Relatório Aspirina

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LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
LICENCIATURA EM QUÍMICA 
 
 
 
 
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
(ASPIRINA) 
 
 
 
 
Ana Clara Frizarini 745445 
Leonardo Cavanha 745528 
Rafael Augusto Franco 745564 
Rolf Tsywa’ru Dzaywa 740582 
 
 
 
 
Prof. Dr. Aparecido Junior de Menezes 
 
Campus​ Sorocaba 
 
 11 de Junho de 2019 
 
SUMÁRIO 
1. INTRODUÇÃO 3 
2. OBJETIVOS 4 
3. MATERIAIS E MÉTODOS 4 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 6 
5. CONCLUSÃO 8 
6. REFERÊNCIAS 8 
 
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1. INTRODUÇÃO 
 
Figura 1 - ​Estrutura molecular do ácido acetilsalicílico, a aspirina. 
 
Fonte: ​Bruice (2006). 
A primeira etapa da síntese industrial da aspirina (Figura 1) é conhecida como reação 
de carboxilação de Kolbe-Schmitt, durante a síntese, o íon fenolato reage com dióxido de 
carbono sob pressão para formar o ácido ​o​-hidroxibenzóico, também conhecido como ácido 
salicílico. A acetilação do ácido salicílico ocorre sob ação do ácido acético formando o ácido 
acetilsalicílico, a aspirina (Figura 2). Todavia, a reação também ocorre ao se utilizar anidrido 
acético no lugar do ácido acético (BRUICE, 2006). 
Figura 2​ - Reação de carboxilação de Kolbe-Schmitt. 
 
Fonte:​ Bruice (2006). 
O ácido acetilsalicílico, por meio da transferência de um grupo acetila para um grupo 
hidroxiserina de uma enzima específica, inibe a síntese de prostaglandinas, diminuindo assim 
a inflamação produzida por essas substâncias. Outras drogas antiinflamatórias como o 
ibuprofeno e o naproxeno também inibem a síntese de prostaglandinas (BRUICE, 2006). 
O ácido acetilsalicílico vem sendo usado como analgésico e antipirético por milhares 
de pessoas desde a sua descoberta há mais de cem anos. A despeito da sua idade, o ácido 
acetilsalicílico ainda é o padrão para comparação e avaliação de novas substâncias e uma das 
drogas mais amplamente estudadas. Consequentemente, não é possível listar todas as 
pesquisas que provam sua eficácia clínica. As indicações incluem alívio sintomático de dores 
leves a moderadas, como cefaleia, dor de dente, dor de garganta relacionada a resfriados, dor 
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nas costas, dores musculares e nas articulações, dismenorreia e também febre em resfriados 
comuns (ANVISA, 2015). 
Após a administração oral, o ácido acetilsalicílico é rápida e completamente absorvido 
no trato gastrintestinal. Durante e após a absorção, o ácido acetilsalicílico é convertido a 
ácido salicílico, seu principal metabólito ativo. Os níveis plasmáticos máximos do ácido 
acetilsalicílico são atingidos após 10 a 20 minutos e os do ácido salicílico após 0,3 a 2 horas. 
Tanto o ácido acetilsalicílico quanto o ácido salicílico ligam-se extensivamente às proteínas 
plasmáticas e são rapidamente distribuídos por todo o organismo. O ácido salicílico passa 
para o leite materno e atravessa a placenta (ANVISA, 2015). 
Durante a Primeira Guerra Mundial, a subsidiária americana da Bayer Company 
comprou quantidades exorbitantes de fenol no mercado internacional, sabendo que 
eventualmente todo fenol poderia ser convertido em aspirina. Isso diminuiu expressivamente 
a quantidade de fenol disponível para outros países, cuja finalidade era a síntese do 
2,4,6-trinitrofenol (TNT), um explosivo comum (BRUICE, 2006). 
 
2. OBJETIVOS 
 
Sintetizar o ácido acetilsalicílico, também chamado de aspirina, utilizando ácido 
salicílico e anidro acético, posteriormente purificado por meio da técnica de recristalização. 
 
 ​3. MATERIAIS E MÉTODOS 
 
Materiais 
● Béquer de 200ml e 100ml 
● Bastão de vidro 
● Placa de Petri 
● Ácido sulfúrico 
● Banho Maria (QUIMIS Q215M2) 
● Ácido salicílico 
● Anidro acético 
● Bomba de vácuo (EXIPUMP) 
● Balança analítica (Marte AY220) 
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● Papel de filtro 
● Água destilada 
● Etanol 
 
Métodos 
Primeira Parte 
Pesou-se em um béquer de 100mL, 3,0608±0,0001 g de ácido salicílico, em seguida 
adicionou-se 6 mL de anidrido acético, juntamente com aproximadamente 6 gotas de ácido 
sulfúrico concentrado. Colocou-se essa solução em banho-maria a 60°C por 10 minutos, em 
seguida retirou-se o béquer do banho e adicionou-se cerca de 30 mL de água destilada, 
deixou-se o mesmo esfriar em temperatura ambiente até a formação dos cristais, para 
aceleração desse processo em certo momento o béquer foi colocado em banho de gelo. 
Depois da formação dos cristais filtrou-se à vácuo, lavando os cristais cerca de duas vezes 
com 5 mL de água destilada em cada lavagem. Posteriormente os sólidos foram pesados. 
 
