter são, 
respectivamente, metoxietano e etil metil éter. 
b. Observando a estrutura, notamos que temos dos grupos etil entre o átomo de 
oxigênio. Assim, o nome sistema e nome comum do éter são, 
respectivamente, etoxietano e dietil éter. 
c. Observando a estrutura, notamos que temos uma cadeia carbônica e que o 
grupo éter se encontra no carbono 4. Assim, o nome sistemático do éter é 4-
metoxioctano e não há nome comum. 
d. Observando a estrutura, notamos que temos um grupo propil e um grupo 
butao entre o átomo de oxigênio. Assim, o nome sistemático e nome comum 
do éter são, respectivamente, 1-propoxibutano e butil propil éter. 
e. Observando a estrutura, notamos que temos um grupo etil e um grupo 
butano entre o átomo de oxigênio. Além disso, temos dois grupos metilas nos 
carbonos 2 e 3. Assim, o nome sistemático do éter é 2-isopropoxipentano e 
não há nome comum. 
2. Para resolvermos esse exercício, precisamos colocar em prática nosso 
conhecimento sobre as propriedades dos éteres. O ponto de ebulição desses 
compostos será menor quanto maior for a ramificação pois elas reduzem a 
superfície de contato. Além disso, será maior quanto maior for a força ligante 
e a massa molecular, pois será necessário superar as forças de Van der Waals 
para que as substâncias entre em ebulição. 
 
 
 
 
 
 
 
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Resumo 
 
Nomenclatura dos ÉteresOs nomes comuns dos éteres consistem nos nomes dos dois substituintes 
alquila (em ordem alfabética), precedidos pela palavra “éter”. 
No sistema IUPAC, éteres são nomeados como alcanos como um substituinte 
RO. Esses substituintes são nomeados ao se trocar o final “ila” no nome do 
substituinte alquila por “oxi. 
 
Propriedades dos Éteres 
 O ponto de ebulição será: 
• Menor quanto maior for a ramificação; 
• Maior quanto maior for a força ligante; 
• Maior quanto maior for a massa molar. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências 
 
BRUCE, P. QUÍMICA ORGÂNICA, V.1, 4º EDIÇÃO, SÃO PAULO, 2001. PG. 73-74, 81-87.