05 Reação de Alcinação

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Curso: LICENCIATURA EM QUÍMICA
Disciplina: LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II
Relatório Nº 05: 
Reação de Alcinação.
Equipe 04: Augusto César, Beatriz Campina, Myrtes Dantas
Objetivos:
 	Obter a acetanilida a partir da reação de acetilação da anilina, comprovar as suas propriedades e purificá-la pelo processo de recristalização.
Fundamentos Teóricos:
	O termo genérico “acilação” envolve todas as reações que resultam da introdução de um grupo “acila” [ Ac ] em um composto orgânico, mesmo que não seja proveniente de um cloreto de ácido. 
 Assim, a acetanilida pode ser obtida em laboratório, a partir de reação de acilação da anilina com o ácido acético anidro. O produto obtido forma cristais em forma de palhetas incolores, sendo praticamente insolúveis em água fria [ 0,5% ], porém relativamente solúvel em água quente. 
 Apresenta baixo ponto de fusão 114ºC e [ PE = 304oC ] e, em decorrência da sua baixa solubilidade na água à temperatura ambiente, torna-se fácil a purificação de seus cristais, bastando para isto um simples aquecimento da mistura próximo à fervura da água, seguida de um resfriamento em banho de gelo que logo provoca a cristalização, dando cristais incolores na forma de palhetas ou agulhas.
 
Procedimento: 	
	Em um béquer 250 ml foi feito uma suspensão, dentro da capela, contendo 1g de acetato de sódio anidro e pulverizando com 4ml de ácido acético glacial. Agitando continuamente foi adicionado 4ml de anilina recém destilada e posteriormente 4ml de anidrido acético em pequenas porções com a pipeta.
	Quando a reação aconteceu completamente foi adicionado a mistura 50ml de água destilada para separar a acetanilida formada, sempre com o béquer em agitação. 
 	Após o resfriamento foi feito uma filtração por sucção no funil de Buncher com papel de filtro, os cristais obtidos foram transferidos para um béquer de 250 ml e adicionado mais cerca de 50ml de água destilada. 
 	A nova mistura foi aquecida até a completa dissolução da acetanilida, sempre agitando com bastão de vidro, logo após foi realizada uma nova filtração a quente usando o funil de haste longa e um papel de filtro.
	A solução filtrada foi recolhida na erlenmeyer de 250ml e posteriormente foi esfriada no banho de gelo até que houvesse a cristalização completa de todos os solutos que restou na solução. 
	Após a total cristalização, a mistura novamente foi filtrada e o que sobrou no papel de filtro foi posto na estufa à 50º C e depois pesado para o cálculo do rendimento da reação. 
	 
Resultado e Discussões: 
	A síntese de Acetanilida ocorre através de uma adição nucleofílica ao carbono da carbonila do Anidrido acético, seguindo de uma eliminação do grupo abandonador. 
	 O ácido acético e o acetato de sódio atuaram na reação formando uma solução tampão que resiste à pequenas variações de pH. 
	Reagente / Composto
	Densidade
	Massa Molar
	Volume / Massa
	Anilina
	1,019 g/cm3
	93,1265 g/mol
	4 mL
	Anidrido acético
	1,08 g/cm3
	102,089 g/mol
	4 mL
	Acetanilida
	1,207 g/cm3
	135,163 g/mol
	3,3831 g
Calculo do rendimento:
1) Massa dos reagentes: 
Anidrido acético
m= 4,32g
Anilina
m= 4,076g
2) Reagente limitante e em excesso: Anilina:
93,1265g -------- 1 mol
4,076g -------------- n
n = 0,0437g
Anidrido:
102,080g -------- 1 mol
4,35g -------------- n
n = 0,0423g
	Com esses cálculos vemos que o anidrido é o reagente limitante e a anilina é o reagente em excesso. Portanto 1 mol de anidrido equivale a 1 mol de acetanilida. 
3) Massa teórica da Acetanilida:
102,080 g/mol ----------- 135,163 g/mol
 4,35 g ----------------------- m m = 5,758g
4) Rendimento:
5,758 g -------- 100%
3,3831 g ------- x
x = 58,75%
Conclusão:
	Portanto, foi concluída a síntese da acetanilida, com rendimento de 58,75%. Além disso foi possível obter conhecimento sobre a reação de ácidos carboxílicos na prática e entender como ocorre a cristalização 
Questionário
1) Explique o que significa a expressão “ácido acético glacial”.
	É um líquido que acima da temperatura de 16,6°C é claro, com odor pungente, parecido com o vinagre. Quando o ácido acético está livre de água é conhecido como ácido acético glacial. Ele recebeu esse nome, pois quando ocorre a sua solidificação, ele forma cristais brilhantes, incolores e transparentes com aspecto de gelo. Assim o ácido etanóico quando puro, recebe o nome de ácido acético glacial.
2) Qual a finalidade do acetato de sódio e, por que este deve ser anidro ?
	Nesta reação, a presença do tampão (ácido acético-acetato de sódio) impede a protonação da amina (anilina). A função específica do Acetato de Sódio é aumentar a polaridade do meio aquoso prejudicando a solubilidade da Acetanilida que é apolar, melhorando a formação dos cristais do produto desejado. 
3) Por que a anilina a ser utilizada deve ser recém destilada ?
	Essa substância não é o único reagente que pode ser utilizado como ácido de Lewis, entretanto sua preferência se deve a baixa velocidade de hidrólise que permite a acetilação da amina seja feita em soluções aquosas.
4) Qual a finalidade da recristalização da acetanilida ?
	Na maioria das vezes, uma reação química produz um produto impuro. A recristalização, é uma dissolução de uma substância sólida e em um solvente quente, e depois do resfriamento, consegue obter o cristal mais puro. 
5) Cite as principais características físicas da acetanilida ? 
	Seu ponto de fusão é aproximadamente 113-115°C, seu ponto de ebulição é 304-305°C, sua densidade é de 1,219 g/L, solúvel em água quente e são Cristais ortorrômbicos em forma de palhetas incolores. 
6)Qual a fórmula estrutural da acetanilida e qual a sua nomenclatura [IUPAC]?
Nome IUPAC: N-fenilacetamida ou N-feniletanamida.
Fórmula estrutural:
7) Mostre as reações químicas e destaque o mecanismo da acetilação da anilina. 
8) Apresente os cálculos e o resultado com o rendimento da reação.
	Todos os cálculos foram apresentados no tópico de “resultados
discursões”.