Segunda Parte 
Dissolveu-se o cristais formados na etapa anterior em um béquer de 100 mL, 
utilizando 10 mL de álcool etílico, o béquer foi posto em banho maria novamente por 
aproximadamente 10 minutos, em seguida verteu-se essa solução em 22 mL de água destilada 
aquecida, contida em um béquer de 200 mL, em seguida foi colocado no banho de gelo por 
15 minutos, quando houve a formação dos cristais, filtrou-se a vácuo, lavando os cristais 
majoritariamente com água gelada, porém também com cerca de 3 mL de etanol gelado. Em 
seguida colocou-se os cristais para secar na estufa com temperatura de 70°C por 30 minutos, 
posteriormente pesou-se o produto e calculou-se o rendimento. 
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4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
Figura 3​ - Protonação da carbonila. 
 
Fonte: ​Santiago ​et al​ (2017). 
A protonação da carbonila está em equilíbrio com sua desprotonação, os elétrons 
livres do oxigênio realizando a dupla ligação atacam o hidrogênio do ácido sulfúrico, em 
seguida, os elétrons da dupla ligação (ligação π) vão para o oxigênio que, após se ligar ao 
hidrogênio, adquire uma carga positiva, esta carga é estabilizada pela ressonância do 
composto. 
Dessa forma, com a carga positiva situada no carbono terciário, ou seja, um 
carbocátion terciário, o nucleófilo do ácido salicílico efetua o ataque à molécula. 
Figura 4​ - Nucleófilo do ácido salicílico ataca o carbocátion. 
 
Fonte:​ Santiago ​et al​ (2017). 
O hidrogênio ligado ao oxigênio com carga positiva migra para o éter da cadeia 
Figura 5​ - Migração do hidrogênio. 
 
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Fonte:​ Santiago ​et al​ (2017). 
Quando a carga está estabelecida no éter ocorre a eliminação do ácido acético 
Figura 6​ - Eliminação do ácido acético. 
 
Fonte:​ Santiago ​et al​ (2017). 
O equilíbrio, em meio aquoso, ocorre com a presença do próton e sua perda para o 
meio, sendo o ácido acetilsalicílico a molécula sem o próton. 
Figura 7 ​- Eliminação do hidrogênio. 
 
Fonte:​ Santiago ​et al​ (2017). 
O rendimento obtido foi de 59,24±0,99%, abaixo do esperado, mas ainda assim 
satisfatório. Isso pode ser explicado pela perda de massa durante as filtragens, à transferência 
de volumes entre vidrarias e até mesmo devido ao momento de utilização do produto, na 
primeira etapa, onde se fez necessário a raspagem do papel de filtro para retirar esse sólido. 
Outro momento em que pôde ser apontada a perda de massa foi na lavagem dos produtos. Se 
tanto a água quanto o álcool não estivessem na temperatura correta isso ocasionaria a perda 
de alguns cristais. ​Naetapa de refrigeração, a solução deveria permanecer em repouso para 
aumentar a disposição das moléculas sob os retículos cristalinos formando um número maior 
de cristais puros, caso isso não ocorresse a formação de cristais seriam menores ocasionando 
a menor formação de sólido e consequentemente menor massa. 
Para a obtenção do ácido acetilsalicílico, foi necessário reproduzir a reação do ácido 
salicílico com anidrido acético utilizando ácido sulfúrico (H​2​SO​4​) como catalisador da reação. 
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O ácido sulfúrico não é um reagente nesta reação, apenas serve para aumentar a velocidade 
da mesma. 
 
5. CONCLUSÃO 
Assim foi possível observar que ​o produto que obteve-se antes da recristalização 
apresentou-se em cor branca e com granulações. Após a recristalização o ácido acetilsalicílico 
se apresentou transparente, em forma de cristais. Em relação a reação, é relevante ressaltar 
que o ácido sulfúrico só age como um catalisador da reação, o que faz com que ela aconteça 
mais rápido, se o mesmo não fosse utilizado, a reação teria acontecido de forma bem lenta.
Quanto ao rendimento, é possível observar que o mesmo de certa maneira é satisfatório, 
porém existe uma série de fatores que podem ter influenciado no mesmo, como perdas na 
hora da filtração ou até mesmo na hora da formação dos cristais. 
 
6. REFERÊNCIAS 
 
ANVISA. (2015). Ácido acetilsalicílico: ​Comprimidos. ​Brasil. Acesso em 15 de 
Junho de 2019. Disponível em 
<http://www.anvisa.gov.br/datavisa/fila_bula/frmVisualizarBula.asp?pNuTransacao=902367
2015&pIdAnexo=2891796>. 
BRUICE, P. (2006). Química Orgânica. ​2(4)​. São Paulo, SP, Brasil: Pearson. 
SANTIAGO, J. C., GOMES, P., MURIBECA, A., & AZEVEDO, W. (23 de Outubro 
de 2017). Síntese e determinação do ponto de fusão da aspirina. Gramado, Rio Grande do 
Sul, Brasil. Acesso em 16 de Junho de 2019. Disponível em 
<http://www.abq.org.br/cbq/2017/trabalhos/1/10664-16382.html>. 
 
 
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