Preparação da Dibenzalacetona

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Experimento N0 01 : Preparação da Dibenzalacetona 
Objetivo
O objetivo deste experimento é a preparação da dibenzalacetona a partir da reação de condensação aldólica mista.
Fundamento Teórico
A condensação aldólica é um dos métodos mais usados na formação de novas ligações carbono-carbono. Este processo envolve a adição de um carbono nucleófilo à um grupo carbonílico. A reação de condesação aldólica envolve a autocondensação de uma cetona ou um aldeído catalisada por um ácido ou uma base. Sob certas condições experimentais, o produto formado, ou seja, a beta-hidróxi cetona (aldol), pode sofrer uma desidratação, levando, assim, ao produto de condesação aldólica.
A reação também pode ocorrer entre dois compostos carbonílicos diferentes, e neste caso especifíco, essa reação é denominada reação de condensação aldólica mista. O mecanismo da reação catalisada por base envolve a formação do íon enolato, seguindo-se a adição deste na carbonila do aldeído ou cetona.
Equipamentos e Reagentes
	Equipamentos
	Vidrarias
	Reagentes
	Estufa
	Erlenmeyer de 125 mL 
	Acetona 
	Bomba de Vácuo
	Béquer de 250 mL 
	Ácido Acético 
	
	Kitassato
	Alcool Etílico
	
	Funil de Büchner
	Benzaldeído
	
	Papel filtro
	Hidroxido de Sódio 10%
Procedimento Experimental
Em um erlenmeyer de 125 mL foram adicionados cerca de 3,0 mL de Benzaldeído (equivalente a 3,2 g e 0,030 mols de Benzaldeído), 1,0 mL de Acetona (equivalente a 0,80 g e 0,014 mols de Acetona) e 25 mL de Álcool Etilíco 95%.
Em seguida foram adicionados ao erlenmeyer cerca de 30 mL da solução de Hidróxido de sódio 10% e efetuado a agitação manual durante 20 minutos, resultando no produto da reação a precipitação de um sólido amarelo.
A solução foi filtrada através de um filtro de papel aclopado a um funil de Büchner com o auxilio de uma bomba de vácuo, O precipitado foi lavado com 3 porções de água destilada gelada para remoção do excesso do hidroxido de sódio restante da reação.
Após o processo de filtragem e lavagem com água destilada gelada o sólido foi levado para o processo de secagem total em estufa.
Resultados e Discussão
Foi obtida uma massa de 3,28g de dibenzalacetona. A reação é de 2:1 então o cálculo foi realizado nesta proporção. 
Cálculo de Rendimento:
2 moles de benzaldeido ( 1mol de dibenzalacetona
2 x 106,13g/mol ( 234,31g/mol
3,1245g ( Massa Teórica
Massa de dibenzalacetona: 3,45g (rendimento de 100%)
Rendimento obtido:
3,45g de dibenzalacetona ( 100%
3,28g de dibenzalacetona ( Rendimento
Rendimento = 95%
Ponto de fusão da substancia é de 110 á 111°C.
Questionário
Proponha o mecanismo para a reação.
Se a estequiometria da reação fosse 1:1, seria possível obter a dibenzalacetona? Explique por quê.
Poderia ser feito não partindo desses reagentes mostrados, mas sim de um produto intermédiario em que a estequiometria fosse 1:1, senão haveria falta de benzaldeído e a dibenzalacetona não poderia ser formada.
Se fossem utilizados nessa reação 5g de benzaldeído e 3g de acetona, e supondo-se um rendimento de 80%, qual seria a massa de dibenzalacetona obtida?
Na reação, temos a seguinte estequeometria:
2
	+
 
Da reação, pode-se concluir, de acordo com os dados do enunciado que a acetona está em excesso. Então, a partir da massa de benzaldeído, temos:
Nesta reação, forma-se mais trans,transdibenzalacetona do que o isômero-cis,cis. Revendo os conceitos de estabilidade configuracional de alcenos, tente explicar o resultado obtido.
Dibenzalacetona é um dieno conjugado, e de acordo com a regra de Woodvard-Fieser, etes tendem a assumir conformação trans, uma vez que não há ocorrência de impedimentos estéricos muito fortes.
Conclusões
A sintese da dibenzalacetona a apartir do benzaldeído foi bem sucedido. Sendo obitido um rendimento de 95%. Assim, foi possivel a observação do procedimeto em suas diferentes etapas, possibilitando as analises necessárias e apliando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas, atingindo o objetivo da aula prática. Obteve-se no experimento 3,28 das 3,45g do rendimento teórico. Assim de acordo com o desenvolvimento dos racíocinios, o rendimento de 95%, resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: Ao transferir para a mistura reacional do erlenmeyer para o funil de buchner durante a filtração a vácuo, pois parte da solução ficou retida nas paredes do balão.
 
Bibliografia Consultada
SOLOMONS, T. W. G. FRYHLE, G. B., Química Orgânica, Rio de Janeiro, LTC, 8 ed, v.1 2005
TAYLOR, R., Electrophilic Aromatic Substitution, John Wiley, Chichester, 1990. 
SOARES, B.G., SOUZA, N.A, PIRES, D.X, Química Orgânica: Teorias e Técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos, Ed. Guanabara, Rio de Janeiro, 1988.
	
		
		Curso: Química
		Valor do Relatório: ___ Pontos
		Disciplina: Química Orgânica II – Prática Lab e Ens Química
		Data do Experimento: 21/08/19
		Professor(a): Flávia Souza
		Recebido em: __ / __ /___
		Alunos(as):
Eliel Alexandrino
Marina Medeiros
Paola Miranda
		Matrículas:
5107449
5107394
5107451
		OBS: 1. Entregar o relatório em 15 (quinze) dias após a data do experimento. 2. Não serão aceitos relatórios fora do horário de aula da disciplina. 3. Relatórios entregues após a data valerão 50% da nota estipulada.
		Nota: